Developement of new methodologies for the synthesis of polysubstituted heterocycles
Développement de méthodologies pour la synthèse d’hétérocycles polysubstitués
Résumé
The aim of the present research is to develop new, rapid and efficient methodologies for the synthesis of five and six membered heterocycles. The use of amino alcohols and/or propargylic alcohols as starting materials is our strategy to obtain new heterocycles. In this work, we focused on developing efficient methodologies of polyfunctionalized oxazolone-5-carboxylates from cis- or trans-N-alkyloxazolidin-2-ones, and pyrimidines bearing stereogenic center at the C2 position, including C-terminal peptide isosters.
Le but de cette thèse est d’enrichir les méthodes de synthèse permettant un accès rapide et efficace à divers hétérocycles azotés à cinq et six chaînons diversement substitués, en utilisant comme réactifs de départ, soit des aminoalcools mono- et diesters soit des alcools propargyliques. Nous nous sommes plus particulièrement intéressés dans cette thèse à la synthèse de nouvelles cis- et trans- N-alkyloxazolidin-2-ones, précurseurs des oxazolones 5-carboxylates polyfonctionnalisées, et de pyrimidines possédant un centre stéréogène sur le carbone C2. Ces dernières peuvent être employées pour la préparation de dipeptides peptidomimétiques possédant un motif pyrimidinique.
Origine : Version validée par le jury (STAR)