, The product was characterized by comparison with literature data
H. Nmr, 400 MHz, CDCl3) ? = 0.82 (m, 9H, -CH3), 1.01 -1.11 (m, 6H, -CH2), vol.1
N. Voltamperometrie-cyclique-du-compose-n,
;. Dans-h2o, V. Vitreux, and . De,
, RETROSYNTHESE DU CYCLOPHANE 89 PAR REACTION DE ZINCKE. 84 FIGURE 58 : RETROSYNTHESE DE 2,7-DIAZAPYRENE SUBSTITUE. 87 FIGURE 59 : RETROSYNTHESE DE, vol.57
, Liste des schémas SCHEMA 1 : SYNTHESE DE LA
, SCHEMA 2 : BROMATION DE LA PYRIDINE 42
. Substitution-nucleophile-par-un and . Organomagnesien, SCHEMA, vol.3
. Synthese, D. De-phosphonium-47, and . De, SCHEMA, vol.5
S. De, . Substituees, and . Du-viologene-57, SCHEMA, vol.8
L. A. Synthese-de, E. Bipyridine-60, and . Selenium, SCHEMA, vol.9
T. Reduction, SCHEMA, vol.10, p.59
, SYNTHESE DU DIOL 63, vol.11
, SCHEMA, vol.12, p.70
S. De, . Du, and . De-phosphonium, SCHEMA, vol.13
R. De-wittig, E. T. Le-dialdehyde-58, . Le, and . De-phosphonium-59, SCHEMA, vol.14
. Addition-d'un-organomagnesien, . Sur, and . Bipyridine, SCHEMA, vol.16, p.67
, Références bibliographiques
M. Pellegrin, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas Belg. 1899, vol.18, p.457
V. C. Parekh and P. C. Guha, J. Indian Chem. Soc, p.95, 1934.
C. J. Brown and A. C. Farthing, Nature, vol.164, p.915, 1949.
D. J. Cram and H. Steinberg, J. Am. Chem. Soc, vol.73, p.5691, 1951.
F. Vögtle and P. Neumann, Tetrahedron, vol.26, p.5847, 1970.
I. U. , A. Chemistry, and G. Book--cyclophanes,
Y. Tobe, , pp.1-40, 1994.
Y. Tobe, A. Takemura, M. Jimbo, T. Takahashi, K. Kobiro et al., J. Am. Chem. Soc, vol.114, p.3479, 1992.
D. J. Cram and J. M. Cram, Acc. Chem. Res, 0204.
P. G. Ghasemabadi, T. Yao, and G. J. Bodwell, Chem. Soc. Rev, vol.44, p.6494, 2015.
M. Nnitta and T. Kobayashi, Tetrahedron Lett, p.959, 1984.
J. Chung and S. M. Rosenfeld, J. Org. Chem, p.387, 1983.
A. B. Brown and H. W. Whitlock, J. Am. Chem. Soc, p.3640, 1989.
J. Schulz and F. Vögtle, , pp.41-86, 1994.
, Organometallics, vol.24, p.6066, 2005.
Y. Huang, H. Chen, C. Cheng, Y. Tsai, M. Y. Chiang et al., J. Chin. Chem. Soc, vol.64, p.94, 2017.
A. R. Koray, M. L. Ziegler, N. E. Blank, and M. W. Haenel, Tetrahedron Lett, p.2465, 1979.
R. T. Swann, V. Boekelheide, and J. , Organomet. Chem, p.143, 1982.
C. D. Gutsche and C. , , pp.27-60, 2008.
S. B. Nimse and T. Kim, Chem. Soc. Rev, vol.42, p.366, 2012.
M. A. Hussain, M. U. Ashraf, G. Muhammad, and S. N. Bukhari, Calixarene: A Versatile Material for Drug Design and Applications
K. Ohto, Solvent Extr. Res. Dev. Jpn, vol.17, p.1, 2010.
E. Shilova, P. Viel, V. Huc, and Y. Barre, , 2013.
A. Collet, Tetrahedron, vol.43, p.135, 1987.
J. L. Atwood and J. Lehn, Comprehensive Supramolecular Chemistry, 1996.
A. Lüttringhaus and K. C. Peters, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, vol.5, p.593, 1966.
J. W. Steed, P. C. Junk, J. L. Atwood, M. J. Barnes, C. L. Raston et al., J. Am. Chem. Soc, vol.116, p.10346, 1994.
K. T. Holman, M. M. Halihan, S. S. Jurisson, J. L. Atwood, R. S. Burkhalter et al., J. Am. Chem. Soc, vol.118, p.9567, 1996.
O. Reynes, F. Maillard, J. Moutet, G. Royal, E. Saint-aman et al., J. Organomet. Chem, vol.356, pp.637-639, 2001.
T. Brotin, A. Lesage, L. Emsley, and A. Collet, J. Am. Chem. Soc, vol.122, p.1171, 2000.
T. Ogoshi, S. Kanai, S. Fujinami, T. Yamagishi, and Y. Nakamoto, J. Am. Chem. Soc, vol.130, p.5022, 2008.
N. L. Strutt, R. S. Forgan, J. M. Spruell, Y. Y. Botros, and J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc, p.5668, 2011.
H. Li, D. Chen, Y. Sun, Y. B. Zheng, L. Tan et al., J. Am. Chem. Soc, p.1570, 2013.
I. Nierengarten, S. Guerra, M. Holler, J. Nierengarten, and R. Deschenaux, Chem. Commun, vol.48, p.8072, 2012.
I. Nierengarten, M. Nothisen, D. Sigwalt, T. Biellmann, M. Holler et al., Chem. -Eur. J, vol.19, p.17552, 2013.
T. Ogoshi, N. Ueshima, T. Yamagishi, Y. Toyota, and N. Matsumi, Chem. Commun, vol.48, p.3536, 2012.
P. J. Evans, E. R. Darzi, and R. Jasti, Nat. Chem, vol.6, p.404, 2014.
R. Jasti, J. Bhattacharjee, J. B. Neaton, and C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc, vol.130, p.17646, 2008.
T. Iwamoto, Y. Watanabe, T. Sadahiro, T. Haino, and S. Yamago, Angew. Chem. Int. Ed, vol.50, p.8342, 2011.
H. A. Staab, A. Döhling, P. Voit, and M. Dernbach, Tetrahedron Lett, p.7617, 1994.
D. Mauzerall, J. Weiser, and H. Staab, Tetrahedron, p.4807, 1989.
H. A. Staab, G. Voit, J. Weiser, and M. Futscher, Chem. Ber, vol.125, p.2303, 1992.
H. A. Staab, M. Tercel, R. Fischer, and C. Krieger, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, p.1463, 1994.
K. Rossen, P. J. Pye, A. Maliakal, and R. P. Volante, J. Org. Chem, vol.62, p.6462, 1997.
D. C. Braddock, I. D. Macgilp, and B. G. Perry, Synlett, 2003.
S. Dahmen and S. Bräse, J. Am. Chem. Soc, vol.124, p.5940, 2002.
D. S. Seferos, A. S. Blum, J. G. Kushmerick, and G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc, vol.128, p.11260, 2006.
L. D. Field, A. M. Magill, T. K. Shearer, S. B. Colbran, S. T. Lee et al., Organometallics, p.957, 2010.
W. J. Oldham, Y. Miao, R. J. Lachicotte, and G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc, vol.120, p.419, 1998.
J. Zyss, I. Ledoux, S. Volkov, V. Chernyak, S. Mukamel et al., J. Am. Chem. Soc, vol.122, p.11956, 2000.
J. W. Hong, H. Y. Woo, B. Liu, and G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc, vol.127, p.7435, 2005.
Y. Morisaki, T. Ishida, and Y. Chujo, Macromolecules, vol.35, p.7872, 2002.
Y. Morisaki and Y. Chujo, Bull. Chem. Soc. Jpn, vol.82, p.1070, 2009.
A. H. Flood, Y. Liu, and J. F. Stoddart, Modern Cyclophane Chemistry, pp.485-518, 2005.
D. Canevet, M. Sallé, G. Zhang, D. Zhang, and D. Zhu, Chem. Commun, p.2245, 2009.
K. B. Simonsen, K. Zong, R. D. Rogers, M. P. Cava, and J. Becher, J. Org. Chem, vol.62, p.679, 1997.
H. Spanggaard, J. Prehn, M. B. Nielsen, E. Levillain, M. Allain et al., J. Am. Chem. Soc, vol.122, p.9486, 2000.
F. Schlosser, M. Moos, C. Lambert, and F. Würthner, Adv. Mater, p.410, 2013.
S. Erbas-cakmak, D. A. Leigh, C. T. Mcternan, and A. L. Nussbaumer, Chem. Rev, vol.115, p.10081, 2015.
H. V. Schröder and C. A. Schalley, Beilstein J. Org. Chem, p.2163, 2018.
T. M. Bockman and J. K. Kochi, J. Org. Chem, p.4127, 1990.
C. L. Bird and A. T. Kuhn, Chem. Soc. Rev, vol.10, p.49, 1981.
R. J. Mortimer, Annu. Rev. Mater. Res, 2011.
E. M. Kosower and J. L. Cotter, J. Am. Chem. Soc, vol.86, p.5524, 1964.
A. G. Evans, J. C. Evans, and M. W. Baker, J. Am. Chem. Soc, p.5882, 1977.
Y. Jung and M. Head-gordon, Phys. Chem. Chem. Phys, vol.6, 2004.
K. Goto, T. Kubo, K. Yamamoto, K. Nakasuji, K. Sato et al., J. Am. Chem. Soc, p.1619, 1999.
S. Suzuki, Y. Morita, K. Fukui, K. Sato, D. Shiomi et al., J. Am. Chem. Soc, vol.128, p.2530, 2006.
M. Itoh and E. M. Kosower, J. Am. Chem. Soc, p.1843, 1968.
A. Y. Ziganshina, Y. H. Ko, W. S. Jeon, and K. Kim, Chem. Commun, vol.806, p.137, 2004.
J. Lü, S. V. Rosokha, and J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc, vol.125, p.12161, 2003.
T. Bally, K. Roth, and R. Straub, J. Am. Chem. Soc, vol.110, p.1639, 1988.
S. J. Atherton, K. Tsukahara, and R. G. Wilkins, J. Am. Chem. Soc, vol.108, p.3380, 1986.
T. Matsue, T. Kato, U. Akiba, and T. Osa, Chem. Lett, p.1825, 1985.
J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. Perkins, S. A. Vignon, A. D. Fabio et al.,
M. Gandolfi, V. Venturi, J. Balzani, J. F. Becher, and . Stoddart, Chem. -Eur. J, vol.9, p.2982, 2003.
C. Romuald, A. Ardá, C. Clavel, J. Jiménez-barbero, and F. Coutrot, Chem. Sci, 1851.
C. Romuald, G. Cazals, C. Enjalbal, and F. Coutrot, Org. Lett, p.184, 2013.
L. S. Witus, K. J. Hartlieb, Y. Wang, A. Prokofjevs, M. Frasconi et al., Org. Biomol. Chem, p.6089, 2014.
M. C. Lipke, Y. Wu, I. Roy, Y. Wang, M. R. Wasielewski et al., ACS Cent. Sci, vol.4, p.362, 2018.
M. Asakawa, W. Dehaen, G. , S. Menzer, J. Nouwen et al., J. Org. Chem, p.9591, 1996.
M. V. Reddington, A. M. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vicent et al., J. Chem. Soc. Chem. Commun, p.630, 1991.
A. R. Bernardo, J. F. Stoddart, and A. E. Kaifer, J. Am. Chem. Soc, vol.114, p.10624, 1992.
D. Philp, A. M. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, and D. J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun, p.1584, 1991.
A. Trabolsi, N. Khashab, A. C. Fahrenbach, D. C. Friedman, M. T. Colvin et al.,
E. Benítez, J. Tkatchouk, M. E. Olsen, R. Belowich, H. A. Carmielli et al., Nat. Chem, vol.2, p.42, 2010.
A. C. Fahrenbach, Z. Zhu, D. Cao, W. Liu, H. Li et al., J. Am. Chem. Soc, vol.134, p.16275, 2012.
Z. Zhu, A. C. Fahrenbach, H. Li, J. C. Barnes, Z. Liu et al., J. Am. Chem. Soc, vol.134, p.11709, 2012.
S. Grunder, P. L. Mcgrier, A. C. Whalley, M. M. Boyle, C. Stern et al., J. Am. Chem. Soc, p.17691, 2013.
J. Sun, Y. Wu, Z. Liu, D. Cao, Y. Wang et al., J. Phys. Chem. A, p.6317, 2015.
J. C. Barnes, M. Jurí?ek, N. A. Vermeulen, E. J. Dale, and J. F. Stoddart, J. Org. Chem, p.11962, 2013.
J. C. Barnes, M. Jurí?ek, N. L. Strutt, M. Frasconi, S. Sampath et al., J. Am. Chem. Soc, p.183, 2013.
E. J. Dale, N. A. Vermeulen, M. Jurí?ek, J. C. Barnes, R. M. Young et al., Acc. Chem. Res, p.262, 2016.
I. Roy, S. Bobbala, J. Zhou, M. T. Nguyen, S. K. Nalluri et al., J. Am. Chem. Soc, p.7206, 2018.
M. Jurí?ek, J. C. Barnes, N. L. Strutt, N. A. Vermeulen, K. C. Ghooray et al.,
A. K. Mcgonigal, A. Blackburn, J. F. Avestro, and . Stoddart, Chem. Sci, 2014.
R. M. Young, S. C. Jensen, K. Edme, Y. Wu, M. D. Krzyaniak et al., J. Am. Chem. Soc, vol.138, p.6163, 2016.
Y. Wu, J. Zhou, B. T. Phelan, C. M. Mauck, J. F. Stoddart et al., J. Am. Chem. Soc, p.14265, 2017.
M. Berville, S. Choua, C. Gourlaouen, C. Boudon, L. Ruhlmann et al., , vol.18, p.796, 2017.
M. Berville, L. Karmazin, J. A. Wytko, and J. Weiss, Chem. Commun, p.15772, 2015.
G. Binnig, H. Rohrer, C. Gerber, and E. Weibel, Appl. Phys. Lett, p.178, 1982.
G. Binnig and H. Rohrer, IBM. J. Res. Dev, p.355, 1986.
E. Meyer, H. J. Hug, and R. Bennewitz, Scanning Probe Microscopy: The Lab on a Tip, 2004.
J. C. Love, L. A. Estroff, J. K. Kriebel, R. G. Nuzzo, and G. M. Whitesides, Chem. Rev, p.1103, 2005.
S. D. Feyter, F. C. De, and . Schryver, J. Phys. Chem. B, p.4290, 2005.
K. Müller, A. P. Seitsonen, T. Brugger, J. Westover, T. Greber et al., J. Phys. Chem. C, p.23465, 2012.
S. Xu, Q. Zeng, J. Lu, C. Wang, L. Wan et al., Surf. Sci, vol.538, p.451, 2003.
D. Bléger, D. Kreher, F. Mathevet, A. Attias, G. Schull et al., Angew. Chem. Int. Ed, vol.46, p.7404, 2007.
V. J. Langlais, R. R. Schlittler, H. Tang, A. Gourdon, C. Joachim et al., Phys. Rev. Lett, p.2809, 1999.
M. D. Watson, F. Jäckel, N. Severin, J. P. Rabe, and K. Müllen, J. Am. Chem. Soc, vol.126, p.1402, 2004.
F. Matino, G. Schull, F. Köhler, S. Gabutti, M. Mayor et al., Proc. Natl. Acad. Sci, vol.108, p.961, 2011.
D. Bléger, F. Mathevet, D. Kreher, A. Attias, A. Bocheux et al., Angew. Chem. Int. Ed, vol.50, p.6562, 2011.
P. Du, D. Bléger, F. Charra, V. Bouchiat, D. Kreher et al., Beilstein J. Nanotechnol, vol.6, p.632, 2015.
P. Du, M. Jaouen, A. Bocheux, C. Bourgogne, Z. Han et al., Angew. Chem. Int. Ed, vol.53, p.10060, 2014.
S. Le-liepvre, P. Du, D. Kreher, F. Mathevet, A. Attias et al., ACS Photonics, 2016.
C. Bai, Scanning Tunneling Microscopy and Its Application, 2000.
, A Boy And His Atom: The World's Smallest Movie
N. Levy, M. J. Comstock, J. Cho, L. Berbil-bautista, A. Kirakosian et al., Nano Lett, p.935, 2009.
M. Alemani, M. V. Peters, S. Hecht, K. Rieder, F. Moresco et al., J. Am. Chem. Soc, vol.128, p.14446, 2006.
J. D. González, M. Iyoda, and J. P. Rabe, Angew. Chem. Int. Ed, vol.57, p.17038, 2018.
A. Stró?ecka, M. Soriano, J. I. Pascual, and J. J. Palacios, Phys. Rev. Lett, vol.109, p.147202, 2012.
Y. L. Huang, Y. Lu, T. C. Niu, H. Huang, S. Kera et al., Small, vol.8, p.1423, 2012.
T. Leoni, O. Guillermet, H. Walch, V. Langlais, A. Scheuermann et al., Phys. Rev. Lett, p.106, 2011.
P. Liljeroth, J. Repp, and G. Meyer, Science, p.1203, 2007.
M. Berville, J. Richard, M. Stolar, S. Choua, N. L. Breton et al., Org. Lett, p.8004, 2018.
S. Yasui, K. Itoh, A. Ohno, and N. Tokitoh, Org. Biomol. Chem, p.4188, 2005.
J. A. Farrington, A. Ledwith, and M. F. Stam, J. Chem. Soc. Chem. Commun, p.259, 1969.
C. D. Clark, J. D. Debad, E. H. Yonemoto, T. E. Mallouk, and A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc, vol.119, 1997.
E. R. Riegel and F. Zwilgmeyer, Org. Synth, vol.17, p.40, 1937.
G. Howáth, C. Rusa, Z. Köntös, J. Gerencsér, and P. Huszthy, Synth. Commun, vol.29, p.3719, 1999.
J. B. Lamture, Z. H. Zhou, A. S. Kumar, and T. G. Wensel, Inorg. Chem, p.864, 1995.
U. Lüning, R. Baumstark, M. Müller, and L. Ann, Chem, p.987, 1991.
G. Wittig and U. Schöllkopf, Chem. Ber, vol.87, p.1318, 1954.
K. Brethaur, D. Forster, S. Henke, S. Joardar, R. Ornberg et al., , 2001.
U. Lüning, R. Baumstark, K. Peters, and H. G. Schnering, Liebigs Ann. Chem, p.129, 1990.
M. Iyoda, H. Otsuka, K. Sato, N. Nisato, and M. Oda, Bull. Chem. Soc. Jpn, vol.63, p.80, 1990.
L. M. Venanzi, J. Chem. Soc, p.719, 1958.
F. A. Cotton, O. D. Faut, and D. M. Goodgame, J. Am. Chem. Soc, vol.83, p.344, 1961.
R. D. Howells and J. D. Mc-cown, Chem. Rev, vol.77, p.69, 1977.
B. L. Booth, K. O. Jibodu, and M. F. Proença, J. Chem. Soc. Chem. Commun, p.1151, 1980.
H. Meerwein, G. Hinz, P. Hofmann, E. Kroning, and E. Pfeil, J. Für Prakt. Chem, p.257, 1937.
S. D. Robertson, A. R. Kennedy, J. J. Liggat, and R. E. Mulvey, Chem. Commun, p.5452, 2015.
C. Browne, S. Brenet, J. K. Clegg, and J. R. Nitschke, Angew. Chem. Int. Ed, vol.52, 1944.
S. Shimizu, N. Watanabe, T. Kataoka, T. Shoji, N. Abe et al., Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000.
S. H. Bossmann, H. Dürr, and M. R. Pokhrel, Synthesis, p.907, 2005.
V. Boekelheide and W. J. Linn, J. Am. Chem. Soc, p.1286, 1954.
R. J. Gritter and T. J. Wallace, J. Org. Chem, p.1051, 1959.
T. Aoyama, N. Sonoda, M. Yamauchi, K. Toriyama, M. Anzai et al., Synlett, p.35, 1998.
M. Sumio, S. Kenta, and I. Hiroyuki, Chem. Lett, 2010.
A. Williamson, Lond. Edinb. Dublin Philos. Mag. J. Sci, vol.1850, p.350
P. Zassowski, S. Golba, L. Skorka, G. Szafraniec-gorol, M. Matussek et al., Electrochimica Acta, vol.231, p.437, 2017.
A. Fürstner, A. Leitner, M. Méndez, and H. Krause, J. Am. Chem. Soc, vol.124, p.13856, 2002.
A. J. Blacker, J. Jazwinski, and J. Lehn, Helv. Chim. Acta, vol.70, p.1, 1987.
N. D. Lilienthal, M. A. Enlow, L. Othman, E. A. Smith, and D. K. Smith, J. Electroanal. Chem, vol.414, p.141, 1996.
P. R. Ashton, S. E. Boyd, A. Brindle, S. J. Langford, S. Menzer et al., New J. Chem, p.587, 1999.
C. Sotiriou-leventis and Z. Mao, J. Heterocycl. Chem, p.1665, 2000.
M. Berville, L. Karmazin, J. A. Wytko, and J. Weiss, Chem. Commun, p.15772, 2015.
T. Zincke, G. Heuser, and W. Möller, Justus Liebigs Ann. Chem, p.296, 1904.
S. Gabriel, Berichte Dtsch. Chem. Ges, 1887.
K. Moon and A. E. Kaifer, Org. Lett, vol.6, p.185, 2004.
T. Nakazato, T. Kamatsuka, J. Inoue, T. Sakurai, S. Seki et al., Chem. Commun, vol.54, p.5177, 2018.
J. E. Mcmurry and M. P. Fleming, J. Am. Chem. Soc, p.4708, 1974.
J. Rebek, T. Costello, and R. Wattley, J. Am. Chem. Soc, p.7487, 1985.
C. Röger and F. Würthner, J. Org. Chem, p.8070, 2007.
Y. V. Suseela, M. Sasikumar, and T. Govindaraju, Tetrahedron Lett, p.6314, 2013.
S. R. Bobe, S. V. Bhosale, L. Jones, A. L. Puyad, A. M. Raynor et al., Tetrahedron Lett, p.4762, 2015.
M. Sasikumar, Y. V. Suseela, and T. Govindaraju, Asian J. Org. Chem, issue.2, p.779, 2013.
J. F. Normant, Synthesis, p.63, 1972.
W. Yang, R. Bam, V. J. Catalano, and W. A. Chalifoux, Angew. Chem. Int. Ed, vol.130, p.14989, 2018.
K. Xiong and Y. Xiao, Tetrahedron Lett, p.3171, 2013.