, PEES, puis on ajoute 160 mL de dichlorométhane distillé de manière à avoir une concentration molaire en PEES de 0,022 mol.L -1 . Sous agitation, l'acide chlorosulfonique (2,88 g, 8 équivalents par rapport au nombre d'unités polymériques du PEES) est introduit à l'aide d'une seringue (1,64 mL) en prenant soin de manipuler sous flux d'azote. Le mélange réactionnel est agité à 0 °C pendant 5 h. En fin de réaction

, 93 g, 30 équivalents par rapport au nombre d'unités polymériques du PEES) à l'aide d'une seringue (6,66 mL) en prenant soin de manipuler sous flux d'azote. On ajoute ensuite le N,N-diméthylformamide (0,64 g, 3 équivalents par rapport au nombre d'unités polymériques du PEES) à l'aide d'une seringue (0,68 mL) en prenant soin de manipuler sous flux d'azote. Le mélange réactionnel est de nouveau agité à 25 °C pendant 5 h

, Cette solution est précipitée dans du propan-2-ol (250 mL), un précipité blanc se forme. Le solide est filtré, puis lavé avec 2 fois 50 mL de propan-2-ol et 2 fois 50 mL d'acétonitrile

, 44 (s, 1H), RMN 1 H (200 MHz, DMSO-d 6 ) ? 7,91 (ddd, J = 18, vol.7, p.834, 1011.

, Chlorosulfonation de PES

, PES, puis on ajoute 160 mL de dichlorométhane distillé de manière à avoir une concentration molaire en PES de 0,027 mol.L -1 , après 1 h sous agitation à 25 °C, le PES est solubilisé. L'acide chlorosulfonique (1,05 g, 2,1 équivalents par rapport au nombre d'unités polymériques du PES) est introduit à l'aide d'une seringue (0,60 mL) en prenant soin de manipuler sous flux d'azote. Le mélange réactionnel est agité à 42 °C pendant 18 h. En fin de réaction

, 06 g, 8 équivalents par rapport au nombre d'unités polymériques du PES) à l'aide d'une seringue (2,48 mL) en prenant soin de manipuler sous flux d'azote. Puis on ajoute le N,N-diméthylformamide (0,94 g, 3 équivalents par rapport au nombre d'unités polymériques du PES) à l'aide d'une seringue (1,0 mL) en prenant soin de manipuler sous flux d'azote. Le mélange réactionnel est de nouveau agité à 25 °C pendant 5 h

, La solution jaune est précipitée dans du propan-2-ol (250 mL), un précipité blanc se forme. Le solide est filtré, puis lavé avec 2 fois 40 mL de propan-2-ol et 3 fois 40 mL d'acétonitrile, puis séché pendant une nuit sous vide

, Sous atmosphère d'azote, on ajoute 3 mg de lithium (1,1 éq.) à la solution. La réaction se poursuit à 25 °C pendant 18 h. La solution obtenue est filtrée puis le filtrat est évaporé

, CF 3 à partir du SPEEK-Cl Sous atmosphère d'azote, dans un ballon de 50 mL, on pèse directement 0,200 g de SPEEK-Cl, puis on ajoute 10 mL de tétrahydrofurane distillé de manière à avoir une concentration molaire en SPEEK

, Sous atmosphère d'azote, dans un ballon de 50 mL, on pèse directement 0,100 g de 3-(trifluorométhyl)aniline (1,2 éq.), puis on ajoute 10 mL de tétrahydrofurane, vol.2, p.5

, On ajoute ensuite la solution de SPEEK-Cl à l'aide d'une seringue en prenant soin de manipuler sous flux d'azote. La réaction se poursuit à 25 °C pendant 1 h. En fin de rédaction on observe un précipité jaune. Ce précipité est filtré

, 67 (m, 9H) RMN 19 F (188 MHz, DMSO-d 6 ) ? -61.04 (s, 3F) IR ? (cm -1 ) : 2948, ,69 (m, 4H), vol.8, p.767, 0928.

, 45 (s, 1H), 7,28 -6,64 (m, 9H) RMN 19 F (188 MHz, DMSO-d 6 ) ? -61.04 (s, 3F) IR ? (cm -1 ) : 2969, ,70 (m, 5H), vol.8, p.834, 1082.

, 54 (m, 6H) RMN 19 F (188 MHz, DMSO-d 6 ) ? -61,03 (s, 3F) IR ? (cm -1 ) : 1594, ,23 (m, 1H), vol.8, p.833, 1011.

, Partie expérimentale

, Dérivés de PEES Sous atmosphère d'azote, on prépare une solution de 0,200 g de SPEES-Cl dans 9 mL de tétrahydrofurane distillé et 1 mL N,N-diméthylformamide distillé de manière à avoir une concentration molaire en SPEES

. Parallèlement, , p.45

. De-méthanesulfonamide, CH 3 SO 2 NH 2 , 1,1 éq.), 10 mL de tétrahydrofurane distillé et 0, 57 mL de n-BuLi

, = 2 M dans l'hexane, 2,4 éq.) à l'aide d'une seringue en prenant soin de manipuler sous flux d'azote. Le mélange réactionnel est agité à 25 °C pendant 15 min

, On introduit ensuite la solution de SPEES-Cl préalablement préparée à l'aide d'une seringue en prenant soin de manipuler sous flux d'azote. La réaction se poursuit à 25 °C pendant 1 h. On observe la formation d'un précipité blanc. Le solvant est évaporé et le solide obtenu est lavé avec 3 fois 10 mL de tétrahydrofurane

, RMN 1 H (200 MHz, DMSO-d 6 ) ? 8,05 -7,78 (m, 4H), 7,44 (s, 1H), vol.7, p.864, 1027.

, 91 (m, 6H) RMN 19 F (188 MHz, DMSO-d 6 ) ? -77,76 (s, 3F) IR ? (cm -1 ) : 2970, 1583, R : CF 3 RMN 1 H (200 MHz, DMSO-d 6 ) ? 8,09 -7,76 (m, 4H), 7,44 (s, 1H), vol.7, p.827, 1027.

, Dérives de PES Sous atmosphère d'azote, on prépare une solution de 0,200 g de SPES-Cl dans 10 mL de tétrahydrofurane distillé de manière à avoir une concentration molaire en SPES

. Parallèlement, , p.99

. De-trifluorométhanesulfonamide, CF 3 SO 2 NH 2 1,1 éq.), 10 mL de tétrahydrofurane distillé et 0, 72 mL de n-BuLi

, On introduit ensuite la solution de SPES-Cl préalablement préparée à l'aide d'une seringue en prenant soin de manipuler sous flux d'azote. La réaction se poursuit à 25°C pendant 1 h et on observe la formation d'un précipité blanc. Le solvant est évaporé et le solide obtenu est lavé avec 3 fois 10 mL de tétrahydrofurane

M. N+,

, RMN 1 H (200 MHz, DMSO-d 6 ) ? 7,47 (d, J = 8,0 Hz, 2H), vol.7

, g de polystyrène, qui est dissous dans 100 mL de CH 2 Cl 2 . Puis sous atmosphère d'azote un volume de 0,7 mL de ClSO 3 H (1,1 éq.) est ajouté à l'aide d'une seringue, p.25

L. °c and . Précipité, formé est filtré puis lavé avec 2 fois 30 mL le CH 2 Cl 2 . Le solide obtenu est séché sous vide pendant une nuit (10 -2 mbar)

, ? Préparation de sels de sulfonates métalliques polymériques

S. Dans-un-bécher-;-g-de, . Ou, and . Spees-oh,

, Le métal (0,32 éq. pour les métaux au degré 3 et 0,48 éq pour les métaux au degré 2) est ajouté à cette solution

, En fin de réaction, on observe un précipité et tout le métal est consommé. La solution est filtré et le solide obtenu est lavé avec 2 fois 10 mL d'eau

M. P+, 3+ RMN 1 H (200 MHz, DMSO-d 6 ) ? 7,90 -7,68 (m, 4H), 7,50 (s, 1H), vol.7, p.842, 0930.

, 49 (s, 1H), 7,30 -6,95 (m, 6H) IR ? (cm -1 ) : 1623, 1580, M p+ : Bi 3+ RMN 1 H (200 MHz, DMSO-d 6 ) ? 7,89 -7,67 (m, 4H), vol.7, p.830, 1021.

M. P+, Cu 2+ IR ? (cm -1 ) : 1632, 1589, vol.864, p.636, 0927.

M. P+, Sm 3+

, RMN 1 H (200 MHz, DMSO-d 6 ) ? 7,91 -7,62 (m, 4H), vol.7, p.706, 0927.

M. P+, Gd 3+ IR ? (cm -1 ) : 1635, 1589, vol.864, p.638, 0924.

, Partie expérimentale

, 79 (s, 1H), 7,79 (s, 4H), vol.9, p.51

, ? Préparation de colorants polymériques

S. Mg-de and . Ainsi-que-le-colorant-(x-Éq, 20 mL de H 2 O. La réaction se poursuit pendant 5 min à 25 °C. La solution obtenue est séparée en deux fractions. La première correspond à 1/3 du volume et est déposée dans une boîte de Petri afin d'obtenir le film dans l'eau après évaporation de ce solvant dans une étuve à 50 °C. La seconde fraction qui correspond au 2/3 du volume est évaporée. Un poudre est obtenue et analysée. Une masse de 100 mg de cette poudre est dissoute dans 5

, Ce protocole a été appliqué pour tous les colorants, tels que le rouge de méthyle, le violet méthyle

, 50 (s, 1H), ,95 (m, 6H) 15 % RMN 1 H (200 MHz, DMSO-d 6 ) ? 7,87 -7,65 (m, 4,45H), vol.7, pp.32-38

, % RMN 1 H (200 MHz, DMSO-d 6 ) ? 7,86 -7,65 (m, 5,5H), vol.7, pp.58-65

, % RMN 1 H (200 MHz, DMSO-d 6 ) ? 7,89 -7,65 (m, 7H), vol.7, pp.55-62

H. , MHz, DMSO-d 6 ) ? 7,92 -7,70 (m, 4H), 7,50 (s, 1H), vol.7, pp.32-38

, 50 (s, 1H), % RMN 1 H (200 MHz, DMSO-d 6 ) ? 7,92 -7,70 (m, 4H), vol.7, pp.32-38

, ,99 (m, 0,4H), vol.7, pp.92-99

, % RMN 1 H (200 MHz, DMSO-d 6 ) ?, vol.16

, ,98 (m, 1H, vol.8, pp.85-92

, 74 (s, 2H) ; 8,48 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 90 (m, 2H, vol.16, pp.89-96

. Vi, Préparation et analyse d'antibactériens

, Une solution de 5 mL contenant l'amine tertiaire (1,1 éq.) est ajoutée. Après 15 min à 25 °C, le solvant du mélange réactionnel est évaporé, puis laissé sous vide (10 -2 mbar) pendant 24 h. Des produits purs sont obtenus après évaporation, sauf pour le dérivé de guanidine, Dans un ballon de 25 mL, on pèse 200 mg de SPEEK-OH qui est dissous dans 5 mL d'eau

, ,66 (m, 1H), 7,80 (s, 4H), 7,50 (s, 1H), vol.9, p.766, 0927.

, 36 (s, 1H), 7,97 -7,66 (m, 4H), vol.8, p.765, 0927.

, 53 (s, 1H), 8,00 (s, 2H), ,67 (m, 4H), vol.5, p.856, 1018.

, 43 (s, 1H), ,80 (m, 4H), vol.8, p.4

. Hz, 4H) IR ? (cm -1 ) : 1592, p.927, 1121.

, Après 2 h, le solvant du mélange réactionnel est évaporé, puis laissé sous vide (10 -2 mbar) pendant 24 h. Les composés obtenus après évaporation sont lavés avec 2 fois 20 mL de pentane, Dans un ballon de 25 mL, on pèse 200 mg de SPEEK-OH qui est dissous dans 10 mL d'eau. L'amine tertiaire, vol.6, p.4

9. Hz, , vol.868, p.764, 0927.

, RMN 1 H (200 MHz, DMSO-d 6 ) ? 8,99 (s, 1H), vol.7, p.765, 0926.

, 41 (m, 1H), 7,79 (s, 4H), 7,48 (m, 6H), vol.9, p.766, 0928.

, Une solution de 5 mL contenant l'amine tertiaire (3 éq.) est ajoutée. Après 15 min, le solvant du mélange réactionnel est évaporé, puis laissé sous vide (10 -2 mbar) pendant 24 h. Les composés obtenus après évaporation sont lavés avec 2 fois 20 mL de pentane, Dans un ballon de 25 mL, on pèse 200 mg de SPEEK-OH qui est dissous dans 5 mL d'eau

, RMN 1 H (200 MHz, DMSO-d 6 ) ? 7,74 (m, 4H), vol.7, p.864, 1022.

, RMN 1 H (200 MHz, DMSO-d 6 ) ? 7,97 -7,66 (m, 4H), 7,49 (d, J = 7,5 Hz, 1H), vol.7, p.767, 0927.

, Une solution de 5 mL de THF contenant 0,083 mg de dérivé guanidine (1,1 éq.) est ajoutée. Après 1 h à 25 °C, le solvant du mélange réactionnel est évaporé, puis laissé sous vide (10 -2 mbar), Dans un ballon de 25 mL, on pèse 200 mg de SPEES-OH qui est dissous dans 5 mL d'eau

, ,80 (m, 4H), 7,43 (s, 1H), vol.8, p.1

2. Hz, 04 (m, 4H), 1,83 (d, J = 5,4 Hz, 4H) IR ? (cm -1 ) : 3296, 3166, vol.3, p.835, 1028.

, ? Préparation de sulfonamides polymériques

, Une solution de 10 mL de THF contenant 0,1513 mg de dérivé guanidine (2,1 éq.) est préparée. La solution de polymère est ajoutée à cette solution. Après 1 h à 25 °C, un précipité se forme, qui est filtré, Dans un ballon de 25 mL, on pèse 200 mg de SPEEK-Cl qui est dissous dans 10 mL de THF

, RMN 1 H (200 MHz, DMSO-d 6 ) ? 7,81 (d, J = 7,5 Hz, 4H), vol.7, p.766, 0927.

, ? Préparation de sels de sulfonimidure d'ammoniums polymériques

, On ajoute ensuite une solution de contenant l'amine tertiaire (3 éq.) dissoute dans 10 mL de THF. La réaction se poursuit à reflux pendant 3 h pour la triéthylamine et pendant 5 h pour les deux autres amines. La solution obtenue est évaporée puis lavée avec un solvant de lavage. Ce solvant de lavage est dans le cas de la trioctylamine le pentane et l'eau pour les deux autres amines, Dans un ballon de 50 mL, on pèse 150 mg de SPEEK-NHC 6 H 4 -3-CF 3 qui est dissous dans 10 mL de THF

, 77 (m, 15H), 3,06 (d, J = 6,4 Hz, 6H), 1,17 (t, J = 6,9 Hz, 9H) RMN 19 F (188 MHz, DMSO-d 6 ) ? -61,67 (m) IR ? (cm -1 ) : 1645, 21 (m, 1H), vol.9, p.700, 0928.

, 65 (s, 1H), ,70 (m, 4H), vol.7, p.55

, ? Préparation de sels de sulfonate métalliques polymériques

, on pèse 300 mg de SPEEK-OH qui est dissous dans 20 mL d'eau. Le carbonate métallique est ajouté à la solution sous forme de poudre. Après 1 h à 25 °C, le solvant est évaporé et le solide obtenu est séché sous vide

, MHz, DMSO-d 6 ) ? 7,94 -7,67 (m, 4H), vol.7, p.839, 0922.

. Cu, , vol.864, p.636, 0927.

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