Skip to Main content Skip to Navigation
Theses

Amphiphiles azobenzéniques : potentiel et relations structure-activité pour la lyse cellulaire

Résumé : L’émergence de souches bactériennes et fongiques de plus en plus résistantes à la désinfection est un problème qui menace le développement et la santé humaine à travers le monde. Parmi les modes d’action possibles de ces traitements, notre intérêt va se porter sur les interactions avec la membrane plasmique dans le but de lyser le micro-organisme. Le premier objectif de cette thèse est donc de développer des molécules avec une structure amphiphile afin d’interagir avec ces membranes. Les azobenzènes sont intéressants à ce titre car leurs deux groupements phényles constituent déjà un squelette carboné apolaire. Le greffage d’une tête polaire sur ces molécules permettra donc de leur conférer des propriétés amphiphiles. Trois familles d’azobenzènes ont été synthétisées afin d’évaluer leurs propriétés antibactériennes et antifongiques. Un autre objectif de la thèse est de fournir les premières hypothèses sur le mode d’action des antibactériens synthétisés. Plus particulièrement, leur capacité à interagir avec des membranes plasmiques biomimétiques de bactéries a été évaluée. La première famille (AzoOH) comportant un groupement hydroxyle comme tête polaire a montré de bonnes propriétés biologiques mais une faible capacité à interagir avec les membranes plasmiques. La seconde famille (AzoPEG), avec une tête polaire de type triéthylène glycol a montré de médiocres activités biologiques, et une capacité à interagir avec les membranes plasmiques n’ont pas été améliorées. La troisième famille (AzoTAI) avec une tête polaire de type triméthylammonium a montré d’excellentes propriétés biologiques, une capacité à s’adsorber aux interfaces hydrophiles/hydrophobes et une interaction spécifique avec les lipides membranaires bactériens. L’interaction entre les AzoTAI à plus longue chaîne (6 carbones) et la phosphatidylethanolamine est particulièrement favorable. De manière globale, parmi les composés synthétisés, seule la famille des AzoTAI est capable d’interagir avec la membrane plasmique des bactéries et cette interaction est corrélée à l’activité antibactérienne. Néanmoins, même si ces composés constituent de bons candidats pour la lyse des microorganismes, leur activité cytotoxique vis-à-vis des cellules humaines pourrait limiter leurs applications dans le domaine médical.
Complete list of metadatas

Cited literature [408 references]  Display  Hide  Download

https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-02615459
Contributor : Abes Star :  Contact
Submitted on : Friday, May 22, 2020 - 6:18:08 PM
Last modification on : Tuesday, May 26, 2020 - 9:22:19 AM

File

These_UTC_Antoine_Franche.pdf
Version validated by the jury (STAR)

Identifiers

  • HAL Id : tel-02615459, version 1

Collections

Citation

Antoine Franche. Amphiphiles azobenzéniques : potentiel et relations structure-activité pour la lyse cellulaire. Génie chimique. Université de Technologie de Compiègne; Université de Liège, 2019. Français. ⟨NNT : 2019COMP2523⟩. ⟨tel-02615459⟩

Share

Metrics

Record views

144

Files downloads

36