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, Premier couplage décarboxylant intramoléculaire de type CH/C-CO2H catalysée par le palladium Le couplage direct catalytique des éthers d'énol avec des dérivés d'acides carboxyliques, Schéma, vol.27

, Couplage décarboxylant oxydatif d'oléfines électro-enrichies avec des acides (hétéro)arylcarboxyliques, Schéma, vol.28

, Couplages croisés pallado-catalysés des éthers d'énol avec des dérivés halogénés Les travaux pionniers dans ce domaine du couplage croisé d'éthers d'énol ont été décrits par les équipes de Neigish, 71 et de Soderquist. 72 Ils sont basés sur l

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, De plus ces motifs présentent des analogues d'?-céto-acides

, De plus, ces céto-acides représentent des briques moléculaires importantes pour la synthèse des plusieurs molécules d'intérêt (Schéma 32), vol.80, p.81

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, Réduction énontionséléctive des éthers d'énol ?,?-substitués pour l'accès à des molécules pharmaceutiques Malgré leur importance en synthèse organique, la fonctionnalisation d'éther d'énols par couplage directe catalytique a été à ce jour très peu étudié. En effet, seul le couplage de Heck a été reporté par les groupes d'Ortar 82 et de Yamanaka, Schéma, vol.32, p.78

, Couplage de Heck d'éthers d'énol ?-carboxylés III. Projet de thèse L'analyse bibliographique précédente montre très clairement un déficit de méthodes de fonctionnalisation d'éthers d'énol économiques en termes d'étapes, Schéma, vol.33

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, Synthèse des acides cinnamiques ?-alkoxylés

, Synthèse de l'acide ?-méthoxyacrylique et des sels correspondants

, Réaction d'hétéroarylation C-H décarboxylante d'acides cinnamiques ?-alkoxylés en série hétérocycliques

, Réaction de couplages d'acides cinnamiques ?-alkoxylés avec les dérivés oxa(dia)zoles sous catalyse coopérative Pd(II) / Cu (II)

, Etude mécanistique de la réaction d'hétéroarylation C-H décarboxylante sous catalyse coopérative Pd(II) / Cu(II)

, Valorisation : de la réaction d'acylation directe à la synthèse des unités 2,4'-diazoliques

, Etat de l'art des réactions d'acylation directe des 1,3-diazoles

, Synthèse des 2-céto-oxa(thia)zoles par déakoxylation

, Valorisation des 2-céto-oxa(thia)zoles

, Etude d'une méthodologie d'acétylation directe des hétérocycles par couplage C-H décarboxylant bi-métallique Pd(II) / Cu(II) en présence d'acide ?-méthoxyacrylique, p.69

, Etat de l'art des réactions d'acétylation directe sur les dérivés, vol.1

, Réactions d'acétylation directe sur les azoles par couplage C-H décarboxylant en présence d'acide ?-méthoxyacrylique

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, En premier lieu, l'équipe de Tsuji a retenu l'utilisation d'amines primaires comme groupement directeur pour l'ortho alcènylation de la N,N-diméthylbenzyllamine à l'aide de styrènes, p.167

, Depuis ces travaux pionniers, plusieurs équipes ont développé des méthodologies basées sur l'emploi d'amines 168 et d'alcool 169 et même que la fonction carboxylate (Schéma 122), vol.168, p.170

, Dans chacun des cas, le groupement directeur permet d'activer et de conduire la métallation

, Sur la bases de ces travaux

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H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) ? 7.88 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.28 -7.19 (m, 3H), vol.6

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) ? 164.1 (C), 157.7 (C), 156.9 (C), 140.1 (C), 131.0 (CH), 130.6 (CH), 129.7 (2xCH), 122.6 (CH), 121.6 (C), vol.120

, MS (ESI-TOF) m/z 299.15 [M+H +

. Hmrs-(esi-tof, -methoxyphenyl)acrylate (Z)-190Ca: Compound (Z)-190Ca was prepared from 72C (61.8 mg, 0.300 mmol), and 2-methoxybenzoic acid 1a (30.43 mg, 0.2 mmol) according to the general procedure C. The crude product was purified by flash chromatography (PE/AcOEt 9/1) to afford the desired product (Z)-190Ca (54 mg, 0.172 mmol) in 86% yield. Aspect: yellow oil IR (neat) ?max : 2940, vol.821, pp.750-751, 1016.

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) ? 8.28 -8.13 (m, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.47 -7.33 (m, 7H), vol.6

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) ? 164.8 (C), 157.4 (C), 144.5 (C), 137.0 (C), vol.130

. Ms-(esi-tof,

. Hmrs-(esi-tof, -methoxyphenyl)acrylate (Z)-190Co: Compound (Z)-190Co was prepared for 72C (61.8 mg, 0.300 mmol), and 2,6-difluorobenzoic acid 1o (37.2 mg, 0.2 mmol) according to the general procedure C. The crude product was purified by flash chromatography (PE/AcOEt 9/1) to afford the desired product (Z)-190Ca (25 mg, 0.08 mmol) in 40% yield. Aspect: yellow oil IR (neat) ?max : 2850, vol.890, pp.705-706, 1016.

F. Nmr, 300 MHz, CDCl3) ? -108, vol.22

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) ? 7.31 -7.17 (m, 5H), 6.91 -6.83 (m, 2H)

C. Nmr-;-d, J. =-;-d, and J. , 75 MHz, CDCl3) ? 163.5 (C), vol.8, pp.111-112

. Ms-(esi-tof,

. Hmrs-(esi-tof,

, Diethyl 2,5-dimethoxyhexa-2,4-dienedioate: Compound (Z)-195 was obtain as a secondary product during the Myers coupling Aspect: Colorless oil IR

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) ? 7.02 (s, 1H)

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) ? 163.4 (2xC), 148.5 (2xC), 116.7 (2xCH), 61.5 (CH2), 60.7 (2xCH3), vol.14

, MS (ESI-TOF) m/z 259.15 [M+H +

. Hmrs-(esi-tof, 2701: found 259.2720. i. Fujiwara coupling : compound 190a-x (Z)-ethyl 2-methoxy-3-phenylacrylate (Z)-190a: Compound (Z)-190a was prepared for ethyl 2-methoxyacrylate 72A (52 mg, calc. for C12H19O6, vol.259

, Aspect: yellow oil IR (neat) ?max : 2990, vol.840, pp.752-753, 1113.

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) ? 7.75 (d, J = 7.2 Hz, 2H), vol.7, pp.42-49

, (o-tolyl)acrylate: Compound (Z)-3bA was prepared for ethyl 2-methoxyacrylate 1A (52 mg, 0.400 mmol), and toluene 2b

, Aspect: yellow oil IR (neat) ?max: 2983, pp.862-863, 1475.

, Ortho position: (47%)

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) ? 7.15 -7.05 (m, 4H), vol.6

. Hmrs-(esi-tof,

, 4-dimethylphenyl)-2-methoxyacrylate and (Z)-ethyl 3-(3,5-dimethylphenyl)-2-methoxyacrylate (Z)-190d: Compounds (Z)-190d were prepared for ethyl 2-methoxyacrylate 72A (52 mg, 0.400 mmol), and m-xylene 23d, p.3

, Aspect: uncoleress oil IR (neat) ?max: 2930, vol.808, pp.782-783, 0905.

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) ? 7.88 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.03 (d, J = 7

. Hz,

3. Hz,

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) ? 164.8 (C), 145.5 (C), 138.8 (C), 138.1 (C), 137.3 (C), 131.1 (CH), 129.7 (CH), vol.126

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3)

2. Hz, 78 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.38 (t, J = 7.1 Hz, vol.3

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) ? 164.6 (C), 145.5 (C), 138.8 (C), 137.3 (C), 133.4 (C), vol.130

, MS (ESI-TOF) m/z 235.25 [M+H +

. Hmrs-(esi-tof,

E. , -chloro-6-methoxyphenyl)-2-methoxyacrylate (Z)-190j: Compound 190k was prepared for ethyl 2-methoxyacrylate 72A (52 mg, 0.400 mmol), and 1-chloro, 3-methoxybenzen 23j

, Aspect: yellow oil IR (neat) ?max : 2940, vol.808, p.545, 0912.

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) ? 7.26 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.22 -7.14 (m, 1H), vol.6

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) ? 163.5 (C), 159.0 (C), 147.1 (C), 132.3 (C), vol.129

. Ms-(esi-tof,

. Hmrs-(esi-tof, Z)-ethyl 3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-methoxyacrylate (Z)-190k: Compound 190k was prepared for ethyl 2-methoxyacrylate 72A (52 mg, 0.400 mmol), and 1-chloro, 4-methoxybenzen 23k

, Aspect: yellow oil IR (neat) ?max : 2940, vol.808, pp.545-546, 0912.

. Ms-(esi-tof,

. Hmrs-(esi-tof,

E. , -fluoro-2-methoxyphenyl)-2-methoxyacrylate (Z)-190l: Compound (Z)-190l was prepared for ethyl 2-methoxyacrylate 72A (52 mg, 0.400 mmol), and 1-chloro, 4-methoxybenzen 23k

, Aspect: yellow oil IR (neat) ?max: 2825, pp.1032-1033, 1178.

F. Nmr, 300 MHz, CDCl3) ? -108.5

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) ? 7.07 -6.80 (m, 3H), vol.5

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) ? 163.8 (C), vol.119, pp.120-127

. Ms-(esi-tof,

. Hmrs-(esi-tof,

, Ethyl 2-methoxy-3,3-diphenylacrylate (Z)-190m: Compound (Z)-190m was prepared for ethyl

, Aspect: yellow oil IR (neat) ?max : 2981, pp.691-692, 1202.

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) ? 7.70 -7.66 (m, 2H), 7.34 -7

2. Hz, 71 (s, 3H), 1.30 (t, J = 7.1, 3H), vol.3

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) ? 163.5 (C), 145.0 (C), 133.6 (2xC), vol.130, pp.61-64

, MS (ESI-TOF) m/z 283.15 [M+H +

, ESI-TOF): calc. for C18H19O3; 283.3390: found 283.3400. (Z)-ethyl 3-(2-fluorophenyl)-2-methoxyacrylate (Z)-190n: Compound (Z)

, Aspect: yellow oil IR (neat) ?max: 2949, vol.550, pp.451-452, 1006.

F. Nmr, 282 MHz, CDCl3) ? -114.47 --114.55 (m)

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) ? 8.19 (t, J = 7.3 Hz, 1H), vol.7

, Hz, 1H), 7.19 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.13 -7.04 (m, 1H)

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) ? 169.8 (C), 160.7 (C, J = 251 Hz), vol.145, pp.131-133

J. J-=-8-;-ch, 4 (CH, J = 3.6 Hz), 121.2 (C, J = 11.2 Hz), CH, J = 1.8 Hz), vol.130

. Ms-(esi-tof,

. Hmrs-(esi-tof),

, MS (ESI-TOF) m/z 275.15 [M+H +

, ESI-TOF): calc. for C13H14F3O3; 275.2392: found 275.2423. (Z)-methyl 2-(3-ethoxy-2-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate (Z)-190t

, Compound (Z)-190t was prepared for ethyl 2-methoxyacrylate 72A (52 mg

, and methyl benzoate 23t

, Aspect: yellow oil IR (neat) ?max : 2990, vol.840, pp.752-753, 1113.

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) ? 8.27 (m, 1H), 7.93 (m, 2H), vol.7

3. Hz,

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) ? 164.7 (2xC), 157.4 (C), vol.130, pp.130-136

, MS (ESI-TOF) m/z 265.15 [M+H +

. Hmrs-(esi-tof,

E. , 5-dichlorophenyl)-2-methoxyacrylate (Z)-190u: Compound (Z)-190u , 45%)

, Aspect: yellow oil IR (neat) ?max : 3099, vol.780, p.602, 1098.

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) ? 8.04 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.28 -7.23 (m, 1H), 7.16 -7.13 (m, 2H)

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) ? 164.7 (C), vol.130, pp.132-135

. Ms-(esi-tof,

. Hmrs-(esi-tof,

E. , 3-dichlorophenyl)-2-methoxyacrylate and ethyl (Z)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-methoxyacrylate (Z)-190v: Compound (Z)-190v was prepared for ethyl 2-methoxyacrylate 72A (52 mg, 0.400 mmol), and 1,2-dichlorobenzen 23v, vol.38

, Aspect: yellow oil IR (neat) ?max : 2991, pp.1025-1026, 1093.

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) ? 7.98 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.58 (m, 1H), vol.7

. Hz,

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) ? 164.7 (C), 144.3 (C), 132.3 (C), 130.5 (C), 126.5 (C), vol.124

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) ? 7.89 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.48 -7.44 (m, 1H), vol.7

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) ? 164.7 (C), 144.3 (C), 132.3 (C), 130.5 (C), 126.5 (C), 124.7 (CH), vol.112

. Ms-(esi-tof,

. Hmrs-(esi-tof, 1250: found 275.1300. (Z)-ethyl 2-methoxy-3-(2-nitrophenyl)acrylate (Z)-190y: Compound (Z)-190y was prepared for ethyl 2-methoxyacrylate 1A (52 mg, calc. for C12H13Cl2O3, vol.275, pp.1-23

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) ? 7.97 (dd, J = 8.2, 1.4 Hz, 1H), 7.90 (dd, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.45 (m, 1H), vol.7

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, To date, one of the challenges in the development of catalytic direct couplings of [CH / C-CO2H] and [CH / CH] type is the functionalization of molecules, with high synthetic value, having a high potential of development in the goal of increasing structural and functional diversity

, economical and selective functionalization method have been developed

, bis-azole systems that are present in the natural polypeptides. The second and third chapters have focused on the study of ?-functionalization of enol ethers by direct and selective Pd-catalyzed coupling of ethyl ?-etheroxyacrylates according to two strategies: (1) Myers's type decarboxylative Heck coupling [C-H / C-CO2H] with benzoic acid derivative and (2) Fujiwara-Moritani's type