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, La préparation de SF 5 Cl fut décrite pour la première fois en 1959 par addition de Cl 2 sur S 2 F 10, p.14

, De la même façon, il fut possible d'obtenir le chlorure de pentafluorosulfanyl en mélangeant S 2 F 10 avec

, BCl 3 . 15 Notons que la méthode la plus répandue fut celle faisant réagir Cl 2 dans un tube scellé avec S 2 F 10 , Cette dernière permit d'accéder à SF 5 Cl avec un rendement de 97%, p.16

, Préparation de SF 5 Cl à partir de S 2 F 10, Schéma, vol.3

. Roberts, 17 Les deux composés sont placés dans un tube scellé et chauffés à 180°C, en fin de réaction, SF 5 Cl et SF 6 sont obtenus en quantité équimolaire

, Synthèse de SF 5 Cl à partir de SF 4 et ClF 3, vol.4

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, L'utilisation de sel fluoré permit de diminuer la température et le temps de réaction. Par exemple, SF 5 Cl est acquis avec un rendement de 60% avec CsF

, L'explication avancée par les auteurs fut que SF 4 forme un complexe avec ces sels fluorés, le rendant plus sensible à l'oxydation par ClF ayant pour conséquence d'augmenter la cinétique de la réaction

. Enfin, SF 5 Cl fut synthétisé à température ambiante en 5 jours avec des rendements supérieurs à 50%. En comparaison, le SF 5 Br est un réactif de pentafluorosulfanylation plus compliqué à obtenir, engendrant une utilisation moins étendue malgré sa bonne réactivité

, Synthèse de SF 5 Br à partir de S 2 F 10, Schéma, vol.6

, Avec cette stratégie, SF 5 Br fut obtenu avec un rendement de 77%. Il s'avéra que la réaction de

, De la même manière que précédemment pour SF 5 Cl, SF 5 Br fut synthétisé de façon efficace en utilisant SF 4 avec CsF et BrF formé in situ à partir d'un mélange Br 2, /BrF, vol.3, issue.7, p.23

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, Synthèse de composés pentafluorosulfanyles à partir de SF 5 Cl, vol.8

, Notons que dans ces conditions, l'addition de SF 5 Br sur l'éthylène ne permit l'obtention de l'adduit pentafluorosulfanyle qu'avec un rendement de 9%. En revanche, Gard et al. 26 montrèrent qu'il fut possible d'additionner SF 5

, Les auteurs obtinrent des alkylbenzènes pentafluorosulfanylés avec de bons résultats, pp.22-82

, Ils reportèrent l'addition de SF 5 Cl sur des alcènes 11 par catalyse au triéthylborate (Et 3 B). Ils obtinrent des composés 12 avec d'excellents rendements à basse température et des temps de réaction réduits, Une des principales avancées fut effectuée par Dolbier et al. 27 entre, 2002.

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, CCl 3 F et effectuèrent la réaction à 0°C. Cet ajustement leurs permit d'obtenir les composés pentafluorosulfanylés avec des rendements supérieurs à 85% en seulement 30 minutes

, L'addition de SF 5 Cl fut également reportée sur des alcools allyliques par activation thermique et photochimique. 29 Les auteurs montrèrent une influence négative de la fonction alcool mais également une dépendance au type d'activation utilisé. Par exemple, l'activation photochimique donna de bien meilleurs résultats que l'activation thermique, p.30

, Adition de SF 5 Cl sur des alcools insaturés, Schéma, vol.10

, Cette stratégie permit d'obtenir des composés pentafluorosulfanylés 17 avec des rendements

, Pour s'affranchir des problèmes liés à la fonction alcool, différents groupes utilisèrent des

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, L'addition de ces deux réactifs, sur des vinylacétates, fut également effectuée par activation thermique avec de bons rendements, pp.35-80

, L'addition de ces réactifs fut aussi reportée sur différents alcynes 20 pour donner des composés pentafluorosulfanylés insaturés 21, vol.26

, L'obtention des composés 21 fut décrite aussi bien par activation thermique (Schéma 12 condition a) que photochimique (Schéma 12 condition b) avec des rendements allant de 25 à 90%

, Notons que SF 5 Br présenta une meilleure réactivité que SF 5 Cl par activation thermique (Schéma 12 condition c) avec des rendements allant jusqu'à 75%. En revanche, au cours de l'addition de ces réactifs, la sélectivité ne put être contrôlée et un mélange d'isomère Z: E (ratio 1:1) fut obtenu. De la même façon que précédemment, l'utilisation catalytique du triéthylborate avec SF 5 Cl permit une amélioration des résultats (Schéma 12, condition d). 36 La réaction s'effectua à basse température (-30 à 25°C) en 30 minutes

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, La principale avancée dans la préparation d'arylpentafluorosulfanylé fut faite en 2010 par

. Umemoto, Leur stratégie permit d'accéder à de nombreux composés aromatiques possédant un SF 5 en seulement deux étapes, vol.42

, Préparation d'aryles pentafluorosulfanyl 30 par réaction de fluoration, Schéma, vol.15

, La première étape est la fluoration du 1,2-diphenyldisulfure 28 à partir de Cl 2 et KF donnant

, Cette partie montre bien l'intérêt que peut revêtir la présence de SF 5 dans des molécules ce cadre, nous avons eu pour idée d'utiliser un autre composé, le gaz SF 6 , pour obtenir une nouvelle source de SF 5

. L'hexafluorure-de-soufre, SF 6 ) est un gaz fluoré identifié pour la première fois en 1900 par

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. L'hexafluorure-de-soufre, être un gaz relativement inerte aussi bien du point de vue chimique que physiologique, il est non inflammable, possède une densité élevée et une haute constante diélectrique (2,5 fois supérieure à celle de l'air). 45 Cette dernière caractéristique fait de lui un composé grandement utilisé au niveau industriel comme gaz isolant électrique dans les disjoncteurs ou dans les postes électriques, p.47

, Ce dernier point implique, du fait de sa grande stabilité, l'emploi de méthodes couteuses demandant un gros apport d'énergie (haute température, haute pression)

C. Dans-ce, nous avons imaginé réduire le SF 6 par voie électrochimique. Le défi est double puisqu'il permettrait d'une part une dégradation (donc une destruction) contrôlée de SF 6 à faible coût, en une espèce SF 5 ? susceptible d'être piégée par des molécules organiques, ce qui générerait des composés à haute valeur ajoutée, vol.17

, Projet d'utilisation de SF 6 en électrosynthèse, Schéma, vol.17

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, Dans notre cas, nous nous sommes intéressés à l'espèce SF 6 et son comportement

, ce dernier permet la migration des espèces chargées en solution. Sa concentration doit être au moins 20 à 50 fois supérieure à celle du substrat. En général, avant la mesure électrochimique un flux d'argon est maintenu dans l'électrolyte (bullage) pour éviter des réactions parasites, aussi bien de transfert de charge que chimique, avec le dioxygène. Dans cette cellule, trois électrodes sont immergées

É. Dans-cette, Celle-ci est constituée d'un simple fil d'argent oxydé placé dans une allonge contenant du sel de fond avec du solvant. Celle-ci est en contact avec l'électrolyte au travers d'un fritté. Dans notre cas avec les solvants organiques, l'addition de ferrocène (10 -3 M) permettra de définir une référence interne (Fc+/Fc Ferricinium/ferrocène) et de calibrer ainsi les potentiels pour lesquels un courant est observé. Enfin la dernière électrode est une électrode conductrice de large surface (ex : platine) appelée contre-électrode, Ci-dessous est représenté le modèle de cellule à trois électrodes utilisé pour effectuer les mesures électrochimiques

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, Voilà pourquoi, les réactions d'oxydations dans l'ammoniac sont beaucoup moins courantes. 55 Enfin, l'ammoniac liquide possède un bon pouvoir de dissolution pour les sels inorganiques mais reste limité pour les composés organiques

É. Dans-notre, la condensation de ce solvant se fait à pression atmosphérique mais à basse température (-70°C) à l'aide d'un mélange acétone-carboglace. 56 Après condensation, la cellule électrochimique est transférée dans un cryostat (-50°C)

, La limitation cathodique est dû au transfert de l'électron au solvant qui se produit au environ de -2,4V/SRE, formant ainsi l'« électron solvaté », le réducteur le plus puissant. Pour notre étude, l'intérêt est de déterminer le comportement de SF 6 en réduction pour savoir si, = 0.1M)

?. , Celle-ci fut déjà observée par réduction de SF 6 par des électrons photo-induits à partir d'une électrode de mercure, p.57

, Mécanisme de réduction de SF 6 envisageable par voie électrochimique, Schéma, vol.18

, La réduction s'effectue par un échange monoélectronique pour former une espèce électrophile [SF 6 ] ?-. Cette dernière espèce permettra d'obtenir après décomposition le radical SF 5

, La voltamétrie cyclique est donc effectuée dans une cellule à compartiment unique à -55°C, avec un volume d'environ 60 mL d'ammoniac liquide contenant 0,1 mol/L de KBr jouant le rôle de sel de fond assurant aussi au milieu un pH neutre non tamponné. L'électrode de travail est une électrode de platine (diamètre 8 mm). La contre-électrode est également en platine et l'électrode de référence est constitué d'un fil d'argent oxydé

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, En revanche, la présence de fluorures, observés par RMN 19 F, confirma du point de vue chimique la décomposition de SF 6