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, Synthèse des plateformes K1, K2, L et M. Conditions réactionnelles: (i), vol.2, p.3

, °C, vol.2, pp.6-8

. Pd, h; (v) CF3COOH, MeOH, 1 h, 20 °C, 38%; (vi) 2,6-iPr2C6H3NH2, toluène, PTSA, reflux, 12 h, 78%. Les proligands {RAm crown }H ont été préparés avec deux substituants différents, vol.16

, Ces proligands sont obtenus sous forme d'huiles jaunes avec des rendements compris entre 70-80% après un simple lavage du brut réactionnel avec de l'éther de pétrole. Néanmoins, à ce stade, les deux produits contiennent une faible quantité d'impuretés. Celles-ci ont pu être éliminées par cristallisation dans le cas du proligand {AdAm crown }H, réduisant toutefois le rendement final à 32%

, Synthèse des proligands {BDI crown }H, {I^A crown }H et {RAm crown }H, Conditions réactionnelles: (i) NEt3, CH2Cl2, 20 °C, 72 h, 73% pour R = t Bu

, Etant donné que les réactions ne génèrent que les produits d'addition anti-Markovnikov, le mécanisme proposé impliquerait une insertion 2,1 de la double liaison polarisée Ph(H)C (?-) =C (?+) H2 dans la liaison, Considérant les travaux précédemment réalisés sur ce type de réaction [3d] ainsi que les résultats préliminaires obtenus avec le précatalyseur, pp.2-2

, Cette partie introduit la synthèse multi-étapes de deux nouveaux proligands, l'iminoaniline {I^A crown }H et l' amidine {AdAm crown }H comportant chacun un bras coordinant constitué d'un éther-couronne

M. Li, N. , and K. Mg, ) et [{I^A crown }BaN(SiMe2Hpermis d'attester de leur capacité à catalyser cette réaction ainsi N(SiMe3)2}2Ca{N(SiMe3)2}] (IIIa) cette fois obtenu sans solvant dans le toluène et présentant des interaction agostiques Ca···HC et Li···HC [22] et, L'objectif de tels ligands étant la stabilisation de complexes hétéroleptiques par encapsulation du centre métallique évitant toute redistribution. Ces proligands ont permis la synthèse des complexes hétéroleptiques de baryum

, Exemples de complexes hétérobimétalliques alcalins/alcalino-terreux amidures connus. (b) La seconde famille de composés hétérobimétalliques alcalins/alcalino-terreux est la famille des alcoolates et phénolates, cette famille de composés, on retrouve

, M{Ba, issue.2, p.6

M. Na, ;. Et-cs, K. Na, and . Mg, , vol.31

, Ca{(µ 2 -CH2Ph)2Li(tmeda)}2] (VI) [33] et [K + .Ca{CH(SiMe3)3} -]? [34] sont à l'heure actuelle, à notre connaissance les seuls représentant de cette famille. Ces composés de type alkyles et de benzyles sont potentiellement d'un grand intérêt du fait de leur forte réactivité et de leur forte basicité permettant notamment la déprotonation d'espèces très faiblement acides. Cependant, cette réactivité accrue comparée à d'autres fonctions les rend, Enfin pour finir, la famille des composés alkyles et benzyles est connue. Les composés

. Au-cours-de-cette-Étude, nous nous sommes intéressés à la synthèse de complexes hétérobimétalliques alcalins/alcalino-terreux portant des groupements diphénylméthanides. Dans cette partie, la stratégie de synthèse de ce type de composés sera discutée ainsi que la synthèse et la caractérisation des complexes [Li(tmeda)2 + .Ca(CHPh2)3(thf) -] et

, Ces travaux s'inscrivent dans le cadre d'une

, Les premiers essais pour la synthèse des couples Ca/Li et Ba/Li ont été réalisés suivant la stratégie A. Pour cela, une solution contenant trois équivalents de [Li(CHPh2)(tmeda)] dans Et2O a été ajoutée goutte à goutte sur une solution de [Ae{N(SiMe3)2}2(thf)2] (Ae = Ca ou Ba) dans Et2O à température ambiante

/. Pour-le-couple-ca and . Li, En effet, VI décompose de façon immédiate le thf par clivage du thf et formation d'énolates. [33a] Ce type de décomposition du thf est fréquent avec l'utilisation de complexes de lithium avec un pKa très élevé (Schéma 5.10). [33b] Selon la stratégie A, la formation du produit 19 a été observée systématiquement

, Décomposition du thf en présence de n BuLi par ?-métallation suivie d'une [2+4] cyclo-réversion

. Dans-le-cas-du-couple, /. Ba, and . Li, contrairement au cas précédent aucune formation de complexe hétérobimétalique n'a pu être mise en évidence. Néanmoins, la réaction de transmétallation entre

, Ce complexe rouge foncé, obtenu par la stratégie A avec un ratio initial Ba/Li de 1:3 peut aussi être obtenu en utilisant la bonne stoechiométrie 1:2, avec un rendement supérieur à 70%

, Synthèse des complexes [Li(tmeda)2 + .Ca(CHPh2)3(thf) -] (19) et

L. Complexe, 20) ayant été obtenu à la place du complexe mixte souhaité, nous avons tenté sa synthèse en passant par la stratégie B. Pour cela, un équivalent de [Li(CHPh2)(tmeda)] en solution dans le thf a été ajouté sur une solution de

. Le-thf and . Malheureusement, Compte-tenu de la faible solubilité du mélange dans tous les solvants usuels excepté le thf, les essais de cristallisation ont été réalisés dans celui-ci par différentes méthodes. Tous ces essais se sont soldés par une décomposition plus ou moins rapide, détectée par décoloration de la solution. Cette décomposition provient de la formation d'énolate, RMN 1 H ou à l'état solide par DRX

, Cette réactivité de groupement diphénylméthanide dans les cas des métaux alcalins et alcalino-terreux a déjà pu être observée avec la formation des composés, p.2

, Caractérisation du complexe [Li(tmeda)2 + .Ca(CHPh2)3(thf

, La structure moléculaire du complexe [Li(tmeda)2 + .Ca(CHPh2)3(thf

, le fragment anionique, l'environnement tétracoordiné autour du calcium est composé de trois ligands diphénylméthanides ainsi que d'une molécule de thf. Les distances Ca-C? observées, vol.575

, concordent avec les distances reportées pour le complexe benzyle

, ) Å). [42] De plus, pour les trois groupements diphénylméthanides la présence d'interactions Ca···C(?) peut être observée avec des distances Ca-C comprises entre 2.855(2) et 3.114(2) Å. La présence de ces interactions Ca···C(?), entraine une forte distorsion des angles Ca-Cbenzilique-Cispo pour deux des trois ligands autour du carbone C(27) (Ca1, )° et Ca1-C27-C26 = 109.96(13)°)

, Représentation moléculaire ORTEP du complexe [Li(tmeda)2 + .Ca(CHPh2)3(thf) -] (19) à l'état solide

, Distance (Å) et angles (°) sélectionnés: Ca1-O61 = 2.3066(14), Ca1-C7 = 2, Niveau de probabilité des ellipsoïdes fixé à 50%. Tous les hydrogènes CH ont été supprimés pour plus de clarté, vol.575

, O61-Ca1-C27 = 106, vol.22

-. Ca1, N4-Li1-N3 = 88, vol.84

, O2 < 1 ppm, H2O < 5 ppm). CaI2, SrI2 et BaI2 en billes, vol.99, p.999

%. and A. ). , Le thf a été distillé sous argon sur Na/benzophenone avant utilisation

. L&apos;éther-de-pétrole, °C), le toluène, le dichlorométhane et le diéthyl éther ont été collectés à partir d'une fontaine MBraun SPS-800 équipée de colonnes d'alumine, pp.40-60

, Tous les spectres RMN ont été enregistrés sur un spectromètre Bruker AM-400 ou AM-500. L'attribution des signaux RMN a été réalisée à partir d'expériences 1D (1H, 13C {1H}) et 2D (COSY, HMBC, et HMQC). Aziridine : Attention ! L'aziridine est fortement réactive et toxique

, Une solution aqueuse de NaOH (77.6 g, 1.94 mol) dans 460 mL d'eau déminéralisée est ajoutée dans fois afin d'obtenir l'aziridine sous la forme d'un liquide incolore

N. ,

, Les phases organiques sont ensuite combinées et éluées sur silice. Le solvant est ensuite enlevé sous vide à une température n'excédant pas 35-40 °C pour éviter la décomposition du produit. L'huile obtenue est ensuite purifiée sur colonne de (1-aza-15-crown-5)-éthane-1-amine : Une solution de N-benzyloxycarbonyl-(1-aza-15-crown-5)-éthane-1-amine (5.70 g, 14.4 mmol) dans 110 mL de méthanol sec est ajoutée dans un ballon de 250 mL chargé avec du Pd/C (0.40 g). Du H2 est ensuite bullé dans la solution sous agitation pendant 3 h. Le mélange est solvant est concentré sous vide afin d'obtenir le composé désiré sous la forme d'une huile légèrement jaune, Dans un ballon de 1 L sous atmosphère inerte, vol.70

, JHH = 5.9 Hz, 2H, CH2NH2)

(. Buc and . =o)nhdipp,

, 9 mmol) est ajoutée goutte à goutte sur une solution de chlorure de pivaloyl (10.00 g, 82.9 mmol) et de triéthylamine (8.39 g, 82.9 mmol) dans 500 mL de toluène. Le mélange est chauffé à 70 °C sous agitation pendant 3 h. La suspension obtenue est extraite avec de l'eau (2×500 mL). La phase organique est ensuite concentré sous vide afin d'obtenir le produit désiré sous la forme d'un solide blanc, vol.82, p.298

, ? = 7.27 (m overlapping with solvent, 1H, para-H), 7.17-7.15 (d, 3 JHH = 7.7 Hz, 2H, meta-H), vol.6

. Buc, Le mélange obtenu est porté à reflux pendant 3 h avant. Après 3 h le mélange est refroidi température ambiante, Cl)NDipp : Du chlorure de thionyle (65.3 g, 549 mmol) est ajouté sous forte agitation dans un ballon contenant du t BuC(=O)NHDipp (20.50 g, 78.4 mmol)

(. Adc and . =o)nhdipp,

, 14 g, 40.0 mmol) est ajoutée goutte à goutte sur une solution de chlorure de 1-adamantanecarbonyle, De la, vol.2, issue.7, p.6

, 0 mmol) dans 250 mL de toluène. Le mélange est chauffé à 70 °C sous agitation pendant 3 h. La suspension obtenue est extraite avec de l'eau (2×250 mL). La phase organique est ensuite concentrée sous vide afin d'obtenir le produit désiré sous la forme d'un solide blanc, p.16

, MHz, 298 K): ? = 7.26 (m overlapping with solvent, 1H, para-H), 7.17-7.15 (d, 3 JHH = 7.6 Hz, 2H, meta-H), 6.78 (br, 1H, NH), 3.00 (hept, 3 JHH = 6.8 Hz, 2H, CH(CH3)2)

, AdC(Cl)NDipp

, Après 3 h le mélange est refroidi à température ambiante et tous les produits volatiles sont enlevés sous vide. Le produit désiré est obtenu sous la forme d'une huile jaune qui cristallise lentement à température ambiante. Rendement : 10.2 g (90%), Du chlorure de thionyl (93.7 g, 778 mmol) est ajouté sous forte agitation dans un balon contenant du AdC(=O)NHDipp (10.7 g, 32.0 mmol), vol.3, p.3

, JHH = 7.0 Hz, 2H, CH(CH3)2), 2.13-2.11 (br m, 9H, adamantyl-H), 1.79 (br m, 6H, adamantyl-H), 1.18 (br m, 12H, CH3)

, Dans un ballon de 250 mL sont ajoutés de la diisopropylaniline (14.1 g

, 3 mg, 0.40 mmol) et 100 mL de toluène. Le ballon est équipé d'un Dean 'éther de pétrole à -40 °C. Le produit est obtenu sous la forme de cristaux incolore, Rendement : 16.1 g (78%). RMN 1 H (CDCl3, 400.16 MHz, 298 K): ? = 12.03 (br, 1H, NH), 7.31 (t, 3 JHH = 7.7 Hz, 1H, para-H), vol.76

6. Hz,

, CH(CH3)2) ppm. Anal. Calc. pour C35H57N3O4 (583.86 g?mol -1 ): C, 72.00; H, 9, vol.584, p.4420

, 6-Diisopropylphényl)amino]pent-3-en-2-one (0.80 g, 3.08 mmol) dans 5 mL de dichlorométhane est ajouté goutte à goutte à une, {BDI crown }H : Une solution de 4

, RMN 1 H (CDCl3, 400.16 MHz, 298 K): ? = 10.70 (br, 1H, NH), 7.09 (m, 2H, meta-H), 6.99 (m, 1H, para-H), 4.62 (br, 1H, CH), 3.63-3.52 (m, 16H, OCH2CH2 et OCH2CH2N), 3.29 (m, 2H, NCH2CH2NH), vol.2

, Dans un Schlenk contenant {AdAm crown }H (90.0 mg, 0.15 mmol) et

. Ba, 15 mmol) est ajouté du benzène (2.0 ml) sous agitation puis le mélange est ensuite laissé sous agitation vigoureuse pour 5 min. L'agitation est ensuite stoppée et le mélange gardé sans agitation à température ambiante pendant 24 h. Après quelques minutes la formation de cristaux est observée dans le

. Schlenk, Des monocristaux appropriés pour la diffraction des rayons X ont été obtenus dans le C6D6

S. Hz, 3.92 (m, 6H, OCH2), 3.77 (m, 6H, OCH2)

. Hz, CH(CH3)2), 3.02 (m, 2H, NCH2CH2NH), 2.55 (m, 4H, OCH2CH2N), 2.10 (br s, 8H, adamantyl-H), 2.02 (br s, 3H, adamantyl-H), 1.77 (m, 2H, NCH2CH2NH), 1.73 (br s, 4H, adamantyl-H), 1.14 (d, 3 JHH = 7.0 Hz, 6H, CH(CH3)2), 1.07 (d, 3 JHH = 7.0 Hz, 6H, CH(CH3)2), -0.01 (s, 12H, SiCH3) ppm. RMN 13 C{ 1 H} (thf-d8, 125.77 MHz, 298 K): ? = 164.61 (NCN), vol.2, p.98

, 33 (adamantyl-C), 44.15 (adamantyl-C), 38.75 (adamantyl-C), 62.37 (NCH2CH2NH), 55.69 (OCH2CH2N), vol.44, p.29

, 1 (s), 1782.2 (w), 1658.8 (w), 1535.3 (s), 1458.2 ((s), 1373.3 (s), FTIR (Nujol mull in KBr): ?Si-H = 2276.0 (m), vol.378, 1975.

, Après 3 h, l'agitation est stoppée et la mélange se sépare en deux phases. Le surnageant (pentane) est enlevé à l'aide d'une canule et l'huile rouge obtenue est ensuite séchée sous vide. Le produit cristallise lentement sous vide. Le produit est obtenu sous la forme d'un solide cristallin de couleur orange-rouge. Rendement (6.74 g, 90%). NB: La formation d'un solide orange-rouge peut être observe pendant la réaction à la place d'une huile sous très forte agitation, Une solution de nBuLi 2.5 M dans l'hexane (10.3 ml, 25.8 mmol) est ajouté goutte à goutte à température ambiante dans une solution de Ph2CH2, p.4

, (m, 4H; meta-CH), 6.35 (m, 2H, p.12

, N(CH3)2), 1.51 (s, 4H; CH2NMe2) ppm. [Li(tmeda)2 + .Ca(CHPh2)3(thf

, Une solution de

, mL de diéthyl éther est ajoutée goutte à goutte à température ambiante sur une solution de

, 91 (s, 3H; Ph2CH), 2.35 (s, 8H; CH2NMe2), 2.19 (s, 24H; N(CH3)2) ppm. RMN 1 H (thf-d8, 400.13 MHz, 213 K): ? = 6.70 (m, 6H; meta-CH), 6.53 (m, 6H; meta-CH), 6.38 (m, 6H; ortho-CH), 6.09 (m, 6H; ortho-CH), 5.55 (m, 6H, 74%). RMN 1 H (thf-d8, 400.13 MHz, 298 K): ? = 6.73 (m, 24H; ortho-and meta-CH), 6.00 (m, 6H; para-CH), vol.3

. Li, 51 MHz, 213 K): ? = -0.57 ppm, vol.155

, 93 g, 6.6 mmol) dans 9 mL de diéthyl éther est ajoutée goutte à goutte à température ambiante sur une solution de

, La formation d'une huile rouge très dense est observée au cours de

, RMN 1 H (thf-d8, 400.13 MHz, 298 K): ? = 6.70 (m, 8H; meta-CH), 6.49 (m, 8H; ortho-CH), 5.94 (m, 4H

, RMN 13 C{ 1 H} (thf-d8, 100.63 MHz, 298 K): ? 145, vol.77, p.3

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S. Harder, S. Mueller, and E. Hübner, Cette optimisation passera par l'utilisation de substrats électrophiles plus réactifs pour ce type de réaction ainsi que l'essai de nouveaux précatalyseurs. Pour finir, nous avons présenté la synthèse multi-étapes de nouveaux proligands ancillaires pour la formation de complexes hétéroleptiques de baryum stables en solution, Au cours de ces travaux, les proligands {AdAm crown }H et {I^A crown }H ont été synthétisés et caractérisés. Ces proligands ancillaires, vol.23, 2004.

. Les and . De, et (17) lors de la catalyse d'hydrophosphination intermoléculaire du styrène avec HPPh2 ont été évaluées; il s'agit d'une réaction modèle, qui nous a servi de point de comparaison par rapport à l'état de l'art et notamment de précédents travaux réalisés dans notre laboratoire

H. Ho-- and E. H2n--,-f--, Un développement ultérieur possible pour ces proligands {AdAm crown }H et {I^A crown }H pourra consister à les utiliser avantageusement afin de stabiliser complexes hétéroleptiques de baryum comportant de petits ligands fonctionnels, Toutefois, il faut nuancer ces résultats avec les efforts de synthèse significatifs nécéssaires pour la préparation de ces ligands

, Les futurs travaux dans le domaine de la synthèse de complexes de basse coordinance se focaliseront sur l'approfondissement de nos connaissances sur les paramètres influant sur la stabilité de tels composés. La synthèse de nouveaux proligands originaux sera explorée avec notamment la synthèse d'amino-boranes de type (R2B)(R)NH accessibles à

, Annexe 7.1. Représentation moléculaire ORTEP de l'acide borinique HOB{CH(SiMe3)2}2 à l'état solide, Niveau de probabilité des ellipsoïdes à 50%. Les hydrogènes CH ont été éliminés pour plus de clarté sauf les BCH

, Niveau de probabilité des ellipsoïdes à 50%. Les hydrogènes CH n'ayant aucune interaction ont été éliminés pour plus de clarté, vol.119

. Annexe, Représentation moléculaire ORTEP des interactions agostiques du complexe

. Osi, Niveau de probabilité des ellipsoïdes à 50%. Les hydrogènes CH n'ayant aucune interaction ont été éliminés pour plus de clarté. Distance (Å) et angles (°) sélectionnés : Ba1-H4a = 2, vol.7447, pp.3-3

, Spectre RMN 1 H (C6D6, 298 K, 400 MHz) de la réaction de couplage déshydrogénant entre G et PhSiH3 catalysée par BaN'2 montrant la formation exclusive du produit de monocouplage, vol.3, p.3

, Annexe 7.5. Spectre RMN 19 F (C6D6, 298 K, 400 MHz) de la réaction entre F et HSi(C6F5)3 catalysée par BaN'2 montrant la formation de pentafluorobenzène et

, Représentation moléculaire ORTEP de l'acide borinique HOB(mes)2 à l'état solide, Niveau de probabilité des ellipsoïdes à 50%. Les hydrogènes CH ont été éliminés pour plus de clarté

. Annexe, Représentation moléculaire ORTEP de l'acide borinique HOB(tripp)2 à l'état solide, Niveau de probabilité des ellipsoïdes à 50%. Les hydrogènes CH ont été éliminés pour plus de clarté

. Annexe, Représentation moléculaire ORTEP de l'acide borinique HOB(C6F5)2 à l'état solide, Niveau de probabilité des ellipsoïdes à 50%. Les hydrogènes CH ont été éliminés pour plus de clarté

, Représentation moléculaire ORTEP de l'acide borinique HOB(fmes)2 à l'état solide, Niveau de probabilité des ellipsoïdes à 50%. Les hydrogènes CH ont été éliminés pour plus de clarté sauf les BCH

, Représentation moléculaire ORTEP du ligand {BDI crown }H à l'état solide. Niveau de probabilité des ellipsoïdes à 50%. Les hydrogènes CH ont été éliminés pour plus de clarté