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, Synthèse de spiro-éthers via une réaction d'oxy-trifluorométhylation photocatalysée, vol.19
, Cette même stratégie de trifluorométhylation suivie d'une attaque nucléophile intramoléculaire a efficacement été étendue à d'autres nucléophiles tels que les alcools, les aldéhydes, les amides, ou encore les oximes pour la synthèse d'époxydes
, J. Org. Chem, p.7064, 2016.
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Enfin, le groupe de Singh a récemment rapporté la ?-trifluorométhylation, Org. Biomol. Chem, 2004. ,
, Hillman Bien que compatible avec de nombreux groupes fonctionnels, ces méthodologies requièrent l'utilisation de substrats pré-fonctionnalisés, qui par élimination
, groupes fonctionnels (halogènes, amines, esters, éthers, sulfonates, cétones, amides ou encore époxydes). Les alcènes internes et les alcènes 2-disubstitués ne sont cependant pas compatibles avec les conditions réactionnelles. Les auteurs proposent un état de transition similaire à celui d'un couplage de Heck
, Le groupe de Buchwald a également développé la trifluorométhylation d'alcènes
, Org. Chem. Front, vol.6, p.989, 2019.
, J. Am. Chem. Soc, p.15300, 2011.
, Angew. Chem. Int. Ed, vol.50, p.9120, 2011.
, Afin de rester pertinent, le prochain paragraphe ne traitera pas des méthodes d'hydro-difluoroalkylation d'alcènes 196 (seule la bromodifluorométhylation sera évoquée) mais les réactions d'hydro-trifluorométhylation d'alcènes et d'alcynes seront détaillées. Le premier exemple d'hydro-trifluorométhylation a été rapporté par Gouverneur, Bibliographie De nombreux exemples d'hydro-perfluoroalkylation photocatalysée ont été rapportés dans la bibliographie au cours de la dernière décennie, p.197
, Hydro-trifluorométhylation d'alcènes (A) et d'alcynes (B), vol.54
, Le difluorodibromométhane est une source efficace de radicaux fluorés sous irradiation verte en présence d'Eosin Y 4.1k pour l'hydrobromodifluorométhylation d'alcènes et d'alcynes, Ces travaux ont ensuite été généralisés à l'hydro-perfluoroalkylation d'alcènes et d'alcynes
, Beilstein J. Org. Chem, vol.21, p.8829, 2014.
, J. Am. Chem. Soc, p.2505, 2013.
Les réactions décrites précédemment ne sont pas compatibles avec l'hydro-perfluoroalkylation d'alcènes activés, Org. Biomol. Chem, vol.13, 2015. ,
, Synlett, vol.29, p.1028, 2018.
, Org. Lett, vol.21, p.138, 2019.
Pour les alcènes non-activés 4.119, une quantité catalytique de thiosalicylate de méthyle, par l'intermédiaire du TFE, suffit à la réaction d'hydro-trifluorométhylation tandis que les styrènes requièrent l'utilisation d'un équivalent de thiophénol en tant que donneur d'hydrogène. Les conditions réactionnelles sont compatibles avec les alcènes mono-, diet tri-substitués et avec un grand nombre de groupes fonctionnels, Chem. Sci, vol.4, p.3160, 2013. ,
, Inspiré des travaux de Gouverneur et de Nicewizc, l'hydro-trifluorométhylation photocatalysée d'alcènes non-activés et d'accepteurs de Michael a été rapportée par Zhu, Zhang et al. en 2016. 202 Dans cette étude, le trifluorométhane sulfinate de sodium est utilisé en tant que source de radicaux fluorés en présence d
, Hydro-trifluorométhylation d'alcènes non-activés et d'oléfines électro-déficientes, vol.57
, La réaction permet l'hydro-trifluorométhylation d'alcènes non-activés et d'oléfines électro-déficientes et conduisent aux composés 4.123 désirés avec de très bons rendements dans la majorité des cas. En revanche, les styrènes ne sont pas compatibles avec les conditions réactionnelles
, Enfin, l'hydro-trifluorométhylation photocatalysée d'oléfines terminales et internes par l'ester de chlorure de N-Hydroxy-Benzimidoyl (NHBC)
, Chem. Commun, vol.52, p.6371, 2016.
, Angew. Chem. Int. Ed, vol.58, 2019.
, Hydro-perfluoroalkylation d'alcools propargyliques, vol.61
, L'hydro-trifluorométhylation de styrènes terminaux est limitée par la tendance de
, Hydro-trifluorométhylation en batch et en flux continu, vol.62
le développement d'une nouvelle méthodologie générale d'hydro-trifluorométhylation en flux continu d'alcènes non-activés et d'alcynes serait désirable ,
, Eur. J. Org. Chem, p.4093, 2015.
Accelerating Visible Light Photoredox Catalysis in Continuous Flow, dans Visible Light Photocatalysis in Organic Chemistry ,
TMEDA), la triéthylamine et le 4-hydroxythiophénol (4-HTP) ont été testés en tant que sources d'hydrogène mais seul l'ester de Hantzsch est compatible avec l'utilisation de la Rhodamine B, pp.9-11 ,
, Umemoto 4.5a permettent d'obtenir le produit d'hydro-trifluorométhylation 4.108aa avec des rendements de 13% et 40% respectivement, Les réactifs de Togni 4.8b et d', pp.14-15
Enfin le produit désiré 4.108aa est obtenu avec un rendement de 80% lorsque la quantité d'ester de Hantzsch est réduite à deux équivalents, pp.16-20 ,
, En se basant sur l'optimisation réalisée en batch
, 73a, de deux équivalents d'ester de Hantzsch (HE) et de Rhodamine B 4.1m, avec un débit de 0.5 mL.min -1 , soit un temps d'irradiation de 20 minutes
MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -65.3 (t, J = 11, Hz, vol.3, issue.188 ,
, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.35 (d, J = 4.5 Hz, 4H)
, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm), p.277
, Hz, CF3), 73.0, 70.2, 41.7 (q, J = 29 Hz), 31.9, 27.8, 27.3, 27.2. HRMS (ESI-TOF) m/z
, Rendement : 45 mg -68 % (huile incolore)
CDCl3) : ? (ppm) = -43.2 (dt, J = 44.0, 14.6 Hz, CF2Br), MHz, issue.282 ,
, MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.42-7.27 (m, 5H), 5.61 (m, 1H), 5.59 (d, J =2.1 Hz, 2H)
, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 139.0, 129.2 (t, J = 2 Hz
, Rendement : 68 mg -66 % (solide blanc) (mélange de régioisomères 74 :26
CDCl3) : ? (ppm) = -65.2 (t, J = 11.2 Hz, 1F, CF3, MHz, issue.282 ,
29 (br s, 0.4H, régioisomère minoritaire), 2.69 (q, J = 11.3 Hz, 2.4H, mélange des régioisomères, 300 MHz, CDCl3): ? (ppm) = 5.57 (d, J = 5.3 Hz, 1H, régioisomère majoritaire), vol.5 ,
,
, 75 MHz, CDCl3): (régioisomère majoritaire) ? (ppm) = 133.9, 128.3, 126.5 (q, J = 279 Hz, CF3), vol.126
, , vol.13, pp.22-31
, 48 g/mol Rendement : 10 mg -14 % (solide blanc)
, 282 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -65.1 (t, J = 11.1 Hz, CF3)
, 300 MHz, CDCl3): ? (ppm) = 5.90 (s, 1H), vol.5
, 75 MHz, CDCl3): ? (ppm) = 141.2, 131.1, 126.3 (q, J = 277 Hz), vol.125, pp.9-12
, 282 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -81.6 (td, J = 9
, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.34 -7.27 (m, 5H), vol.6
, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 142.7, 138.9, vol.9, pp.9-12
, Rendement : 44 mg -61 % (huile incolore)
, 282 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -81.5 (td, J = 9
, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.25 -7.09 (m, 4H), vol.6
, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 136.4, 134.2, 133.4, 127.9, pp.13-13
, 24 g/mol Rendement : 19 mg -39 % (huile jaune)
, 282 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -65.0 (t, J = 10.6 Hz, CF3)
, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.07 (d, J = 8.2 Hz, 1H), vol.6
, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) =158.4, 134.9, p.242
, Rendement : 39 mg -67 % (huile jaune)
, 282 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -65.1 (t, J = 10.5 Hz, CF3)
, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.39 -7.19 (m, 2H), 7.02 (d, J = 7.9 Hz, 1H)
, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 135.7, 135.1, 133.5, 130.0, 129.3, 129.5 (q, J = 3 Hz), vol.125, p.289
, MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -81.5 (tt, J = 9, vol.6
, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.50 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.36 (q, J = 7.6 Hz, 2H), vol.7
, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 144.5, 143.9
C14H9F9) 348photocatalyseur A, de la solution de quencher B ou C (0 mL, 0.05 mL, 0.1 mL, 0.15 mL, 0.2 mL et 0.25 mL) et du dichlorométhane (2.7 mL, 2.65 mL, 2.6 mL, 2.55 mL, 2.5 mL, 2.45 mL) afin d'obtenir un volume total de solution de 3 mL ,
, 282 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -41.5 (t, J = 15.3 Hz, CF2Br)
, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.35-7.28 (m, 5H)
,
, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 139.2, 128.5, 127.7, 127, vol.6
282 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -63.8 (t, J = 11, Hz, vol.3, issue.2 ,
, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.35-7.28 (m, 5H)
,
, MHz, vol.126, issue.75, p.277
67.2, 43.9, 40.2 (q, J = 27.5 Hz), 32.0, 30.6. HRMS (TOF-ASAP+) m/z: non détecté ,
CDCl3) : ? (ppm) = -64.0 (dt, J = 22.2, 11.1 Hz, CF3), MHz, issue.282 ,
74 (s, 1H), 2.52 -2.31 (m, 2H), 2.30 -2.21 (m, 2H, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 5 ,
, , p.1599
, 282 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -66.9 (t, J = 10.9 Hz, CF3)
, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 8.07 -7.87 (m, 2H), 7.51 -7.33 (m, 2H)
,
, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 165.9, vol.128, p.276
,
, HRMS (TOF-ASAP+) m/z: [M+H] + calculé pour
, 282 MHz, CDCl3) : ? (ppm) =-66.9 (t, J = 10.9 Hz, CF3)
, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.83 (d, J = 8.9 Hz, 2H), vol.7
, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 163.9
, HRMS (TOF-ASAP+) m/z: [M+H] + calculé pour (C13H18F3O4S), p.327
, Rendement : 40 mg -52% yield (huile jaune)
, 282 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -66.9 (t, J = 10.9 Hz, CF3)
, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.84 -7.81 (m, 2H)
,
, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 168.5
, , vol.12, p.16
, Rendement : 46 mg -56 % (solide blanc)
, MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -66.9 (t, J = 11.0 Hz, CF3)
64 (s, 1H), 3.95 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 2.89 (dd, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) 7.20 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), vol.6 ,
, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 220.9, 157.1, 137.9, 132.8, 127.3 (q, J = 276 Hz, CF3)
, MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -66.7 (t, J = 10.6 Hz, CF3)
, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.58 (dd, J = 13.7, 7.4 Hz, 4H), 7.45 (t, J = 7.3 Hz, 2H)
, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 141.1, 139.9, vol.139
, HRMS (TOF-ASAP+) m/z: [M] + calculé pour (C16H15F3), vol.264, p.1126
, MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -58.1 (d, J = 8.9 Hz, isomère Z)
, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 8.06 (d, J = 8.5 Hz, isomère E), 8.04 (d, J = 8.4 Hz, 2H, isomère Z), vol.7
, 75 MHz, CDCl3) (isomère Z majoritaire) : ? (ppm) = 166.7, 138.7 (q, J = 6 Hz
, Rendement : 30 mg -57 % yield (solide blanc) (mélange d'isomère Z/E = 72/28)
CDCl3) : ? (ppm) = -58.1 (d, J = 9, MHz, issue.188 ,
, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.46 -7.33 (m, 5H, isomères E + Z), 7.21 -7.11 (m, isomère E), 7.06 (d, J = 7.7 Hz, 2H, isomère Z), 6.98 (d, J = 8.6 Hz, 2H, isomère Z), vol.6
CDCl3) (isomère majoritaire Z) : ? (ppm) = 158.6, 156.4, 139.1 (q, MHz, issue.75 ,
, , vol.131
, 13 C NMR (75 MHz, CDCl3) (isomère minoritaire E) : ? (ppm) = 159.4, 156.4, 137.0 (q, J = 7 Hz
, HRMS (TOF-ASAP+) m/z: [M+H] + calculé pour (C15H12F3O), p.265
, Rendement : 32 mg -57 % (solide jaune) (mélange d'isomères Z/E = 72/28)
CDCl3) : ? (ppm) = -58.1 (d, J = 9, Hz, isomère Z), issue.188 ,
, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) 7.35 -7.21 (m, 13H, isomères Z + E), 6.99 (dt, J = 16
,
, 75 MHz, CDCl3) (isomère majoritaire Z) : ? (ppm) =153.3, 139.1 (q, J = 6 Hz, pp.67-70
, 75 MHz, CDCl3)
, , vol.123
, Rendement : 21 mg -40% (solide blanc) (mélange d'isomère Z/E = 72/28)
, 282 MHz, CDCl3) : ?(ppm) = -57.8 (d, J= 9.3 Hz, isomère Z)
, 300 MHz, CDCl3) : ?(ppm) = 7.92 -7.67 (m, 3H, isomères Z + E), vol.7, p.56
, 26 (s, 1H, isomère Z), Hz, isomère E), 7.51 (d, J = 8.7 Hz, 1H, isomère Z), 7.27 (d, J = 16.2 Hz, isomère E), vol.7
93 (s, 3H, isomères Z + E), vol.3 ,
CDCl3) (isomère majoritaire Z) : ?(ppm) = 158.8, 139.9 (q, J = 6 Hz), MHz, issue.75 ,
, , vol.117
, 75 MHz, CDCl3) (isomère minoritaire E) : ?(ppm) = 158.9, 138.0 (q, J = 7 Hz
, 106.1, 55.5. HRMS (TOF-ASAP+) m/z: [M+H] + calculé pour (C14H12F3O), p.253
, Pour chaque échantillon, les spectres d'émission ont été enregistrés entre 530 nm et 700 nm, M, 4.10 -4 M, 6.10 -4 M, 8.10 -4 M, 1.10 -3 M
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