L. V. Papp, A. Holmgren, and K. K. Khanna, Antioxid. Redox. Signaling, p.793, 2010.

A. Krief, L. Hevesi, ;. Fragale, S. Häuptli, M. Leuenberger et al., dans New Aspects in Bioorganic Chemistry, 1988.

L. Lindhorst, B. Wessjohann, and . Westermann, VCH, Weinheim, 1999. c) N. Metanis, J. Beld, D. Hilvert, Patai's Chemistry of Functional Groups, 2011.

R. Naithani, -. C. Mini, B. Ledesma, T. L. Jung-hynes, R. Schmit et al., Proc. Nutr. Soc, vol.8, p.527, 2005.

M. Aufiero, T. Sperger, A. S. Tsang, and F. Schoenebeck, Exemples récents sélectionnés : a), vol.54, p.10322, 2015.

C. Ghiazza, V. Debrauwer, C. Monnereau, L. Khrouz, M. Médebielle et al., Angew. Chem. Int. Ed, vol.57, 2018.

;. C. Eng, A. Ghiazza, A. Kataria, F. Tlili, T. Toulgoat et al., Asian J. Org. Chem, vol.6, p.675, 2018.

N. Ya, T. V. Derkach, N. A. Lyapina, and . Pasmurtsvea, Zh. Obshch. Khim, vol.10, p.42, 1972.

N. Ya, G. G. Derkach, E. I. Barashenkov, and . Slyusarenko, Zh. Org. Khim, vol.18, p.70, 1982.

T. Shimizu, K. Mitsuya, K. Hirabayashi, and N. Kamigata, Bull. Chem. Soc. Jpn, vol.77, p.375, 2004.

J. A. Skorcz, J. T. Suh, C. I. Judd-;-m, V. A. Collins, J. E. Mackner et al., Exemples sélectionnés : a), et US 3725426, 1973. b), vol.3704299, 1972.

J. Greuel, T. Vry, E. J. Glaser, ;. Pharm, Z. Varga et al., Eur. J. Med. Chem, vol.240, p.421, 1993.

A. Garimallaprabhakaran, X. Hong, and M. Harmata, Arkivoc, vol.6, p.119, 2012.

W. Dong, K. Parthasarathy, Y. Cheng, F. Pan, and C. Bolm, Synthèse de lactones via une réaction d'oxy-trifluorométhylation photocatalysée, vol.20, p.15732, 2014.

. Puis,

, Synthèse de spiro-éthers via une réaction d'oxy-trifluorométhylation photocatalysée, vol.19

, Cette même stratégie de trifluorométhylation suivie d'une attaque nucléophile intramoléculaire a efficacement été étendue à d'autres nucléophiles tels que les alcools, les aldéhydes, les amides, ou encore les oximes pour la synthèse d'époxydes

N. Noto, T. Koike, and M. Akita, J. Org. Chem, p.7064, 2016.

E. Kim, S. Choi, H. Kim, and E. J. Cho, Chem. Eur. J, vol.19, p.6209, 2013.

L. Jarrige, A. Carboni, G. Dagousset, G. Levitre, E. Magnier et al., Org. Lett, vol.18, p.2906, 2016.

N. Noto, K. Miyazawa, T. Koike, and M. Akita, Org. Lett, p.3710, 2015.

Q. Wei, J. Chen, X. Hu, X. Yang, B. Lu et al., Org. Lett, p.4464, 2015.

S. Matsubara, M. Mitani, and K. Utimoto, Tetrahedron Lett, p.5857, 1987.

L. Liu, X. Bao, H. Xiao, J. Li, F. Ye et al., J. Org. Chem, vol.84, p.423, 2019.

J. Kim and J. M. Shreeve, Enfin, le groupe de Singh a récemment rapporté la ?-trifluorométhylation, Org. Biomol. Chem, 2004.

, Hillman Bien que compatible avec de nombreux groupes fonctionnels, ces méthodologies requièrent l'utilisation de substrats pré-fonctionnalisés, qui par élimination

, groupes fonctionnels (halogènes, amines, esters, éthers, sulfonates, cétones, amides ou encore époxydes). Les alcènes internes et les alcènes 2-disubstitués ne sont cependant pas compatibles avec les conditions réactionnelles. Les auteurs proposent un état de transition similaire à celui d'un couplage de Heck

, Le groupe de Buchwald a également développé la trifluorométhylation d'alcènes

A. K. Yadav, A. K. Sharma, and K. N. Singh, Org. Chem. Front, vol.6, p.989, 2019.

J. Xu, Y. Fu, D. Luo, Y. Jiang, B. Xiao et al., J. Am. Chem. Soc, p.15300, 2011.

A. T. Parsons and S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed, vol.50, p.9120, 2011.

, Afin de rester pertinent, le prochain paragraphe ne traitera pas des méthodes d'hydro-difluoroalkylation d'alcènes 196 (seule la bromodifluorométhylation sera évoquée) mais les réactions d'hydro-trifluorométhylation d'alcènes et d'alcynes seront détaillées. Le premier exemple d'hydro-trifluorométhylation a été rapporté par Gouverneur, Bibliographie De nombreux exemples d'hydro-perfluoroalkylation photocatalysée ont été rapportés dans la bibliographie au cours de la dernière décennie, p.197

, Hydro-trifluorométhylation d'alcènes (A) et d'alcynes (B), vol.54

, Le difluorodibromométhane est une source efficace de radicaux fluorés sous irradiation verte en présence d'Eosin Y 4.1k pour l'hydrobromodifluorométhylation d'alcènes et d'alcynes, Ces travaux ont ensuite été généralisés à l'hydro-perfluoroalkylation d'alcènes et d'alcynes

X. Tang, Z. Zhang, W. R. Dolbier, C. Jr, . J. Eur et al., Beilstein J. Org. Chem, vol.21, p.8829, 2014.

S. Mizuta, S. Verhoog, K. M. Engle, T. Khotavivattana, M. O'duill et al., J. Am. Chem. Soc, p.2505, 2013.

Q. Lin, X. Xu, and F. Qing, Les réactions décrites précédemment ne sont pas compatibles avec l'hydro-perfluoroalkylation d'alcènes activés, Org. Biomol. Chem, vol.13, 2015.

Y. Ren, X. Zheng, and X. Zhang, Synlett, vol.29, p.1028, 2018.

T. Yajima and S. Shigenaga, Org. Lett, vol.21, p.138, 2019.

D. J. Wilger, N. J. Gesmundo, and D. A. Nicewicz, Pour les alcènes non-activés 4.119, une quantité catalytique de thiosalicylate de méthyle, par l'intermédiaire du TFE, suffit à la réaction d'hydro-trifluorométhylation tandis que les styrènes requièrent l'utilisation d'un équivalent de thiophénol en tant que donneur d'hydrogène. Les conditions réactionnelles sont compatibles avec les alcènes mono-, diet tri-substitués et avec un grand nombre de groupes fonctionnels, Chem. Sci, vol.4, p.3160, 2013.

, Inspiré des travaux de Gouverneur et de Nicewizc, l'hydro-trifluorométhylation photocatalysée d'alcènes non-activés et d'accepteurs de Michael a été rapportée par Zhu, Zhang et al. en 2016. 202 Dans cette étude, le trifluorométhane sulfinate de sodium est utilisé en tant que source de radicaux fluorés en présence d

, Hydro-trifluorométhylation d'alcènes non-activés et d'oléfines électro-déficientes, vol.57

, La réaction permet l'hydro-trifluorométhylation d'alcènes non-activés et d'oléfines électro-déficientes et conduisent aux composés 4.123 désirés avec de très bons rendements dans la majorité des cas. En revanche, les styrènes ne sont pas compatibles avec les conditions réactionnelles

, Enfin, l'hydro-trifluorométhylation photocatalysée d'oléfines terminales et internes par l'ester de chlorure de N-Hydroxy-Benzimidoyl (NHBC)

L. Zhu, L. Wang, B. Li, B. Fu, C. Zhang et al., Chem. Commun, vol.52, p.6371, 2016.

W. Zhang, Z. Zou, Y. Wang, Y. Wang, Y. Liang et al., Angew. Chem. Int. Ed, vol.58, 2019.

, Hydro-perfluoroalkylation d'alcools propargyliques, vol.61

, L'hydro-trifluorométhylation de styrènes terminaux est limitée par la tendance de

, Hydro-trifluorométhylation en batch et en flux continu, vol.62

C. Dans-ce, le développement d'une nouvelle méthodologie générale d'hydro-trifluorométhylation en flux continu d'alcènes non-activés et d'alcynes serait désirable

S. Park, J. M. Joo, and E. J. Cho, Eur. J. Org. Chem, p.4093, 2015.

N. J. Straathof and T. Noël, Accelerating Visible Light Photoredox Catalysis in Continuous Flow, dans Visible Light Photocatalysis in Organic Chemistry

N. La, N. , N. &. , and N. '-tétraméthyléthylènediamine, TMEDA), la triéthylamine et le 4-hydroxythiophénol (4-HTP) ont été testés en tant que sources d'hydrogène mais seul l'ester de Hantzsch est compatible avec l'utilisation de la Rhodamine B, pp.9-11

, Umemoto 4.5a permettent d'obtenir le produit d'hydro-trifluorométhylation 4.108aa avec des rendements de 13% et 40% respectivement, Les réactifs de Togni 4.8b et d', pp.14-15

. Le, Enfin le produit désiré 4.108aa est obtenu avec un rendement de 80% lorsque la quantité d'ester de Hantzsch est réduite à deux équivalents, pp.16-20

, En se basant sur l'optimisation réalisée en batch

, 73a, de deux équivalents d'ester de Hantzsch (HE) et de Rhodamine B 4.1m, avec un débit de 0.5 mL.min -1 , soit un temps d'irradiation de 20 minutes

F. Nmr, MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -65.3 (t, J = 11, Hz, vol.3, issue.188

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.35 (d, J = 4.5 Hz, 4H)

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm), p.277

, Hz, CF3), 73.0, 70.2, 41.7 (q, J = 29 Hz), 31.9, 27.8, 27.3, 27.2. HRMS (ESI-TOF) m/z

, Rendement : 45 mg -68 % (huile incolore)

F. Nmr, CDCl3) : ? (ppm) = -43.2 (dt, J = 44.0, 14.6 Hz, CF2Br), MHz, issue.282

H. Nmr, MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.42-7.27 (m, 5H), 5.61 (m, 1H), 5.59 (d, J =2.1 Hz, 2H)

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 139.0, 129.2 (t, J = 2 Hz

, Rendement : 68 mg -66 % (solide blanc) (mélange de régioisomères 74 :26

F. Nmr, CDCl3) : ? (ppm) = -65.2 (t, J = 11.2 Hz, 1F, CF3, MHz, issue.282

H. Nmr, 29 (br s, 0.4H, régioisomère minoritaire), 2.69 (q, J = 11.3 Hz, 2.4H, mélange des régioisomères, 300 MHz, CDCl3): ? (ppm) = 5.57 (d, J = 5.3 Hz, 1H, régioisomère majoritaire), vol.5

. Hz,

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3): (régioisomère majoritaire) ? (ppm) = 133.9, 128.3, 126.5 (q, J = 279 Hz, CF3), vol.126

. 13s, , vol.13, pp.22-31

, 48 g/mol Rendement : 10 mg -14 % (solide blanc)

F. Nmr, 282 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -65.1 (t, J = 11.1 Hz, CF3)

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3): ? (ppm) = 5.90 (s, 1H), vol.5

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3): ? (ppm) = 141.2, 131.1, 126.3 (q, J = 277 Hz), vol.125, pp.9-12

F. Nmr, 282 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -81.6 (td, J = 9

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.34 -7.27 (m, 5H), vol.6

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 142.7, 138.9, vol.9, pp.9-12

, Rendement : 44 mg -61 % (huile incolore)

F. Nmr, 282 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -81.5 (td, J = 9

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.25 -7.09 (m, 4H), vol.6

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 136.4, 134.2, 133.4, 127.9, pp.13-13

, 24 g/mol Rendement : 19 mg -39 % (huile jaune)

F. Nmr, 282 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -65.0 (t, J = 10.6 Hz, CF3)

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.07 (d, J = 8.2 Hz, 1H), vol.6

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) =158.4, 134.9, p.242

, Rendement : 39 mg -67 % (huile jaune)

F. Nmr, 282 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -65.1 (t, J = 10.5 Hz, CF3)

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.39 -7.19 (m, 2H), 7.02 (d, J = 7.9 Hz, 1H)

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 135.7, 135.1, 133.5, 130.0, 129.3, 129.5 (q, J = 3 Hz), vol.125, p.289

F. Nmr, MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -81.5 (tt, J = 9, vol.6

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.50 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.36 (q, J = 7.6 Hz, 2H), vol.7

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 144.5, 143.9

. Hrms-(tof-asap-+-)-m/z-;-m]-+-calculé-pour, C14H9F9) 348photocatalyseur A, de la solution de quencher B ou C (0 mL, 0.05 mL, 0.1 mL, 0.15 mL, 0.2 mL et 0.25 mL) et du dichlorométhane (2.7 mL, 2.65 mL, 2.6 mL, 2.55 mL, 2.5 mL, 2.45 mL) afin d'obtenir un volume total de solution de 3 mL

F. Nmr, 282 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -41.5 (t, J = 15.3 Hz, CF2Br)

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.35-7.28 (m, 5H)

. Hz,

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 139.2, 128.5, 127.7, 127, vol.6

F. Nmr, 282 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -63.8 (t, J = 11, Hz, vol.3, issue.2

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.35-7.28 (m, 5H)

. Hz,

C. Nmr, MHz, vol.126, issue.75, p.277

. Hz, 67.2, 43.9, 40.2 (q, J = 27.5 Hz), 32.0, 30.6. HRMS (TOF-ASAP+) m/z: non détecté

F. Nmr, CDCl3) : ? (ppm) = -64.0 (dt, J = 22.2, 11.1 Hz, CF3), MHz, issue.282

H. Nmr, 74 (s, 1H), 2.52 -2.31 (m, 2H), 2.30 -2.21 (m, 2H, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 5

C. Nmr, , p.1599

F. Nmr, 282 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -66.9 (t, J = 10.9 Hz, CF3)

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 8.07 -7.87 (m, 2H), 7.51 -7.33 (m, 2H)

. Hz,

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 165.9, vol.128, p.276

. Hz,

, HRMS (TOF-ASAP+) m/z: [M+H] + calculé pour

F. Nmr, 282 MHz, CDCl3) : ? (ppm) =-66.9 (t, J = 10.9 Hz, CF3)

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.83 (d, J = 8.9 Hz, 2H), vol.7

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 163.9

, HRMS (TOF-ASAP+) m/z: [M+H] + calculé pour (C13H18F3O4S), p.327

, Rendement : 40 mg -52% yield (huile jaune)

F. Nmr, 282 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -66.9 (t, J = 10.9 Hz, CF3)

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.84 -7.81 (m, 2H)

. Hz,

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 168.5

. Hrms-(tof-asap+)-m/z, , vol.12, p.16

, Rendement : 46 mg -56 % (solide blanc)

F. Nmr, MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -66.9 (t, J = 11.0 Hz, CF3)

H. Nmr, 64 (s, 1H), 3.95 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 2.89 (dd, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) 7.20 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), vol.6

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 220.9, 157.1, 137.9, 132.8, 127.3 (q, J = 276 Hz, CF3)

F. Nmr, MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -66.7 (t, J = 10.6 Hz, CF3)

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.58 (dd, J = 13.7, 7.4 Hz, 4H), 7.45 (t, J = 7.3 Hz, 2H)

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 141.1, 139.9, vol.139

, HRMS (TOF-ASAP+) m/z: [M] + calculé pour (C16H15F3), vol.264, p.1126

F. Nmr, MHz, CDCl3) : ? (ppm) = -58.1 (d, J = 8.9 Hz, isomère Z)

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 8.06 (d, J = 8.5 Hz, isomère E), 8.04 (d, J = 8.4 Hz, 2H, isomère Z), vol.7

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) (isomère Z majoritaire) : ? (ppm) = 166.7, 138.7 (q, J = 6 Hz

, Rendement : 30 mg -57 % yield (solide blanc) (mélange d'isomère Z/E = 72/28)

F. Nmr, CDCl3) : ? (ppm) = -58.1 (d, J = 9, MHz, issue.188

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) = 7.46 -7.33 (m, 5H, isomères E + Z), 7.21 -7.11 (m, isomère E), 7.06 (d, J = 7.7 Hz, 2H, isomère Z), 6.98 (d, J = 8.6 Hz, 2H, isomère Z), vol.6

C. Nmr, CDCl3) (isomère majoritaire Z) : ? (ppm) = 158.6, 156.4, 139.1 (q, MHz, issue.75

. Hz, , vol.131

. Hz, 13 C NMR (75 MHz, CDCl3) (isomère minoritaire E) : ? (ppm) = 159.4, 156.4, 137.0 (q, J = 7 Hz

, HRMS (TOF-ASAP+) m/z: [M+H] + calculé pour (C15H12F3O), p.265

, Rendement : 32 mg -57 % (solide jaune) (mélange d'isomères Z/E = 72/28)

F. Nmr, CDCl3) : ? (ppm) = -58.1 (d, J = 9, Hz, isomère Z), issue.188

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) : ? (ppm) 7.35 -7.21 (m, 13H, isomères Z + E), 6.99 (dt, J = 16

. Hz,

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) (isomère majoritaire Z) : ? (ppm) =153.3, 139.1 (q, J = 6 Hz, pp.67-70

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3)

. Hz, , vol.123

, Rendement : 21 mg -40% (solide blanc) (mélange d'isomère Z/E = 72/28)

F. Nmr, 282 MHz, CDCl3) : ?(ppm) = -57.8 (d, J= 9.3 Hz, isomère Z)

H. Nmr, 300 MHz, CDCl3) : ?(ppm) = 7.92 -7.67 (m, 3H, isomères Z + E), vol.7, p.56

, 26 (s, 1H, isomère Z), Hz, isomère E), 7.51 (d, J = 8.7 Hz, 1H, isomère Z), 7.27 (d, J = 16.2 Hz, isomère E), vol.7

1. Hz, 93 (s, 3H, isomères Z + E), vol.3

C. Nmr, CDCl3) (isomère majoritaire Z) : ?(ppm) = 158.8, 139.9 (q, J = 6 Hz), MHz, issue.75

. Hz, , vol.117

C. Nmr, 75 MHz, CDCl3) (isomère minoritaire E) : ?(ppm) = 158.9, 138.0 (q, J = 7 Hz

. Hz, 106.1, 55.5. HRMS (TOF-ASAP+) m/z: [M+H] + calculé pour (C14H12F3O), p.253

, Pour chaque échantillon, les spectres d'émission ont été enregistrés entre 530 nm et 700 nm, M, 4.10 -4 M, 6.10 -4 M, 8.10 -4 M, 1.10 -3 M

D. O'hagan and D. B. Harper, J. Fluorine Chem, p.127, 1999.

R. E. Banks and B. E. Smart, Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications, 1994.

T. Hiyama, Organofluorine Compounds, Chemistry and Applications, 2000.

J. Bégué and D. Bonnet-delpon, Chimie bioorganic et médicinale du fluor, 2005.

D. O'hagan, Chem. Soc. Rev, vol.37, p.308, 2008.

H. Groult and F. R. Leroux, Modern Synthesis Processes and Reactivity of Fluorinated Compounds, 2016.
URL : https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-02142647

P. Kirsch, Modern fluoroorganic Chemistry, Synthesis, Reactivity, Application, 2004.

T. Nakajima, Fluorine-carbon and fluoride-carbon materials, 1995.

D. P. Curran, Angew. Chem. Int. Ed, vol.37, p.1174, 1998.

T. Nakajima and H. Groult, Fluorinated Materials for Energy Conversion, 2005.
URL : https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-00164960

M. Bremer, P. Kirsch, M. Klasen-memmer, and K. Tarumi, Angew. Chem. Int. Ed, vol.52, p.8880, 2013.

O. A. Tomashenko, V. V. Grushin, ;. Besset, C. Schneider, and D. Cahard, Angew. Chem. Int. Ed, vol.111, p.5048, 2011.

E. Merino and C. Nevado, Chem. Soc. Rev, p.6598, 2014.

C. Alonso, E. M. De-marigorta, G. Rubiales, and F. Palacios, Chem. Rev, vol.115, p.1847, 2015.

X. Xu, K. Matsuzaki, and N. Shibata, Chem. Rev, vol.115, p.731, 2015.

H. Chachignon, D. Cahard, .. J. Chin, and . Chem, , p.445, 2016.

H. Zheng, Y. Huang, and Z. Weng, Tetrahedron Lett, p.1397, 2016.

S. Barata-vallejo, S. Bonesi, and A. Postigo, Org. Biomol. Chem, p.7150, 2016.

A. Barthelemy, G. Dagousset, and E. Magnier, Synthesis, vol.50, p.4765, 2018.

M. Aufiero, T. Sperger, A. S. Tsang, and F. Schoenebeck, Angew. Chem. Int. Ed, vol.54, p.10322, 2015.

A. B. Durr, H. C. Fisher, I. Kalvet, K. Truong, and F. Schoenebeck, Angew. Chem. Int. Ed, vol.56, p.13431, 2017.

C. Ghiazza, M. Ndiaye, A. Hamdi, A. Tlili, and T. Billard, Tetrahedron, vol.74, p.6521, 2018.

C. Ghiazza, L. Khrouz, C. Monnereau, and T. Billard, Chem. Commun, vol.54, p.9909, 2018.

C. Ghiazza, V. Debrauwer, C. Monnereau, L. Khrouz, M. Mebedielle et al., Angew. Chem. Int. Ed, vol.57, p.11781, 2018.

A. Tlili, F. Toulgoat, and T. Billard, Angew. Chem. Int. Ed, vol.55, p.11726, 2016.

T. Besset, P. Jubault, X. Pannecoucke, and T. P. Org, Chem. Front, 1004.

S. Guo, F. Cong, R. Guo, L. Wang, and P. Tang, Nat. Chem, vol.9, p.546, 2017.

B. J. Jelier, P. F. Tripet, E. Pietrasiak, I. Franzoni, G. Jeschke et al., Angew. Chem. Int. Ed, vol.57, p.13784, 2018.

S. Barata-vallejo, B. Lantano, and A. Postigo, Chem. Eur. J, 2014.

I. Ruppert, K. Schlich, and W. Volbach, Tetrahedron Lett, p.2195, 1984.

G. K. Prakash, F. Wang, N. Shao, T. Mathew, G. Rasul et al., J. Am. Chem. Soc, vol.111, p.393, 1989.

, Pour des revues sur le sujet

G. K. Prakash and A. K. Yudin, Chem. Rev, vol.97, p.757, 1997.

B. R. Lagnlois, T. Billard, S. Roussel, J. Chem, ;. X. Liu et al., Chem. Rev, vol.126, p.683, 2005.

T. Shono, M. Ishifune, T. Okada, and S. Kashimura, J. Org. Chem, vol.56, issue.2, 1991.

B. Folléas, I. Marek, J. F. Normant, and L. S. Jalmes, 39, 2973. b) B. Folléas, I. Marek, Tetrahedron Lett, vol.56, p.275, 1998.

S. Large, N. Roques, and B. R. Langlois, J. Org. Chem, p.8848, 2000.

G. K. Prakash, P. V. Jog, P. T. Batamack, and G. A. Olah, Science, vol.338, p.1324, 2012.

A. Zanardi, M. A. Novikov, E. Martin, J. Benet-buchholz, and V. V. Grushin, J. Am. Chem. Soc, 2011.

P. Novak, A. Lishchynskyi, and V. V. Grushin, Exemples de réactivités des complexes CuCF3 : a), vol.51, p.7767, 2012.

L. He and G. C. Tsui, Org. Lett, vol.18, p.2800, 2016.

J. Morstein, H. Hou, C. Cheng, and J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed, vol.55, p.8054, 2016.

X. Yang, L. He, and G. C. Tsui, Org. Lett, 2017.

A. L. Mudarra, S. Martinez-de-salinas, and M. H. Pérez-temprano, Synthesis, 2019.

Q. Ma and G. C. Tsui, Org. Chem. Front, vol.6, p.27, 2019.

Y. Zeng, L. Zhang, Y. Zhao, C. Ni, J. Zhao et al., J. Am. Chem. Soc, vol.135, p.10330, 2013.

J. Xiang, Y. Ouyang, X. Xu, and F. Qing, Angew. Chem. Int. Ed, vol.58, p.10320, 2019.

A. Studer, Angew. Chem. Int. Ed, vol.51, p.8950, 2012.

N. Shibata, A. Matsnev, and D. Cahard, Beilstein J. Org. Chem, vol.6, 2010.

P. Eisenberger, S. Gischig, and A. Togni, Chem. Eur. J, vol.12, p.2579, 2006.

J. Charpentier, N. Fruh, and A. Togni, Chem. Rev, vol.115, p.650, 2015.

L. M. Yagupol'skii, N. V. Kontradenko, and G. N. Timofeeva, J. Org. Chem, vol.20, p.103, 1984.

T. Umemoto and S. Ishihara, Tetrahedron Lett, p.3579, 1990.

T. Umemoto and S. Ishihara, J. Am. Chem. Soc, 1993.

J. J. Yang, R. L. Kirchmeier, and J. M. Shreeve, J. Org. Chem, p.2656, 1998.

E. Magnier, J. Blazejewski, M. Tordeux, and C. Wakselman, Angew. Chem. Int. Ed, vol.45, p.1390, 2006.

A. Mastnev, S. Noritake, Y. Nomura, E. Tokunaga, S. Nakamura et al., Angew. Chem. Int. Ed, p.572, 2010.

C. Zhang-;-t.-umemoto, B. Zhang, T. Zhu, X. Zhou, P. Zhang et al., Org. Biomol. Chem, vol.12, p.7708, 2014.

S. Verhoog, C. W. Kee, Y. Wang, T. Khotavivattana, T. C. Wilson et al., J. Am. Chem. Soc, p.1572, 2018.

Y. Liu, X. Shao, P. Zhang, L. Lu, and Q. Shen, Org. Lett, p.2752, 2015.

K. Adachi, S. Ishihara, and J. Tokkyo, , 2005.

S. Noritake, N. Shibata, T. Nakamura, M. Toru, and . Shiro, Eur. J. Org. Chem, p.3465, 2008.

W. Zang, F. Wang, and J. Hu, Org. Lett, p.2109, 2009.

G. K. Prakash, Z. Zhang, F. Wang, C. Ni, and G. A. Olah, , p.792, 2011.

Y. Nomura, E. Tokunaga, and N. Shibata, Angew. Chem. Int. Ed, 1885.

C. Urban, F. Cadoret, J. Blazejewski, and E. Magnier, Eur. J. Org. Chem, p.4862, 2011.

B. Pégot, C. Urban, A. Bourne, T. N. Le, S. Bouvet et al., Eur. J. Org. Chem, p.3069, 2015.

X. Shen, W. Zhan, C. Ni, Y. Gu, and J. Hu, Angew. Chem. Int. Ed, vol.134, p.775, 2012.

X. Shen, Q. Liu, T. Luo, and J. Hu, Chem. Eur. J, vol.20, p.6795, 2014.

M. Reggelin, C. ;. Zur, and . Johnson, Acc. Chem. Res, vol.6, p.341, 1973.

S. G. Pyne, Sulfur Rep, vol.21, p.281, 1999.

A. J. Cooper, R. A. Stephani, and A. Meister, Chem.-Biol. Interact, vol.6674, p.111, 1976.

R. D. White, R. Norton, and J. S. Bus, Toxicol. Lett, p.25, 1984.

J. S. Lewis-wambi, H. R. Kim, C. Wambi, R. Patel, J. R. Pyle et al., Breast Cancer Res, vol.10, 2008.

A. Ongaro, A. Pellati, M. De-mattei, F. De-terlizzi, C. R. Rossi et al., Anti-Cancer Drugs, vol.26, p.284, 2015.

). U. Lucking, Angew. Chem. Int. Ed, vol.52, p.9399, 2013.

J. A. Sirvent and U. Lucking, , vol.12, p.487, 2017.

M. Frings, C. Bolm, A. Blum, and C. Gnamm, Eur. J. Med. Chem, p.225, 2017.

C. M. Hendricks, J. Hartkamp, S. Wiezorek, A. Steinkamp, G. Rossetti et al., Bioorg. Med. Chem. Lett, p.2659, 2017.

). A. Jeanguenat, Pest. Manag. Sci, issue.7, p.69, 2013.

G. B. Watson, M. R. Loso, J. M. Babcock, J. M. Hasler, T. J. Letherer et al., , p.432, 2011.

M. R. Loso, Z. Benko, A. Buysse, T. C. Johnson, B. M. Nugent et al., Bioorg. Med. Chem, p.378, 2016.

C. Bolm, D. Muller, C. Dalhoff, C. P. Hackenberger, and E. Weinhold, Bioorg. Med. Chem. Lett, vol.13, p.3207, 2003.

R. R. Reddy, H. Gais, C. Woo, and G. Raabe, J. Am. Chem. Soc, vol.124, p.6827, 2002.

M. R. Yadav, R. K. Rit, and A. K. Sahoo, Chem. Eur. J, vol.18, p.5541, 2012.

J. Sedelmeier, T. Hammerer, and C. Bolm, Adv. Synth. Catal, vol.10, p.1101, 2008.

M. Frings and C. Bolm, Eur. J. Org. Chem, p.4085, 2009.

M. Frings, I. Thomé, and C. Bolm, Beilstein J. Org. Chem, vol.8, p.1443, 2012.

V. Bizet, R. Kowalczyk, and C. Bolm, Eur. J. Org. Chem, vol.43, p.4437, 2014.

A. Barthelemy, E. Magnier, and C. R. Chimie, , vol.21, p.711, 2018.

V. N. Boiko, N. V. Kirii, L. M. Yagupol'skii, J. Chem, ;. F. Terrier et al., J. Am. Chem. Soc, vol.67, p.5563, 1994.

C. Rouxel, C. L. Droumaguet, Y. Macé, S. Clift, O. Mongin et al., Chem. Eur. J, vol.18, p.12487, 2012.

P. Kirsch, M. Lenges, D. Kuehne, and K. Wanczek, Eur. J. Org. Chem, p.797, 2005.

M. Kahraman, S. Sinishtaj, P. M. Dolan, T. W. Kensler, S. Peleg et al., J. Med. Chem, p.6854, 2004.

M. Haerter, H. Beck, P. Ellinghaus, K. Berhoerster, S. Greschat et al., , 2010.

N. Nishimura, M. H. Norman, L. Liu, K. C. Yang, K. S. Ashton et al., J. Med. Chem, p.3094, 2014.

T. Le, P. Diter, B. Pégot, C. Bournaud, M. Toffano et al., J. Fluorine Chem, p.179, 2015.

D. T. Sauer and J. M. Shreeve, Inorg. Chem, p.238, 1972.

N. V. Kondratenko, O. A. Radchenko, and L. M. , Zh. Org. Khim, 1984.

L. M. , J. Fluorine Chem, vol.36, p.1, 1987.

E. Magnier and C. Wakselman, Synthesis, vol.4, p.565, 2003.

G. K. Prakash, Z. Zhang, F. Wang, C. Ni, and G. A. Olah, J. Fluorine Chem, p.792, 2011.

W. Zhang, F. Wang, and J. Hu, Org. Lett, p.2109, 2009.

R. Kowalczyk, A. J. Edmunds, R. G. Hall, and C. Bolm, Org. Lett, p.768, 2011.

Y. Macé, C. Urban, C. Pradet, J. Marrot, J. Blazejewski et al., Eur. J. Org. Chem, p.3150, 2009.

C. Wakselman, M. Tordeux, C. Freslon, and L. Saint-jalmes, Synthesis, 2001.

V. Bizet, C. M. Hendricks, and C. Bolm, Chem. Soc. Rev, vol.44, p.3378, 2015.

H. R. Bentley, J. K. Whitehead-;-c, M. Johnson, C. W. Haake, and . Schroeck, J. Am. Chem. Soc, p.6594, 1952.

P. Stoss and G. Satzinger, Angew. Chem. Int. Ed, vol.10, p.76, 1971.

C. R. Johnson and C. W. Schroeck, J. Am. Chem. Soc, p.7418, 1973.

R. H. Rynbrandt and D. P. Balgoyen, J. Org. Chem, p.1824, 1978.

J. Brandt and H. Gais, Tetrahedron: Assymetry, vol.8, p.909, 1997.

J. Wang, J. Zhang, K. Miao, H. Yun, H. C. Shen et al., Tetrahedron Lett, p.333, 2017.

Y. Tamura, K. Sumoto, J. Minamikawa, M. Ikeda-;-b, ). Y. Tamura et al., Tetrahedron Lett, p.1239, 1972.

C. R. Johnson, R. A. Kirchhoff, and H. G. Corkins, J. Org. Chem, 1974.

S. Allenmark, S. Claeson, and C. Lowendahl, Tetrahedron: Asymmetry, vol.7, p.361, 1996.

J. Miao, N. G. Richards, and H. Ge, Chem. Commun, vol.50, p.9687, 2014.

M. Zenzola, R. Doran, L. Degennaro, R. Luisi, and J. A. Bull, Angew. Chem. Int. Ed, vol.55, p.7203, 2016.

H. Yu, Z. Li, and C. Bolm, Angew. Chem. Int. Ed, vol.57, p.324, 2018.

A. Tota, M. Zendola, S. J. Chawner, S. St-john-campbell, C. Carlucci et al., , vol.53, p.348, 2017.

J. Lohier, T. Glachet, H. Marzag, A. Gaumont, V. Reboul et al., , 2017.

L. Degennaro, A. Tota, S. De-angelis, M. Andresini, C. Cardellicchio et al., Eur. J. Org. Chem, p.6486, 2017.

Y. Xie, B. Zhou, S. Zhou, S. Zhou, W. Wei et al., , 1620.

B. Verbelen, E. Siemes, A. Ehnbom, C. Räuber, K. Rissanen et al., Org. Lett, p.4293, 2019.

S. Izquierdo, S. Essafi, I. Rosal, P. Vidossich, R. Pleixats et al., J. Am. Chem. Soc, vol.138, p.12747, 2016.

I. Colomer, C. Batchelor-mcauley, B. Odell, T. J. Donohoe, and R. G. Compton, J. Am. Chem. Soc, vol.138, p.8855, 2016.

N. Zientek, C. Laurain, K. Meyer, A. Paul, D. Engel et al., Magn. Reson. Chem, p.513, 2016.

T. Yoshimura, E. Tsukurimichi, H. Kita, H. Fujii, and C. Shimasaki, Bull. Chem. Soc. Jpn, vol.63, p.1764, 1990.

L. V. Papp, A. Holmgren, and K. K. Khanna, Antioxid. Redox. Signaling, p.793, 2010.

A. Krief and L. Hevesi, Organoselenium Chemistry I. Functional Group Transformations, 1988.

G. Fragale, S. Häuptli, M. Leuenberger, and T. Wirth, New Aspects in Bioorganic Chemistry, 1999.

N. Metanis, J. Beld, and D. Hilvert, Patai's Chemistry of Functional Groups, 2011.

, Exemples sélectionnés : a) R. Naithani, Mini-Rev. Med. Chem, vol.8, p.657, 2008.

M. C. Ledesma, B. Jung-hynes, T. L. Schmit, R. Kumar, H. Mukhtar et al., Mol. Med, 2011.

M. P. Rayman, Proc. Nutr. Soc, vol.64, p.527, 2005.

, Exemples récents sélectionnés

M. Aufiero, T. Sperger, A. S. Tsang, and F. Schoenebeck, Angew. Chem. Int. Ed, vol.54, p.10322, 2015.

C. Ghiazza, V. Debrauwer, C. Monnereau, L. Khrouz, M. Médebielle et al., Angew. Chem. Int. Ed, vol.57, p.11781, 2018.

C. Ghiazza, L. Khrouz, C. Monnereau, T. Billard, and A. Tlili, Chem. Commun, vol.54, p.9909, 2018.

T. Dong, J. He, Z. Li, and C. Zhang, ACS Sustainable Chem. Eng, vol.6, p.1327, 2018.

C. Ghiazza, A. Kataria, A. Tlili, F. Toulgoat, and T. Billard, Asian J. Org. Chem, vol.8, p.675, 2019.

N. Ya, T. V. Derkach, N. A. Lyapina, and . Pasmurtsvea, Zh. Obshch. Khim, vol.10, p.42, 1972.

N. Ya, G. G. Derkach, E. I. Barashenkov, and . Slyusarenko, Zh. Org. Khim, vol.18, p.70, 1982.

T. Shimizu, K. Mitsuya, K. Hirabayashi, and N. Kamigata, Bull. Chem. Soc. Jpn, vol.77, p.375, 2004.

T. Le, P. Diter, B. Pégot, C. Bournaud, M. Toffano et al., Org. Lett, vol.18, p.5102, 2016.

Y. Macé, B. Pégot, R. Guillot, C. Bournaud, M. Toffano et al., Tetrahedron, vol.67, p.7575, 2011.

E. Anselmi, T. Le, S. Bouvet, P. Diter, B. Pégot et al., Eur. J. Org. Chem, p.4423, 2016.

;. G. Quelques-exemples-sélectionnés, D. Engelhardt, K. Homma, R. Schlegel, C. Utzmann et al., Inflamm. Res, vol.44, p.423, 1995.

P. Luger, K. Daneck, W. Engel, G. Tummlitz, and K. Wagner, Eur. J. Pharm, 1996.

G. J. Wells, M. Tao, K. A. Josef, R. Bihovski, and J. , J. Med. Chem, p.3488, 2001.

C. T. Supuran, Nat. Rev. Drug Discovery, vol.7, p.168, 2008.

I. V. Ukrainets, L. A. Petrushova, and S. P. Dzyubenko, Chemistry of Heterocyclic Compounds, vol.46, 1378.

C. Patel, J. P. Bassin, M. Scott, J. Flye, A. P. Hunter et al., Molecules, vol.21, p.861, 2016.

J. A. Skorcz, J. T. Suh, and C. I. Judd, Exemples sélectionnés : a), US, vol.3704299, 1972.

M. A. Collins, V. A. Mackner, J. E. Wrobel, J. P. Edwards, T. K. Jones et al., US, vol.6339098, 2002.

H. Sommermeyer, R. Schreiber, J. M. Greuel, J. Vry, and T. Glaser, Eur. J. Pharm, p.29, 1993.

M. Varga, Z. Kapui, S. Bátori, L. T. Nagy, L. Vasvári-debreczy et al., Eur. J. Med. Chem, vol.38, p.421, 2003.

A. Garimallaprabhakaran, X. Hong, and M. Harmata, Arkivoc, vol.6, p.119, 2012.

W. Dong, K. Parthasarathy, Y. Cheng, F. Pan, and C. Bolm, Chem. Eur. J, 2014.

R. K. Chinnagolla, A. Vijeta, and M. Jeganmohan, Chem. Commun, p.12992, 2015.

Y. Cheng, W. Dong, K. Parthasarathy, and C. Bolm, Org. Lett, p.726, 2017.

H. Zhou, W. Chen, and Z. Chen, Org. Lett, 2018.

M. Catellani, F. Frignani, and A. Rangoni, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, vol.36, p.119, 1997.

Y. Ma, C. Guo, Q. Zhao, J. Zhang, and X. Chen, Green. Chem, 2018.

M. Harmata, K. Rayanil, M. G. Gomes, P. Zheng, N. L. Calkins et al., Org. Lett, vol.7, p.143, 2005.

W. Dong, L. Wang, K. Parthasarathy, F. Pan, and C. Bolm, Angew. Chem. Int. Ed, vol.52, p.11573, 2013.

V. Hanchate, N. Muniraj, and K. R. Prabhu, J. Org. Chem, vol.84, p.8248, 2019.

D. Yu, F. De-azambuja, and F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed, vol.53, p.2754, 2014.

Y. Cheng and C. Bolm, Angew. Chem. Int. Ed, vol.54, p.12349, 2015.

). Y. Sun and N. Cramer, Angew. Chem. Int. Ed, vol.57, p.15539, 2018.

M. Brauns and N. Cramer, Angew. Chem. Int. Ed, vol.58, p.8902, 2019.

B. Shen, B. Wan, and X. Li, Angew. Chem. Int. Ed, vol.57, p.15538, 2018.

G. H. Ko, J. Son, H. Kim, C. Maeng, Y. Baek et al., Adv. Synth. Catal, p.3362, 2017.

W. H. Jeon, J. Son, J. E. Kim, and P. H. Lee, Org. Lett, vol.18, p.3498, 2016.

Y. N. Aher, D. M. Lade, and A. B. Pawar, Chem. Commun, vol.54, p.6288, 2018.

H. Xie, J. Lan, J. Gui, F. Chen, H. Jiang et al., Adv. Synth. Catal, vol.360, p.3534, 2018.

J. Wen, D. P. Tiwari, and C. Bolm, Org. Lett, p.1706, 2017.

P. Stoss and G. Satzinger, Chem. Ber, vol.108, p.3855, 1975.

J. R. Beck and J. A. Yahner, J. Org. Chem, p.2052, 1978.

E. A. Serebryakov and S. G. Zlotin, Russ. Chem. Bull, p.1549, 2002.

P. Lamers, L. Buglioni, S. Koschmieder, N. Chatain, and C. Bolm, Adv. Synth. Catal, vol.358, p.3649, 2016.

Y. Li and L. Dong, Org. Biomol. Chem, p.9983, 2017.

K. Parthasarathy and C. Bolm, Chem. Eur. J, vol.20, p.4896, 2014.

H. C. Englert, U. Gerlach, H. Goegelein, J. Hartung, H. Heitsch et al., J. Med. Chem, p.1085, 2001.

S. Darses, G. Michaud, and J. Genêt, Eur. J. Org. Chem, p.8416, 1999.

A. Szadkowska, K. ?ukowska, A. E. Pazio, K. Wo?niak, R. Kadyrov et al., Organometallics, 1130.

). A. Hoveyda and A. R. Zhugralin, Nature, vol.450, p.243, 2007.

A. K. Chatterjee, T. Choi, D. P. Sanders, and R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc, vol.125, p.11360, 2003.

H. Clavier, F. Caijo, E. Borré, D. Rix, F. Boeda et al., Eur. J. Org. Chem, p.4254, 2009.

D. J. Nelson, P. Queval, M. Rouen, M. Magrez, L. Toupet et al., ACS Catal, issue.3, p.259, 2013.

A. Doppiu, F. Caijo, F. Tripoteau, S. Bompard, C. Crévisy et al., Top. Catal, vol.57, p.1351, 2014.

T. Wang, Y. Wang, R. Wang, and X. Wang, Chem. Asian J. 2O18, vol.13, p.2449

H. Huang, H. Liu, H. Jiang, and K. Chen, J. Org. Chem, p.6037, 2008.

S. Urgaonkar and J. G. Verkade, J. Org. Chem, p.5752, 2004.

D. K. Barange, T. C. Nishad, N. K. Swamy, V. Bandameedi, D. Kumar et al., J. Org. Chem, p.8547, 2007.

B. M. Rao, J. S. Yadav, B. Sridhar, and B. V. Reddy, Org. Biomol. Chem, p.5163, 2018.

D. Rambabu, P. V. Murthy, K. R. Prasad, A. Kandale, G. S. Deora et al., Tetrahedron Lett, p.6577, 2012.

S. Debnath and S. , J. Org. Chem, p.3940, 2015.

T. E. Müller, K. C. Hultzsch, M. Yus, F. Foubelo, and M. Tada, Chem. Rev, vol.108, p.3795, 2008.

M. Li, Y. Wang, X. Xue, and J. Cheng, Asian J. Org. Chem, vol.6, p.235, 2017.

M. Daniel, G. Dagousset, P. Diter, P. Klein, B. Tuccio et al., Angew. Chem. Int. Ed, vol.56, p.3997, 2017.

V. Levacher, B. L. Eriksen, M. Begtrup, G. Dupas, G. Quéguiner et al., Tetrahedron Lett, p.1665, 1999.

S. Gaillard, C. Papamicaël, G. Dupas, F. Marsais, and V. Levacher, Tetrahedron, p.8138, 2005.

S. D. Friis, T. Skrydstrup, and S. L. Buchwald, Org. Lett, vol.16, p.5775, 2014.

, Voir références : 95-96, 102-112, 117-118 pour quelques exemples

M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, and T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc, vol.130, p.12886, 2008.

D. A. Nicewicz and D. W. Macmillan, Science, vol.322, p.77, 2008.

). T. Koike and M. Akita, Top. Catal, vol.57, p.967, 2014.

H. Egami and M. Sodeoka, Angew. Chem. Int. Ed, vol.53, 2014.

M. Cao, X. Ren, and Z. Lu, Tetrahedron Lett, p.3732, 2015.

S. Barata-vallejo, S. M. Bonesi, and A. Postigo, Org. Biomol. Chem, p.11153, 2015.

C. Alonso, E. Martínez-de-marigorta, G. Rubiales, and F. Palacios, Chem. Rev, vol.115, p.1847, 2015.

T. Chatterjee, N. Iqbal, Y. You, and E. J. Cho, Acc. Chem. Res, vol.46, p.2284, 2016.

A. Lemos, C. Lemaire, and A. Luxen, Adv. Synth. Catal, p.1500, 2019.

S. Le-lecteur-désire-en-savoir-plus-sur-le-sujet, :. G. Dagousset, A. Carboni, G. Masson, and E. Magnier, Visible Light-induced (Per)fluoroakylation by photoredox catalysis dans Modern Synthesis Processes and Reactivity of Fluorinated Compounds, p.389, 2016.

N. Iqbal, S. Choi, E. Kim, and E. J. Cho, J. Org. Chem, p.11383, 2012.

W. J. Choi, S. Choi, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, E. J. Cho et al., Chem. Sci, vol.6, p.1454, 2015.

R. Tomita, Y. Yasu, T. Koike, and M. Akita, Beilstein J. Org. Chem, p.1099, 2014.

Q. Lin, X. Xu, and F. Qing, J. Org. Chem, p.79, 2014.

N. J. Straathof, S. E. Cramer, V. Hessel, and T. Noël, Angew. Chem. Int. Ed, vol.55, p.15549, 2016.

X. Yang and G. C. Tsui, Org. Lett, 1521.

A. , Dömling dans Multicomponent Reactions, p.76, 2005.

A. Dömling, W. Wang, and K. Wang, Chem. Rev, vol.112, p.3083, 2012.

J. D. Nguyen, J. W. Tucker, M. D. Konieczynska, and C. R. Stephenson, J. Am. Chem. Soc, p.4160, 2011.

C. Wallentin, J. D. Nguyen, P. Finkbeiner, and C. R. Stephenson, J. Am. Chem. Soc, vol.134, p.8875, 2012.

S. H. Oh, Y. R. Malpani, N. Ha, Y. Jung, and S. B. Han, Org. Lett, p.1310, 2014.

D. B. Bagal, G. Kachkovskyi, M. Knorn, T. Rawner, B. M. Bhanage et al., Angew. Chem. Int. Ed, vol.54, p.6999, 2015.

X. Tang and W. R. Dolbier, Angew. Chem. Int. Ed, vol.54, p.4246, 2015.

A. Carboni, G. Dagousset, E. Magnier, and G. Masson, Synthesis, vol.47, p.2439, 2015.

P. Xu, J. Xie, Q. Xue, C. Pan, Y. Cheng et al., Chem. Eur. J, vol.19, p.14039, 2013.

F. Gao, C. Yang, G. Gao, L. Zheng, and W. Xia, Org. Lett, p.3478, 2015.

L. Zheng, C. Yang, Z. Xu, F. Gao, and W. Xia, J. Org. Chem, p.5730, 2015.

S. J. Le-lecteur-est-intéressé-:-x, C. S. Tang, W. R. Thomoson, and D. Jr, Org. Lett, p.4594, 2014.

B. Sahoo, J. Li, and F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed, vol.54, p.11577, 2015.

S. Cai, Y. Tian, J. Zhang, Z. Liu, M. Lu et al., Adv. Synth. Catal, vol.360, p.4084, 2018.

A. Carboni, G. Dagousset, E. Magnier, and G. Masson, Chem. Commun, vol.50, p.14197, 2014.

Y. Yasu, T. Koike, and M. Akita, Angew. Chem. Int. Ed, vol.51, p.9567, 2012.

A. Carboni, G. Dagousset, E. Magnier, and G. Masson, Org. Lett, p.1240, 2014.

Y. Yasu, Y. Arai, R. Tomita, T. Koike, and M. Akita, Org. Lett, p.780, 2014.

N. Noto, T. Koike, and M. Akita, J. Org. Chem, p.7064, 2016.

E. Kim, S. Choi, H. Kim, and E. J. Cho, Chem. Eur. J, vol.19, p.6209, 2013.

L. Jarrige, A. Carboni, G. Dagousset, G. Levitre, E. Magnier et al., Org. Lett, vol.18, p.2906, 2016.

N. Noto, K. Miyazawa, T. Koike, and M. Akita, Org. Lett, p.3710, 2015.

Q. Wei, J. Chen, X. Hu, X. Yang, B. Lu et al., Org. Lett, p.4464, 2015.

X. Zhou, G. Li, Z. Shao, K. Fang, H. Gao et al., Org. Biomol. Chem, p.24, 2019.

R. Tomita, Y. Yasu, T. Koike, and M. Akita, Angew. Chem. Int. Ed, vol.53, p.7144, 2014.

G. Levitre, G. Dagousset, E. Anselmi, B. Tuccio, E. Magnier et al., Org. Lett, p.6005, 2019.

Y. Yasu, T. Koike, and M. Akita, Org. Lett, p.2136, 2013.

G. Dagousset, A. Carboni, E. Magnier, and G. Masson, Org. Lett, p.4340, 2014.

Y. Arai, R. Tomita, G. Ando, T. Koike, and M. Akita, Chem. Eur. J, vol.22, p.1262, 2016.

Y. Nakayama, G. Ando, M. Abe, T. Koike, and M. Akita, , vol.9, p.6555, 2019.

N. Noto, T. Koike, and M. Akita, , vol.9, p.4382, 2019.

C. Urban, Y. Macé, F. Cadoret, J. Blazejewski, and E. Magnier, Adv. Synth. Catal, p.2805, 2010.

S. Matsubara, M. Mitani, and K. Utimoto, Tetrahedron Lett, p.5857, 1987.

L. Liu, X. Bao, H. Xiao, J. Li, F. Ye et al., J. Org. Chem, vol.84, p.423, 2019.

J. Kim and J. M. Shreeve, Org. Biomol. Chem, 2004.

S. Mizuta, K. M. Engle, S. Verhoog, O. Galicia-lopez, M. O'duill et al., Org. Lett, p.1250, 2013.

Z. He, M. Hu, T. Luo, L. Li, and J. Hu, Angew. Chem. Int. Ed, vol.51, p.11545, 2012.

B. M. Trost, H. Gholami, and D. Zell, J. Am. Chem. Soc, p.11446, 2019.

P. Chandu, K. G. Ghosh, and D. Sureshkumar, J. Org. Chem, vol.84, p.8771, 2019.

A. K. Yadav, A. K. Sharma, and K. N. Singh, Org. Chem. Front, vol.6, p.989, 2019.

J. Xu, Y. Fu, D. Luo, Y. Jiang, B. Xiao et al., J. Am. Chem. Soc, p.15300, 2011.

A. T. Parsons and S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed, vol.50, p.9120, 2011.

X. Wang, Y. Ye, S. Zhang, J. Feng, Y. Xu et al., J. Am. Chem. Soc, 2011.

L. Chu and F. Qing, Org. Lett, p.2106, 2012.

R. Beniazza, F. Molton, C. Duboc, A. Tron, N. D. Mcclenaghan et al., Chem. Commun, p.9571, 2015.

S. Kawamura and M. Sodeoka, Angew. Chem. Int. Ed, vol.55, p.8740, 2016.

S. Kawamura, C. J. Henderson, Y. Aoki, D. Sekine, S. Kobayashi et al., Chem. Commun, vol.54, p.11276, 2018.

M. Asano, R. Tomita, T. Koike, and M. Akita, J. Fluorine Chem, p.83, 2015.

K. P. Butin, A. N. Kashin, I. P. Beletskaya, L. S. German, and V. R. Polishchuk, J. Organomet. Chem, p.11, 1970.

Y. Ji, D. A. Dirocco, C. M. Hong, M. K. Wismer, and M. Reibarkh, Org. Lett, 2018.

X. Tang, Z. Zhang, W. R. Dolbier, C. Jr, . J. Eur et al., Chem. Commun, vol.21, p.12884, 2014.

Q. Lin, X. Xu, K. Zhang, and F. Qing, Angew. Chem. Int. Ed, vol.55, p.1479, 2016.

S. Sumino, M. Uno, T. Fukuyama, I. Ryu, M. Matsuura et al., J. Org. Chem, p.5469, 2017.

V. I. Supranovich, V. V. Levin, M. I. Struchkova, J. Hu, and A. D. Dilman, Beilstein J. Org. Chem, p.1637, 2018.

C. F. Meyer, S. M. Hell, A. Misale, A. A. Trabanco, and V. Gouverneur, Angew. Chem. Int. Ed, vol.58, p.8829, 2019.

S. Mizuta, S. Verhoog, K. M. Engle, T. Khotavivattana, M. O'duill et al., J. Am. Chem. Soc, p.2505, 2013.

Q. Lin, X. Xu, and F. Qing, Org. Biomol. Chem, p.8740, 2015.

Y. Ren, X. Zheng, and X. Zhang, Synlett, vol.29, p.1028, 2018.

T. Yajima and S. Shigenaga, Org. Lett, vol.21, p.138, 2019.

D. J. Wilger, N. J. Gesmundo, and D. A. Nicewicz, Chem. Sci, 2013.

L. Zhu, L. Wang, B. Li, B. Fu, C. Zhang et al., Chem. Commun, vol.52, p.6371, 2016.

W. Zhang, Z. Zou, Y. Wang, Y. Wang, Y. Liang et al., Angew. Chem. Int. Ed, vol.58, p.624, 2019.

S. P. Pitre, C. D. Mctiernan, H. Ismaili, and J. C. Scaiano, ACS Catal, 2014.

N. Iqbal, J. Jung, S. Park, and E. J. Cho, Angew. Chem. Int. Ed, vol.53, p.539, 2014.

S. Park, J. M. Joo, and E. J. Cho, Eur. J. Org. Chem, p.4093, 2015.

N. J. Straathof, T. Noël, ;. R. Stephenson, T. Yoon, and D. W. Macmillan, Accelerating Visible Light Photoredox Catalysis in Continuous Flow, dans Visible Light Photocatalysis in Organic Chemistry, First, C, 2018.

A. De-la-rhodamine-b-:-m.-savarese, I. Aliberti, E. Santo, F. Battista, P. A. Causa et al., J. Phys. Chem. A, p.7491, 2012.