Design and synthesis of self-assemblies obtained from diacetylene amphiphiles for applications on nanomedicine and catalysis

Conception et synthèse d’auto-assemblages d’amphiphiles diacétyléniques pour les applications en nanomédecine et en catalyse

Minh Duc Hoang (1)

1 SCBM - Service de Chimie Bio-Organique et de Marquage

The work described in this manuscript focuses on the study of nanostructures obtained by self-assembly of polymerizable diacetylenic amphiphiles. Two families of compounds have been studied (spherical micelles and bilayer ribbons) and used for biomedical applications on the one hand and for catalysis on the other. At first, polymerized cationic micelles assembled from diacetylenic amphiphiles are synthesized. These micelles were valorized for the transfection of small interfering RNAs in vitro. Then a "biocompatible" micellar catalyst incorporating copper was developed to promote in vitro chemical transformations. Our studies focused on the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition that we implemented in the intracellular compartment. Finally, we are interested in the synthesis and formulation of supramolecular architectures from diacetylenic amphiphiles. These systems have been used for the asymmetric and semi-heterogeneous catalysis of the aldol reaction.

Les travaux décrits dans ce manuscrit portent sur l’étude de nanostructures obtenues par auto-assemblages d’amphiphiles diacétyléniques polymérisables. Essentiellement deux familles de composés ont été étudiées (micelles sphériques et rubans en bicouches) et valorisées, d'une part, pour des applications biomédicales et, d’autre part, pour la catalyse. Dans un premier temps, des micelles cationiques polymérisées assemblées à partir d’amphiphiles diacétyléniques sont synthétisées. Ces micelles ont été valorisées pour la prise en charge et la transfection d’ARN interférents in vitro. Ensuite, un catalyseur micellaire « biocompatible » incorporant du cuivre a été développé pour promouvoir des transformations chimiques in vitro. Nos études ont ainsi porté sur la réaction de cycloaddition 1,3-dipolaire de Huisgen que nous avons mise en œuvre dans le compartiment intracellulaire. Enfin, nous nous intéressons à la synthèse et à la formulation d’amphiphiles diacétyléniques en architectures supramoléculaires qui ont été utilisées pour la catalyse asymétrique et semi-hétérogène de la réaction d'aldolisation.

Mots clés: Nanomedicine; Micelles; SiRNA; Click in living system; Nanoribbon; Asymmetric aldol reaction in water

Mots clés: Aldolisation asymétrique dans l'eau; Nanoruban; SiARN; Click dans les systèmes vivants; Nanomédecine; Micelles

Domaines: Chimie organique; Chimie thérapeutique

Minh Duc Hoang. Conception et synthèse d’auto-assemblages d’amphiphiles diacétyléniques pour les applications en nanomédecine et en catalyse. Chimie organique. Université Paris-Saclay, 2019. Français. ⟨NNT : 2019SACLS371⟩. ⟨tel-02420650⟩