H. Stöckmann, A. A. Neves, S. Stairs, H. Ireland-zecchini, K. M. Brindle et al., J. Chem. Sci, vol.2, pp.932-936, 2011.

N. E. Mbua, J. Guo, M. A. Wolfert, R. Steet, G. Boons et al., , vol.12, pp.1912-1921, 2011.

A. A. Neves, H. Stöckmann, Y. A. Wainman, J. C. Kuo, .. Fawcett et al., Bioconjugate Chem, vol.24, pp.934-941, 2013.

A. A. Neves, Y. A. Wainman, A. Wright, M. I. Kettunen, T. B. Rodrigues et al., Angew. Chem. Int. Ed, vol.55, pp.1286-1290, 2016.

A. Kuzmin, A. Poloukhtine, M. A. Wolfert, V. V. Popik, and . Bioconjugate-chem, , vol.21, pp.2076-2085, 2010.

M. F. Debets and F. L. Van-delft, Chem. Commun, vol.46, pp.97-99, 2010.

J. C. Jewett, E. M. Sletten, and C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc, vol.132, pp.3688-3690, 2010.

C. D. Mcnitt and V. V. Popik, Org. Biomol. Chem, vol.10, pp.8200-8202, 2012.

G. De-almeida, E. M. Sletten, H. Nakamura, K. K. Palaniappan, and C. R. Bertozzi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, vol.51, pp.2443-2447, 2012.

J. C. Jewett and C. R. Bertozzi, Org. Lett, vol.13, pp.5937-5939, 2011.

P. Laverman, S. A. Meeuwissen, S. S. Van-berkel, W. J. Oyen, F. L. Van-delft et al., Nucl. Med. Biol, vol.36, pp.749-757, 2009.

S. F. Van-dongen, W. P. Verdurmen, R. J. Peters, R. J. Nolte, R. Brock et al., Angew. Chem. Int. Ed. Engl, vol.49, pp.7213-7216, 2010.

X. Ning, R. P. Temming, J. Dommerholt, J. Guo, D. B. Ania et al., Angew. Chem. Int. Ed, vol.49, pp.3065-3068, 2010.

D. A. Mackenzie, A. R. Sherratt, M. Chigrinova, L. L. Cheung, and J. P. Pezacki, Curr. Opin. Chem. Biol, vol.21, pp.81-88, 2014.

C. Mckay, Alkyne-nitrone cycloadditions for functionalizing cell surface proteins, 2012.

C. S. Mckay, J. A. Blake, J. Cheng, D. C. Danielson, and J. P. Pezacki, Chem. Commun, vol.47, pp.10040-10042, 2011.

C. S. Mckay, M. Chigrinova, J. A. Blake, and J. P. Pezacki, Org. Biomol. Chem, vol.10, issue.1, p.10, 2012.

, Masse molaire : 278,30 g.mol -1

, :1, v/v)) pour aboutir à la cyclooctynone 132 majoritaire (20 mg, 42% de rendement) sous la forme d'un solide amorphe jaune et à la cyclooctynone 133 minoritaire (7,9 mg, 16% de rendement) sous la forme d'une huile jaune, Formule brute : C18H14O3 Protocole général B appliqué à 48,3 mg de mélange de composés 130 et 131. Le brut est purifié par chromatographie sur plaque préparative, p.134

. Masse-molaire, , pp.411-456

. Formule-brute, , pp.25-46

, Le brut obtenu est purifié par chromatographie sur plaque préparative (éluant : heptane/AE (1:1, v/v)) pour conduire au 1,4-triazole 134a majoritaire (4,8 mg, 34% de rendement) obtenu sous la forme d'une huile orange et au 1,5-triazole 134b minoritaire (1,4 mg, 10% de rendement) obtenu sous la forme d'une huile jaune, Protocole général C (réaction agitée pendant 45 h) appliqué à 9, vol.132, p.43

A. Oliff, Biochim. Biophys. Acta BBA-Rev. Cancer, vol.1423, pp.19-30, 1999.

P. Cestac, S. Doisneau-sixou, and G. Favre, Ann. Pharm. Fr, vol.63, pp.76-84, 2005.

K. Yokoyama, P. Trobridge, F. S. Buckner, J. Scholten, K. D. Stuart et al., Biochem. Parasitol, vol.94, pp.87-97, 1998.

R. T. Eastman, J. Lipid Res, vol.47, pp.233-240, 2005.

S. Lethu, Etudes des relations structure-activité des 3-arylthiophènes : une nouvelle classe d'inhibiteurs de la protéine farnésyltransférase, 2009.

D. Bosc, Synthèse et évaluation biologique d'hétérocycles à cinq chaînons, inhibiteurs de la protéine farnésyltransférase, 2011.

Y. Kho, S. C. Kim, C. Jiang, D. Barma, S. W. Kwon et al., Proc. Natl. Acad. Sci, vol.101, pp.12479-12484, 2004.

G. E. Rudenko and . Biochem, , vol.51, pp.47-62, 2011.

L. Redecke, K. Nass, D. P. Deponte, T. A. White, D. Rehders et al., , vol.339, pp.227-230, 2013.

G. Langousis and K. L. Hill, Nat. Rev. Microbiol, vol.12, pp.505-518, 2014.

J. Baum, A. T. Papenfuss, B. Baum, T. P. Speed, and A. F. Cowman, Nat. Rev. Microbiol, vol.4, pp.621-628, 2006.

G. A. Josling and M. Llinás, Nat. Rev. Microbiol, vol.13, pp.573-587, 2015.

, Clichés de microscopie confocale

D. C. Prasher, V. K. Eckenrode, W. W. Ward, F. G. Prendergast, M. J. Cormier et al., , vol.111, pp.229-233, 1992.

H. C. Kolb, M. G. Finn, and K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed, vol.40, 2001.

H. C. Hang, C. Yu, D. L. Kato, and C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci, vol.100, pp.14846-14851, 2003.

D. M. Patterson, L. A. Nazarova, and J. A. Prescher, ACS Chem. Biol, vol.9, pp.592-605, 2014.

S. Hoz, J. Org. Chem, vol.47, pp.3545-3547, 1982.

N. Singh, Y. Karpichev, R. Sharma, B. Gupta, A. K. Sahu et al., Org. Biomol. Chem, vol.13, pp.2827-2848, 2015.

A. Dirksen and P. E. Dawson, Bioconjug. Chem, vol.12, pp.2543-2548, 2008.

M. King, A. Wagner, . Bioconjugate, and . Chem, , vol.25, pp.825-839, 2014.

P. Agarwal, J. Van-der-weijden, E. M. Sletten, D. Rabuka, and C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci, vol.110, pp.46-51, 2013.

P. Agarwal, R. Kudirka, A. E. Albers, R. M. Barfield, G. W. Hart et al., Bioconjugate Chem, vol.24, pp.846-851, 2013.

J. D. Wade, T. Domagala, J. Rothacker, B. Catimel, and E. Nice, Lett. Pept. Sci, vol.8, pp.211-220, 2002.

E. M. Sletten and C. R. Bertozzi, Angew. Chem. Int. Ed, vol.48, pp.6974-6998, 2009.

B. Seelig and A. Jäschke, Tetrahedron Lett, vol.38, pp.7729-7732, 1997.

M. L. Blackman, M. Royzen, and J. M. Fox, J. Am. Chem. Soc, vol.130, pp.13518-13519, 2008.

R. Selvaraj and J. M. Fox, Curr. Opin. Chem. Biol, vol.17, pp.753-760, 2013.

A. C. Knall and C. Slugovc, Chem. Soc. Rev, vol.42, pp.5131-5142, 2013.

N. K. Devaraj, R. Weissleder, and S. A. Hilderbrand, Bioconjug. Chem, vol.19, pp.2297-2299, 2008.

J. Yang, J. ?e?kut?, C. M. Cole, and N. K. Devaraj, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, vol.51, pp.7476-7479, 2012.

W. Chen, D. Wang, C. Dai, D. Hamelberg, B. Wang et al., , vol.48, pp.1736-1738, 2012.

S. Kumar, V. Kumar, and S. P. Singh, Pericyclic Reactions: A Mechanistic and Problem-Solving Approach, p.247, 2015.

A. J. Michael and . Prakt, Chem, vol.1893, pp.94-95

R. Huisgen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, vol.2, pp.565-598, 1963.

V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, and K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed, vol.41, pp.2596-2599, 2002.

C. W. Tornoe, C. Christensen, and M. Meldal, J. Org. Chem, vol.67, pp.3057-3064, 2002.

B. T. Worrell, J. A. Malik, V. V. Fokin, and . Science, , vol.340, pp.457-460, 2013.

N. J. Agard, J. A. Prescher, and C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc, vol.126, pp.15046-15047, 2004.

K. Alder and G. Stein, Justus Liebigs Ann. Chem, vol.485, pp.211-222, 1931.

G. Wittig and A. Krebs, Chem. Ber, vol.94, pp.3260-3275, 1961.

J. A. Codelli, J. M. Baskin, N. J. Agard, and C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc, vol.130, pp.11486-11493, 2008.

E. M. Sletten, H. Nakamura, J. C. Jewett, and C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc, vol.132, pp.11799-11805, 2010.

E. M. Sletten and C. R. Bertozzi, Org. Lett, vol.10, pp.3097-3099, 2008.

J. Dommerholt, S. Schmidt, R. Temming, L. J. Hendriks, F. P. Rutjes et al., Angew. Chem. Int. Ed. Engl, vol.49, pp.9422-9425, 2010.

B. R. Varga, M. Kàllay, K. Hegyi, S. Béni, and P. Kele, Chemistry, vol.18, pp.822-828, 2012.

X. Ning, J. Guo, M. A. Wolfert, and G. Boons, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, vol.47, pp.2253-2255, 2008.

H. Stöckmann, A. A. Neves, S. Stairs, H. Ireland-zecchini, K. M. Brindle et al., J. Chem. Sci, vol.2, pp.932-936, 2011.

N. E. Mbua, J. Guo, M. A. Wolfert, R. Steet, G. Boons et al., , vol.12, pp.1912-1921, 2011.

A. A. Neves, H. Stöckmann, Y. A. Wainman, J. C. Kuo, .. Fawcett et al., Bioconjugate Chem, vol.24, pp.934-941, 2013.

A. A. Neves, Y. A. Wainman, A. Wright, M. I. Kettunen, T. B. Rodrigues et al., Angew. Chem. Int. Ed, vol.55, pp.1286-1290, 2016.

A. Kuzmin, A. Poloukhtine, M. A. Wolfert, V. V. Popik, and . Bioconjugate-chem, , vol.21, pp.2076-2085, 2010.

M. F. Debets and F. L. Van-delft, Chem. Commun, vol.46, pp.97-99, 2010.

J. C. Jewett, E. M. Sletten, and C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc, vol.132, pp.3688-3690, 2010.

C. D. Mcnitt and V. V. Popik, Org. Biomol. Chem, vol.10, pp.8200-8202, 2012.

G. De-almeida, E. M. Sletten, H. Nakamura, K. K. Palaniappan, and C. R. Bertozzi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, vol.51, pp.2443-2447, 2012.

J. C. Jewett and C. R. Bertozzi, Org. Lett, vol.13, pp.5937-5939, 2011.

F. Friscourt, C. J. Fahrni, and G. Boons, J. Am. Chem. Soc, vol.134, pp.18809-18815, 2012.

P. Laverman, S. A. Meeuwissen, S. S. Van-berkel, W. J. Oyen, F. L. Van-delft et al., Nucl. Med. Biol, vol.36, pp.749-757, 2009.

S. F. Van-dongen, W. P. Verdurmen, R. J. Peters, R. J. Nolte, R. Brock et al., Angew. Chem. Int. Ed. Engl, vol.49, pp.7213-7216, 2010.

X. Ning, R. P. Temming, J. Dommerholt, J. Guo, D. B. Ania et al., Angew. Chem. Int. Ed, vol.49, pp.3065-3068, 2010.

D. A. Mackenzie, A. R. Sherratt, M. Chigrinova, L. L. Cheung, and J. P. Pezacki, Curr. Opin. Chem. Biol, vol.21, pp.81-88, 2014.

C. Mckay, Alkyne-nitrone cycloadditions for functionalizing cell surface proteins, 2012.

C. S. Mckay, J. A. Blake, J. Cheng, D. C. Danielson, and J. P. Pezacki, Chem. Commun, vol.47, pp.10040-10042, 2011.

C. S. Mckay, M. Chigrinova, J. A. Blake, and J. P. Pezacki, Org. Biomol. Chem, vol.10, pp.3066-3070, 2012.

K. Gutsmiedl, C. T. Wirges, V. Ehmke, and T. Carell, Org. Lett, vol.11, pp.2405-2408, 2009.

A. M. Jawalekar, E. Reubsaet, F. P. Rutjes, and F. L. Van-delft, Chem. Comm, vol.47, pp.3198-3200, 2011.

I. Singh, F. Heaney, . Chem, and . Comm, , vol.47, pp.2706-2708, 2011.

F. Heaney, Eur. J. Org. Chem, pp.3043-3058, 2012.

S. Wallace and J. W. Chin, Chem. Sci, vol.5, pp.1742-1744, 2014.

R. Huisgen, R. Grashey, H. Gotthardt, and R. Schmidt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, vol.1, pp.48-49, 1962.

M. K. Narayanam, Y. Liang, K. N. Houk, and J. M. Murphy, Chem. Sci, vol.7, pp.1257-1261, 2016.

E. M. Sletten and C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc, vol.133, pp.17570-17573, 2011.

K. H. Shaughnessy, Eur. J. Org. Chem, pp.1827-1835, 2006.

K. Kodama, S. Fukuzawa, H. Nakayama, T. Kigawa, K. Sakamoto et al., , vol.7, pp.134-139, 2006.

K. Kodama, S. Fukuzawa, H. Nakayama, K. Sakamoto, T. Kigawa et al., , vol.8, pp.232-238, 2007.

N. Li, R. K. Lim, S. Edwardraja, and Q. Lin, J. Am. Chem. Soc, vol.133, pp.15316-15319, 2011.

J. Li, S. Lin, J. Wang, S. Jia, M. Yang et al., J. Am. Chem. Soc, vol.135, pp.7330-7338, 2013.

A. Ojida, H. Tsutsumi, N. Kasagi, and I. Hamachi, Tetrahedron Lett, vol.46, pp.3301-3305, 2005.

C. D. Spicer and B. G. Davis, Chem. Commun, vol.47, pp.1698-1700, 2011.

C. D. Spicer, T. Triemer, and B. G. Davis, J. Am. Chem. Soc, vol.134, pp.800-803, 2012.

R. M. Yusop, A. Unciti-broceta, E. M. Johansson, R. M. Sànchez-martin, and M. Bradley, Nat. Chem, vol.3, pp.239-243, 2011.

Y. A. Lin, J. M. Chalker, N. Floyd, G. J. Bernardes, and B. G. Davis, J. Am. Chem. Soc, vol.130, pp.9642-9643, 2008.

A. A. Poloukhtine, N. E. Mbua, M. A. Wolfert, G. Boons, and V. V. Popik, J. Am. Chem. Soc, vol.131, pp.15769-15776, 2009.

W. Song, Y. Wang, Z. Yu, C. I. Vera, J. Qu et al., ACS Chem. Biol, vol.5, pp.875-885, 2010.

A. J. Link and D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc, vol.125, pp.11164-11165, 2003.

A. J. Link, M. K. Vink, N. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi et al., Proc. Natl. Acad. Sci, vol.103, pp.10180-10185, 2006.

K. L. Kiick, E. Saxon, D. A. Tirrell, and C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci, vol.99, pp.19-24, 2002.

J. L. Seitchik, J. C. Peeler, M. T. Taylor, M. L. Blackman, T. W. Rhoads et al., J. Am. Chem. Soc, vol.134, pp.2898-2901, 2012.

Z. Li, D. Wang, L. Li, S. Pan, Z. Na et al., J. Am. Chem. Soc, vol.136, pp.9990-9998, 2014.

P. Thirumurugan, D. Matosiuk, and K. Jozwiak, Chem. Rev, vol.113, pp.4905-4979, 2013.

E. Saxon and C. R. Bertozzi, Science, 2000.

S. T. Laughlin, J. M. Baskin, S. L. Amacher, and C. R. Bertozzi, Science, vol.320, pp.664-667, 2008.

P. V. Chang, D. H. Dube, E. M. Sletten, and C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc, vol.132, pp.9516-9518, 2010.

J. Mas-pons, A. Dumont, G. Sautejeau, E. Fugier, A. Baron et al., Angew. Chem. Int. Ed, vol.53, pp.1275-1278, 2014.

C. Y. Jao, M. Roth, and R. Welti, Proc. Natl. Acad. Sci, vol.106, pp.15332-15337, 2009.

A. B. Neef and C. Schultz, Angew. Chem. Int. Ed, vol.48, pp.1498-1500, 2009.

D. O. Martin, G. L. Vilas, J. A. Prescher, G. Rajaiah, J. R. Falck et al., , vol.22, pp.797-806, 2008.

A. Salic and T. J. Mitchison, Proc. Natl. Acad. Sci, vol.105, pp.2415-2420, 2008.

S. B. Buck, J. Bradford, K. R. Gee, B. J. Agnew, S. T. Clarke et al., Biotechniques, vol.44, pp.927-929, 2008.

A. B. Neef and N. W. Luedtke, Proc. Natl. Acad. Sci, vol.108, pp.20404-20409, 2011.

D. M. Penarete-vargas, A. Boisson, S. Urbach, H. Chantelauze, S. Peyrottes et al., PLoS One, vol.9, 2014.

H. M. Ismail, V. Barton, M. Phanchana, S. Charoensutthivarakul, M. H. Wong et al., Proc. Nat. Acad. Sci, vol.113, pp.2080-2085, 2016.

, Molecular Fluorescence: Principles and Applications, Bernard Valeur, 2001.

A. M. Müllera, Y. S. Avlasevichb, K. Müllenb, and C. Bardeen, J. Chem. Phys. Lett, vol.421, pp.518-522, 2006.

B. J. Liddle, R. M. Silva, T. J. Morin, F. P. Macedo, R. Shukla et al., J. Org. Chem, vol.72, pp.5637-5646, 2007.

S. Anderson, M. S. Weaver, and A. J. Hudson, Synth. Met, pp.459-463, 2000.

W. Sun, K. R. Gee, and R. P. Haugland, Bioorg. Med. Chem. Lett, vol.8, pp.3107-3110, 1998.

B. Heinz, B. Schmidt, C. Root, H. Satzger, F. Milota et al., Phys. Chem. Chem. Phys, vol.8, pp.3432-3439, 2006.

G. L. Loper and E. K. Lee, Chem. Phys. Lett, vol.13, pp.140-143, 1972.

C. C. Spagnuolo, R. J. Vermeij, and E. A. Jares-erijman, J. Am. Chem. Soc, vol.128, pp.12040-12041, 2006.

E. Lippert, W. Lippert, F. Moll, F. Nagele, W. Boos et al., Angew. Chem. Int. Ed, vol.73, pp.695-706, 1961.

R. Rotkiewicz, K. H. Grellmann, and Z. R. Grabowski, Chem. Phys. Lett, vol.19, pp.315-318, 1973.

J. Wu, W. Liu, J. Ge, H. Zhang, and P. Wang, Chem. Soc. Rev, vol.40, pp.3483-3495, 2011.

N. A. Patasis and M. A. Patane, Tetrahedron, vol.48, pp.5757-5821, 1992.

L. Yet, Chem. Rev, vol.100, pp.2963-3007, 2000.

A. Strained-cycloalkynes, A. Krebs, and J. Wilke, , pp.189-233, 1983.

K. T. Potts and J. S. Baum, Chem. Rev, vol.74, pp.189-213, 1974.

A. Poloukhtine and V. V. Popik, J. Org. Chem, vol.68, pp.7833-7840, 2003.

H. Meier and E. Voigt, Tetrahedron, vol.28, pp.187-198, 1972.

M. Frigerio, M. Santagostino, and S. J. Sputore, Org. Chem, vol.64, pp.4537-4538, 1999.

M. E. Jung, A. B. Mossman, and M. A. Lyster, J. Org. Chem, vol.43, pp.3698-3701, 1978.

M. E. Jung and S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc, vol.103, 1981.

E. L. Larghi and T. S. Kaufman, Synthesis, vol.2, pp.187-220, 2006.

E. J. Corey and A. Venkateswarlu, J. Am. Chem. Soc, vol.94, pp.6190-6191, 1972.

B. D. Robertson and A. M. Hartel, Tetrahedron Lett, vol.49, pp.2088-2090, 2008.

F. Romanov-michailidis, C. Besnard, and A. Alexakis, Org. Lett, vol.14, pp.4906-4909, 2012.

Y. Onishi, T. Ito, M. Yasuda, and A. Baba, Tetrahedron, vol.58, pp.8227-8235, 2002.

M. Joost, P. Gualco, S. Mallet-ladeira, A. Amgoune, and D. Bourissou, Angew. Chem. Int. Ed, vol.52, pp.7160-7163, 2013.

I. Fleming, R. S. Roberts, and S. C. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, pp.1215-1228, 1998.

T. W. Greene and G. M. Peter, Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 2006.

F. Friscourt, P. A. Ledin, N. E. Mbua, H. R. Flanagan-steet, M. A. Wolfert et al., J. Am. Chem. Soc, vol.134, pp.5381-5389, 2012.

F. R. Fischer and C. Nuckolls, Angew. Chem. Int. Ed, vol.49, pp.7257-7260, 2010.

E. E. Gray, L. E. Rabenold, and B. C. Goess, Tetrahedron Lett, vol.52, pp.6177-6179, 2011.

H. Weber and H. G. Khorana, J. Mol. Biol, vol.72, pp.219-250, 1972.

M. Kim, Y. K. Choi, S. Kim, D. Kim, K. Han et al., Org. Lett, vol.10, pp.1295-1298, 2008.

J. O'brien, I. Wilson, T. Orton, and F. Pognan, Eur. J. Biochem, vol.267, pp.5421-5426, 2000.

M. Frisch, G. Trucks, H. Schlegel, G. Scuseria, M. Robb et al., , 2013.

C. Adamo and D. Jacquemin, Chem. Soc. Rev, vol.42, pp.845-856, 2013.

D. Jacquemin, E. A. Perpete, I. Ciofini, and C. Adamo, Acc. Chem. Res, vol.42, pp.326-334, 2009.

R. L. Martin, J. Chem. Phys, vol.118, pp.4775-4777, 2003.