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Per-o-methylated cyclodextrins for C60 solubilization and metal encapsulation

Résumé : Nos travaux antérieurs ont développé la débenzylation DIBAL-H de α-, β- et γ-CDBn, qui génère une fonctionnalisation regiosélective sur le bord primaire. De plus, la déméthylation DIBAL-H de α- et β-CDMe donne accès à une modification régiosélective sur le bord secondaire sans changer la conformation de l'unité suger. La déméthylation DIBAL-H optimisée pourrait également influer sur la modification du bord primaire. En raison de la grande cavité du γ-CD sur la solubilisation et l'encapsulation C60, l'un des objectifs de mon travail est d'obtenir le γ-CDMe sélectivement modifié sur le bord secondaire. Sur la base de la déméthylation DIBAL-H de α-, β- et γ-CDMe, 7 conjugués α-CD-C60 sont soumis à l'évaluation biologique en tant qu'agents antiviraux potentiels et un conjugué β-CD-C60 est en cours d'étude en tant que potentiel anti-allergique agent. En outre, le conjugué 2A-γ-CDMe-C60 avec attachement de jante secondaire présente la plus grande solubilité dans l'eau parmi les conjugués CD-C60 et les complexes γ-CD / C60. Le conjugué 2A-γ-CDMe-C60 et le conjugué 6A-γ-CDMe-C60 avec fixation du jonc primaire ont montré un rendement quantique 1O2 plus élevé que les conjugués CD-C60 rapportés sous irradiation UV. À la lumière de la méthodologie de la débenzylation DIBAL-H, 6 complexes α- et β-CDMe-Ag hydrosolubles (Cu, Au) ont été synthétisés. On a obtenu des structures cristallines à rayons X d'α-CDMe-AgCl à la fois dans CDCl3 et dans de l'eau. Par ailleurs, nous avons obtenu le monomère α-CDMe-CuCCPh qui est stable dans l'eau. De plus, α- et β-CDMe-AuCl ont été comme catalyseurs en cyclosomérisation regiosélective, énantiéselective et lactonisation dans DCM et eau.
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Theses
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https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-02191531
Contributor : Abes Star :  Contact
Submitted on : Tuesday, July 23, 2019 - 3:16:33 PM
Last modification on : Tuesday, July 21, 2020 - 3:07:24 AM

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2017PA066624.pdf
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Identifiers

  • HAL Id : tel-02191531, version 1

Citation

Xiaolei Zhu. Per-o-methylated cyclodextrins for C60 solubilization and metal encapsulation. Organic chemistry. Université Pierre et Marie Curie - Paris VI, 2017. English. ⟨NNT : 2017PA066624⟩. ⟨tel-02191531⟩

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