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Recherche de nouveaux antiviraux phosphoniques : utilisation du fluorure de potassium sur alumine pour la fonctionnalisation de méthylènes activés et préparation d'analogues de nucléotides

Résumé : En vue de préparer de nouveaux antiviraux phosphoniques, le méthylènediphosphonate de tétraéthyle a été fonctionnalisé en utilisant une base solide: le fluorure de potassium sur alumine. Des méthodes de synthèse de dithioacétals phosphoniques, de dithioacétals de cétènes phosphoniques, de cyclopropanediyldiphosphonates fonctionnalisés et de diazophosphonates ont été ainsi mises au point. Les dithioacétals de cétènes diphosphoniques ont été transformés en acétals de cétènes phosphoniques, en n,n-acétals de cétènes phosphoniques et en gemdialkyl-éthènediyldiphosphonates. Une nouvelle methode de synthèse d'alpha-cétodithioesters a été mise au point, à partir de méthylcétones et par l'intermédiaire de sels de pyridiniums. La condensation du benzaldéhyde sur le méthylènediphosphonate en présence de catalyseurs solides a été étudiée, et seule la réaction de Wittig-Horner a été observée. Un analogue soufré nouveau de la 9-(2-(phosphonométhoxy) éthyl) adénine a été préparé.
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https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-02172404
Contributor : Frederic Thibault-Starzyk <>
Submitted on : Wednesday, July 3, 2019 - 6:13:24 PM
Last modification on : Thursday, July 2, 2020 - 3:21:26 AM

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  • HAL Id : tel-02172404, version 1

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Frederic Thibault-Starzyk. Recherche de nouveaux antiviraux phosphoniques : utilisation du fluorure de potassium sur alumine pour la fonctionnalisation de méthylènes activés et préparation d'analogues de nucléotides. Chimie organique. Université de Caen, 1992. Français. ⟨tel-02172404⟩

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