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, = + 48.0 ° (c 0.1, MeOH); 1 H NMR (CD3OD, 500 MHz) ? 7.25 (m, 5H, H5 to H7, vol.3, p.125
,
, , vol.418
, MeOH); 1 H-NMR (CD3OD, 500MHz) ? / 13 C-NMR (CD3OD, 125MHz) ?
, , vol.416
, 72 (s, 3H, H8), 3.19 (dd, CD3OD, 300MHz) ? 7.27 (m, 5H, H5 to H7), 4.7 (m, 1H, H2), vol.3
, 3H, H20') / 13 C NMR (CD3OD, 125MHz) ? 130.3 (CH, C5), 129.6 (CH, C6), 128.0 (CH, C7), vol.55
,
, 69 (s, 3H, H8), 3.16 (dd, J = 13.9, 5.5 Hz, 1H, H3b), 2.93 (dd, J = 13, = + 78.0 ° (c 0.1, MeOH); 1 H-NMR (CD3OD, 500MHz) ? 7.20 (m, 1H, H7), 7.27 (m, 1H, H5 -H6), 4.68 (dd, J = 9.5, 5.5 Hz, 1H, H2), vol.3
,
, 69 (s, 3H, H8), 3.16 (dd, J = 13.9, 5.4 Hz, 1H, H3b), 2.93 (dd, J = 13, = + 97.0 ° (c 0.1, MeOH); 1 H NMR (CD3OD, 500MHz) ? 7.23 (m, 5H, H5 to H7), 4.68 (dd, J = 9.3, 5.4 Hz, 1H, H2), vol.3
, , vol.390
, The compound was obtained as yellow oil (47%)
, = + 60.0 ° (c 0.1, MeOH); 1 H-NMR (CD3OD, 300MHz) ? 7.24 (m, 5H, H5 to H7), 5.35 (m, 2H, H9'-H10')
, 1H, H3b), 2.93 (dd, J = 14.0, 9.4 Hz, 1H, H3a), 2.14 (t, J = 7.4 Hz, 2H, H2'), 2.03 (m, 4H, H8'-H11'), 1.49 (qt, J = 7.5, 2H, H3'), vol.1, p.29
, , vol.444
, MeOH); 1 H NMR (CD3OD, 300MHz) ? 7.24 (m, 5H, H5 to H7), 5.39 (m, 2H, H9'-H10')
, H2'), 1.97 (m, 4H, H8'-H11'), 1.49 (qt, J = 7.35, 2H,H3'), vol.1, p.29
, , vol.444
, 69 (s, 3H, H8), 3.16 (dd, MeOH); 1 H NMR (CD3OD, 500MHz) ? 7.23 (m, 5H, H5 to H7), 4.68 (dd, J = 9.1, 5.4 Hz, 1H, H2), vol.3
, , vol.446
, 69 (s, 3H, H8), 3.16 (dd, J = 13.9, 5.5 Hz, 1H, H3b), 2.93 (dd, J = 13, MeOH); 1 H NMR (CD3OD, 500MHz) ? 7.24 (m, 5H, H5 to H7), 4.68 (dd, J = 9.5, 5.5 Hz, 1H, H2), vol.3
, , vol.418
, MeOH); 1 H NMR (CD3OD, 500MHz) ? 7.23 (m, 5H, H5 to H7), 5.35 (m, 2H, H9' toH10'), 4.68 (m, 1H, H2), 3.68 (s, 3H, H8), 3.16 (dd, J = 13.9, 5.5 Hz, 1H, H3b), 2.93 (dd, J = 13.7, 9.5 Hz, 1H, H3a), 2.14 (t, J = 7.3 Hz, 2H, H2'), 2.03 (m, 4H, H8'-H11'), 1.49 (qt, J = 7.3, 2H, H3')
, , vol.416
, MeOH); 1 H NMR (CD3OD, 500MHz) ? 7.30 (m, 3H, H5 to H6), 7.11 (m, 2H, H7), vol.5
, C NMR (CD3OD, 125MHz) ? 130.3 (CH, C5), 129.6 (CH, C6), 128.0 (CH, C7), vol.55
,
, MeOH); 1 H NMR (CD3OD, 500MHz) ? 7.23 (m, 5H, H5 to H7), 4.69 (m, 1H, H2), 3.68 (s, 3H, H8), 3.16 (dd, J = 13.9, 5.5 Hz, 1H, H3b), 2.93 (dd, J = 13, vol.9
,
, 69 (s, 3H, H8), 3.16 (dd, J = 13.7, 5.5 Hz, 1H, H3b), 2.93 (dd, J = 13, MeOH); 1 H NMR (CD3OD, 500MHz) ? 7.24 (m, 5H, H5 to H7), 4.68 (dd, J = 9.2, 5.5 Hz, 1H, H2), vol.3
, , vol.390
, 68 (s, 3H, H8), 3.16 (dd, J = 13.5, 4.5 Hz, 1H, H3b), 2.93 (m, 1H, H3a), 2.14 (t, J = 6.8 Hz, 2H, H2'), 2.03 (m, 4H, H8'-H11'), 1.49 (m, 2H, H3'), 1.29 (br s, 20H, H4' to H7'-H12' to H17'), 0.90 (m, 3H, H18'); 13 C NMR (CD3OD, 75MHz) ? 176.2 (C, C1), 173.7 (C, C1'), vol.3
, , vol.444
, MeOH); 1 H NMR (CD3OD, 300MHz) ? 7.24 (m, 5H, H5 to H7), 5.39 (m, 2H, H9'-H10')
, H2'), 1.98 (m, 4H, H8'-H11'), vol.1
, 13 C NMR (CD3OD, 75MHz) ? 176.3 (C, C1), 173.8 (C, C1'), 138.5 (C, C4), 131.7 (CH, C9'-C10'), vol.130
,
, 69 (s, 3H, H8), 3.16 (dd, J = 14.0, 5.5 Hz, 1H, H3b), 2.93 (dd, J = 13, MeOH); 1 H NMR (CD3OD, 300MHz) ? 7.24 (m, 5H, H5 to H7), 4.68 (dd, J = 9.1, 5.4 Hz, 1H, H2), vol.3
, , vol.446
, L)-methyl (Z)-hexadec-9-enoylalaninate (20). The compound was obtained as a white powder
, = -1.0 ° (c 0.1, MeOH); 1 H NMR (CD3OD, 300MHz) ? 5.35 (m, 2H, H9'-H10'), 4.38 (m, 1H, H2), 3.69 (s, 3H, H4), 2.22 (t, J = 7.35 Hz, 2H, H2'), 2.03 (m, 4H, H8'-H11'), 1.60 (m, 2H, H3'), 1.38 (d, J = 7.1 Hz, 3H, H3), vol.1, p.33
,
, 4 Hz, 1H, H3a), 2.16 (t, J = 7.35 Hz, 2H, H5), 6.69 (d, J = 8.7 Hz, 2H, H6), 5.34 (m, 2H, H9'-H10'), 4.60 (dd, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H, H2), 3.68 (s, 3H, H8), 3.05 (dd, J = 13.9, 5.6 Hz, 1H, H3b), 2.84 (dd, J = 13, vol.9
, , vol.404
, 1H, H3b), 2.94 (dd, J = 13.6, 9.4 Hz, 1H, H3a), 2.14 (m, 2H, H2'), 2.03 (m, 4H, H8'-H11'), 1.49 (m, 2H, H3')
, 13 C NMR (CD3OD, 125MHz) ? 176.0 (C, C1), 173.8 (C, C1'), 139.1 (C, C4), 131.0 (CH, C9'-C10'), 130.5 (CH, C5), 129.4 (CH, C6), 127.7 (CH, C7), vol.55
,
, The compound was obtained as a white powder (5%)
, MeOH); 1 H NMR (CD3OD, 500MHz) ? 7.30 (m, 3H, H5 to H6), 7.19 (m, 1H, H7), 5.99 (m, 1H, H), 4.83 (m, 1H, H2), vol.3
,
,
, 1H, H3a), 2.14 (t, J = 7.4 Hz, 2H, H2'), 1.48 (qt, J = 7.4, 2H, H3'), vol.1, p.29
,
, MeOH, issue.1
, 1 H NMR (CD3OD, 500MHz) ? 7.25 (m, 5H, H5 to H7), 5.35 (m, 2H, H9'-H10'), 4.68 (m, 1H, H2), 3.22 (dd, J = 13.9, 4.6 Hz, 1H, H3b), 2.92 (dd, J = 13.7, 9.8 Hz, 1H, H3a), 2.14 (t, J = 7.4 Hz, 2H, H2'), 2.04 (m, 4H, H8'-H11'), 1.48 (qt, J = 7.4 Hz, 2H, H3'), vol.1, p.29
, , vol.430
, 1H, H3b), 2.93 (dd, J = 13.9, 9.6 Hz, 1H, H3a), 2.14 (t, J = 7.4 Hz, 4H, H2), 1.97 (m, 4H, H8'-H11'), 1.48 (qt, J = 7.4, 2H, H3'), vol.1, p.28
, , vol.430
, The compound was obtained as a white powder (66%)
, , vol.432
, 35 Hz, 2H, H2'), 1.48 (qt, J = 7. 5, 2H, H3'), vol.1, p.29
, , vol.404
, MeOH); 1 H-NMR (CD3OD, 500MHz) ? 7.23 (m, 5H, H5 to H7), 5.34 (m, 2H, H9' to H10'), 4.67 (m, 1H, H2), 3.22 (dd, J = 13.9, 4.6 Hz, 1H, H3b), 2.94 (dd, J = 13.7, 9.5 Hz, 1H, H3a), 2.14 (m, 2H, H2'), 2.03 (m, 4H, H8'-H11'), 1.49 (m, 2H, H3'), vol.1, p.30
,
, The compound was obtained as a white powder (%)
, MeOH); 1 H-NMR (CD3OD, 600MHz) ? 7.30 (m, 3H, H5 to H6), 7.19 (m, 1H, H7), 5.95 (m, 1H, H), 4.85 (m, 1H, H2), vol.3
,
,
, / 13 C NMR (CD3OD, 125MHz) 176.1 (C, C1), 175.2 (C, C1'), 138.7 (C, C4), 130.3 (CH, C5), 129.4 (CH, C6), 127.7 (CH, C7), 55.1 (CH2, C2)
,
, Hz, 2H, H2'), 1.48 (qt, J = 7.4 Hz, 2H, H3'), vol.1, p.29
,
, MeOH, issue.1
, 1 H NMR (CD3OD, 500MHz) ? 7.23 (m, 5H, H5 to H7), 5.35 (m, 2H, H9'-H10'), 4.68 (m, 1H, H2), 3.22 (dd, J = 13.9, 4.7 Hz, 1H, H3b), 2.93 (dd, J = 13.9, 9.8 Hz, 1H, H3a), 2.14 (t, J = 7.3 Hz, 2H, H2'), 2.03 (m, 4H, H8'-H11'), 1.49 (qt, J = 7.4 Hz, 2H, H3'), vol.1, p.29
, , vol.430
, MeOH); 1 H NMR (CD3OD, 500MHz) ? 7.23 (m, 5H, H5 to H7), 5.39 (m, 2H, H9'-H10'), 4.68 (dd, J = 9.6, 4.9 Hz, 1H, H2), 3.22 (dd, J = 14.0, 4.7 Hz, 1H, H3b), 2.92 (dd, J = 13, vol.9
,
, The compound was obtained as a white powder (32%)
, MeOH); 1 H NMR (CD3OD, 500MHz) ? 7.23 (m, 5H, H5 to H7), 5.39 (m, 2H, H9'-H10'), 4.68 (dd, J = 9.6, 4.9 Hz, 1H, H2), 3.22 (dd, J = 14.0, 4.7 Hz, 1H, H3b), 2.92 (dd, J = 13, vol.9
, , vol.432
, The compound was obtained as white oil (%)
, = + 1.0 ° (0.1, MeOH); 1 H NMR (CD3OD, 500MHz) ? 5.34 (m, 2H, H9'-H10'), 4.37 (q, J = 7.3 Hz, 1H, H2), 2.28 (t, J = 7.4 Hz, 2H, H2'), 2.03 (m, 4H, H8'-H11'), 1.61 (m, 2H, H3'), 1.40 (d, J = 7.4 Hz, 3H, H3), vol.1, p.30
,
, The compound was obtained as a white powder (%)
, 4 Hz, 1H, H3a), 2.16 (t, J = 7.2 Hz, 2H, H2'), 2.03 (m, 4H, H8'-H11'), 1.51 (qt, J = 7.5, 2H, H3'), vol.13
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, Seasonal occurrence and development of grey blight of tea plants in Korea, Plant Pathol J, vol.17, pp.40-44, 2001.
, Pestalotiopsis theae (Ascomycota, Amphisphaeriaceae) on seeds of Diospyros crassiflora (Ebenaceae), Mycotaxon, vol.107, pp.441-448, 2009.
, Entomopathogenic Fungi on Hemiberlesia pitysophila, PLoS One, vol.8, p.23649, 2011.
DOI : 10.1371/journal.pone.0023649
URL : https://journals.plos.org/plosone/article/file?id=10.1371/journal.pone.0023649&type=printable
, Pesthetoxin, a new phytotoxin produced by the gray blight fungus, Pestalotiopsis theae, Biosci Biotechnol Biochem, vol.62, pp.1624-1626, 1998.
, Chloroisosulochrin, chloroisosulochrin dehydrate, and pestheic acid, plant growth regulators, produced by Pestalotiopsis theae, Z Naturforsch, vol.56, pp.797-803, 2001.
DOI : 10.1515/znb-2001-0813
, ainsi les AG régulièrement mentionnés comme actifs sont les acides linoléique, p.257
, 260 Les fractions ayant été testées à 100 ppm nous pourrions tester la même concentration pour les AG. Ces derniers ne présentant pas un mode d'action spécifique, il se peut qu'ils soient actifs à la même concentration que la fraction puisque celle-ci est essentiellement constituée d'acide gras, Ils pourraient même être moins actifs si d'éventuelles synergies étaient mises en jeu, vol.258
, Chemical composition and insecticidal properties of the underutilized Jatropha curcas seed oil, Afr J Biotech, vol.5, pp.901-906, 2006.
, Insecticidal fatty acids and triglycerides from Dirca palustris, J Agri Food Chem, vol.49, pp.5852-5856, 2001.
DOI : 10.1021/jf010806y
, M osquito larvicidal activity of oleic and linoleic acids isolated from Citrullus colocynthis (Linn.) Schrad, Parasitology Research, vol.103, pp.1383-1390, 2008.
, Fatty acid composition and toxic activity of the acetonic extract of Carica papaya L.(Caricaceae) seeds, Phyton Inter J Exp Bot, vol.69, pp.97-99, 2002.
, Les champignons du genre Asaia sp
, Classification Règne : Bacteria Division : Proteobacteria Classe : Alphaproteobacteria Ordre : Rhodospirillales Famille : Acetobacteraceae Genre : Asaia Le genre
, , vol.262
, Sa croissance est inhibée à 37°C, par conséquent elle n'est pas considérée
, Asaia sp. as a Bacterium Decaying the Packaged Still Fruit Beverages, Czech J Food Sci, vol.27, pp.362-365, 2009.
, Asaia sp., an Unusual Spoilage Organism of Fruit-Flavored Bottled Water, Appl Environ Microbiol, vol.68, pp.4130-4131, 2002.
, Asaia bogorensis gen. nov., sp. nov., an unusual acetic acid bacterium in the ?-Proteobacteria, Int J Syst Evol Microbiol, vol.50, pp.823-829, 2000.
, Bacteria of the Genus Asaia: A Potential Paratransgenic Weapon Against M alaria, Transgenesis and the M anagement of Vector-Borne Disease. Advances in Experimental M edicine and Biology, p.627, 2008.
, Bacteria of the genus Asaia stably associate with Anopheles stephensi, an Asian malarial mosquito vector, Proc Natl Acad Sci USA, vol.104, pp.9047-9051, 2007.
, En effet le criblage biologique a mis en lumière l'activité de plusieurs souches du genre Penicillium, Fusarium ou encore Beauveria (Tableau 3). Ces microorganismes ayant fait l'objet de nombreuses études nous avons orienté notre choix sur l'étude d'autres micro-organismes, Nous avons ensuite exploré les réseaux correspondant aux souches actives non étudiées au cours du projet
, Depuis de nombreuses espèces fongiques (des genres Beauveria, Verticillium et Alternaria) ont été décrites comme produisant ces métabolites. 271 Elles présentent des propriétés antibiotiques, insecticides
, Les beauvéricines, bien que structurellement proche, diffèrent par la nature de l'acide aminé N-méthylé. Elles présentent également des activités antimicrobiennes et insecticides, en plus d'être anti-tumorales, vol.273
, ein neues gegen mykobakterien wirksames antibiotikum, vol.3, pp.202-203, 1947.
, Unusual enniatins produced by the insect pathogenic fungus Verticillium hemipterigenum: isolation and studies on precursor-directed biosynthesis, Tetrahedron, vol.59, pp.1015-1020, 2003.
, Inhibition of acyl-CoA : Colesterol acyltransferase activity in cyclodepsipeptide antibiotics, J Antibiot, vol.45, pp.1626-1632, 1992.
, Beauvericin, a bioactive compoung produce by fungi : a short review, Molecules, vol.23, pp.2367-2377, 2012.
, Sélectionnée pour son activité larvicide (75,5 % mortalité), elle a perdu son activité lors de la remise en culture. L'enregistrement des profils UHPLC de l
, S'agissant de l'activité antimicrobienne les souches de Staphylococcus et T. rubrum se
, Four new tetramic acid and one new furanone derivatives from the plant endophytic fungus Neopestalotiopsis sp, Fitoterapia, vol.103, pp.106-112, 2015.
, Hymenosetin, a 3-decalinoyltetramic acid antibiotic from cultures of the ash dieback pathogen, Hymenoscyphus pseudoalbidus, Phytochem, 2014.
, Seuls de rares exemples sont retrouvés dans la littérature décrivant leur isolement à partir de micro-organismes. 278,279,280 Néanmoins il a été démontré dans la littérature que certains micro-organismes, notamment endophytes, étaient capable de synthétiser des métabolites communs ou structurellement proches de leurs plantes hôtes, vol.281
, Resin-based defenses in conifers, Trends Plant Sci, vol.4, pp.184-190, 1999.
, Higher-plant terpenoids-a phytocentric overview of their ecological roles, J Chem Ecol, vol.20, pp.1223-1280, 1994.
, Characterization of surface n-alkanes and fatty acids of the epiphytic lichen Xanthoria parietina, its photobiont a green alga Trebouxia sp., and its mycobiont, from the Jerusalem hills, Eur J Biochem, vol.270, pp.2120-2125, 2003.
, M etabolites of the honey mushroom, Armillaria mellea, Can. J. Chem, vol.65, pp.7-14, 1987.
, The conifer biomarkers dehydroabietic and abietic acids are widespread in, Cyanobacteria. Sci rep, vol.6, p.23436, 2016.
, Endophytes as sources of bioactive products, Microbes Infect, vol.5, pp.535-544, 2003.
, Epigenome manipulation as a pathway to new natural product scaffolds and their congeners, Nat Prod Rep, vol.27, pp.11-22, 2010.
DOI : 10.1039/b920860g
URL : http://europepmc.org/articles/pmc2958777?pdf=render
, Detection of metabolite induction in fungal co-cultures on solid media by high-throughput differential ultra-high pressure liquid chromatography-time-of-flight mass spectrometry fingerprinting, J Chromatogr, vol.1292, pp.219-228, 2013.
, obtenir un rendement maximum, 3 extractions successives sont effectuées à 24, 48 et 72h. Le macérât est ensuite filtré
, Phenomenex Kinetex® C18 (150 × 4,6 mm), Phenomenex Luna® PFP (5 ?m, 250 × 4,6 mm) et Phenomenex Luna® C8 (5 ?m, 250 × 4,6 mm), Les colonnes analytiques utilisées sont les suivantes : Phenomenex Luna® C18 (5 ?m, 250 × 4,6 mm)
, ?m, 250 × 21,20 mm)
, 100A, 150 x 2,10 mm) avec un gradient d'élution eau/ACN tous deux acidifié avec 0, Les profils analytiques en UHPLC ont été réalisés sur une chaîne Shimadzu® reliée à deux détecteurs : un détecteur DEDL LT90 et un détecteur UV SPD -M30A. La colonne utilisée est une Phenomenex® Kinetex C18 (1,7 ?m
, Silica gel 60 F254 (10 x 20 cm). Les plaques sont révélées en UV à 254 et 365 nm ainsi qu'avec un révélateur universel : l'acide phosphomolybdique (Fluka ® )
, Dans ce cas le système d'élution est un mélange eau/acétonitrile (additionnés de 0,1% d'acide formique), avec le gradient 95:5 à 0:100 en 5,5 minutes. La chaine est couplé à un spectromètre de masse LCT-Premier XE Waters ® muni d'une source électro spray (Electro Spray Ionisation) et équipé d'un analyseur à temps de
, Le système d'élution est composé d'un mélange eau/acétonitrile, tous deux additionné de 0,1% d'acide formique
, D'autres analyses UHPLC-MSMS ont été réalisées à l
, 500 et 600 MHz. Les solvants utilisés sont le méthanol-d4, le chloroforme-d, et la pyridine-d5. Les déplacements chimiques sont exprimés en ppm (partie par million) et calibrés par rapport au TMS. Les constantes de couplage (J) sont exprimées en Hertz (Hz). La multiplicité des signaux est exprimée par les abréviations suivantes : s (singulet), d (doublet), t (triplet), q (quadruplet), quint (quintuplet), sext (sextuplet), sept (septuplet), Les expériences de Résonance Magnétique Nucléaire (RMN) ont été effectuées sur des appareils Bruker Avance, vol.300
, NOESY ou ROESY par traitement des spectres via les logiciel ACD/LABS
,
, Etude par fractionnement bio-guidé de la souche SNB-VECD13A de 1:10 (v/v) pour les champignons, 1:100 pour les bactéries, vol.1, p.1000
, Les essais sont effectués sur les lignées sensibles PAEA et NEW ORLEANS originaire de Polynésie et de Nouvelle Orléans
, Guidelines for laboratory and field testing of mosquito larvicide, vol.39, 2005.
, Assessment of A Simple Compound-Saving Method To Study Insecticidal Activity of Natural Extracts and Pure Compounds Against Mosquito Larvae, J Am Mosq Control Assoc, 2016.
URL : https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-01602207
, In vitro cytostatic activity of 9-demethoxyporothramycin B, Eur J Med Chem, vol.30, pp.647-650, 1995.
, ANNEXES de la partie 4 : Isaria farinosa SNB-CLL10038
, SNB-CLL10038 / SNB-VECD11D sur milieu PDA Co-culture SNB-CLL10038 / SNB-ST21C sur milieu PDA Co-culture SNB-CLL10038 / SNB-VECD14B sur milieu PDA ANNEXES de la partie 7 : Asaia sp. SNB-VECD15A
, Profils chromatographiques des extraits OSMAC d'Asaia sp. SNB-VECD15A