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Novel methods for stereocontrolled cycloaddition/dearomatization reactions under catalytic conditions

Résumé : Les alcaloïdes sont, en général, une famille de composés hétérocycliquesd'origine végétale qui intègrent des atomes d'azote dans leur structure complexe.Leur intérêt réside dans les activités biologiques intéressantes qu'ils présentent, etpour cette raison, ils sont largement utilisés par l'industrie pharmaceutique. Enparticulier, les anneaux de pyrrolidine et de pipéridine se trouvent comme basefondamentale dans un grand nombre de telles structures. D'autre part, l'un desprincipaux objectifs de la chimie synthétique est d'obtenir ces types de moléculesd'une manière asymétrique. Entre autres, la catalyse métallique s'est révélée trèsutile à cet effet. Par exemple, les ligands de type ferrocényle précédemmentdéveloppés dans notre groupe donnent naissance à des pyrrolidines énantiopuréesdensément substituées. De même, ces types de ligands ont été évalués dansdifférents types de réactions de cycloaddition, ce qui a entraîné la formationasymétrique de structures tricycliques d'intérêt biologique. D'autre part, une synthèseracémique collective de composés tétracycliques de la famille Securinega a étédéveloppée. Cette synthèse permet d'accéder à différents produits naturels de lafamille en raison de la polyvalence de l'intermédiaire lactone bicyclique.
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Theses
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https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-02160811
Contributor : Abes Star :  Contact
Submitted on : Thursday, June 20, 2019 - 1:01:15 AM
Last modification on : Tuesday, May 26, 2020 - 3:03:20 AM

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LACAMBRA_AITOR_2017.pdf
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Identifiers

  • HAL Id : tel-02160811, version 1

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Aitor Lacambra. Novel methods for stereocontrolled cycloaddition/dearomatization reactions under catalytic conditions. Organic chemistry. Université de Bordeaux, 2017. English. ⟨NNT : 2017BORD0576⟩. ⟨tel-02160811⟩

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