R. P. Linstead, J. Chem. Soc, p.1016, 1934.

R. P. Linstead, . Assoc, and . Br, Advanced Science, p.465, 1933.

G. De-la-torre, C. G. Claessens, and T. Torres, European Journal of Organic Chemistry, issue.16, p.2821, 2000.

G. De-la-torre, P. Vazquez, F. Agullo-lopez, and T. Torres, Chemical Reviews, vol.104, issue.9, p.3723, 2004.

J. Garcia, A. Gonzalez, A. Gouloumis, E. M. Maya, M. D. Perez et al., , 1998.

, Turkish Journal of Chemistry, vol.22, issue.1, p.23

N. B. Mckeown, , 1998.

M. V. Martínez-díaz and T. Torres, Handbook of Porphyrin Science

K. M. Kadish, R. M. Smith, and R. Guilard, , vol.10, p.141, 2010.

H. Hoppe and N. S. Sariciftci, Journal of materials research, vol.19, issue.7, p.1924, 2004.

L. A. Bekale, Élaboration de cellules solaires organiques à base de tétra-tert-butyl-phthalocyanine de zinc (TTB-ZnPc) (Doctoral dissertation, 2012.

A. Braun and J. Tcherniac, Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, vol.40, p.270, 1907.

K. K. Yadav, . Poonam, and S. M. Chauhan, Synthetic Communications, vol.44, issue.19, p.2797, 2014.

T. M. Keller, T. R. Price, and J. R. Griffith, , p.613, 1980.

J. Yang, Synthesis of novel red-shifted phthalocyanines (Doctoral dissertation, 2006.

F. Bauumann and U. Patent, US2613128 A, vol.2, p.128, 1952.

A. Hirsch, I. Lamparth, and H. R. Karfunkel, , 1994.

, Angewandte Chemie International Edition, vol.33, issue.4, p.437

N. B. Mckeown, Science of Synthesis, vol.17, p.1237, 2004.

D. Wöhrle and G. Krawczyk, Polymer Bulletin, vol.15, issue.3, p.193, 1986.

M. Sommerauer, C. Rager, and M. Hanack, Journal of the American Chemical Society, vol.118, issue.42, 1996.

S. Rodríguez-morgade and M. Hanack, Synthesis. Chemistry-A European Journal, vol.3, issue.7, p.104, 1997.

S. W. Oliver and T. D. Smith, Journal of the Chemical Society, vol.2, issue.11, p.1579, 1987.

C. Rager, G. Schmid, M. Hanack, and C. C. Leznoff, Chemistry European Journal, vol.5, p.280, 1999.

V. W. Day, T. J. Marks, and W. A. Wachter, Coordination Chemistry Reviews, Journal of the American Chemical Society, vol.97, issue.16, p.119, 1975.

E. M. García-frutos, F. Fernández-lázaro, E. M. Maya, P. Vázquez, and T. Torres, Journal of Organic Chemistry, vol.65, issue.21, p.6841, 2000.

S. Makhseed, A. Bumajdad, B. Ghanem, K. Msayib, and N. B. Mckeown, Tetrahedron letters, issue.25, p.4865, 2004.

C. G. Claessens, U. Hahn, and T. Torres, The Chemical Record, vol.8, issue.2, p.75, 2008.

A. Y. Tolbin, L. G. Tomilova, and N. S. Zefirov, Russian Chemical Reviews, vol.76, issue.7, p.681, 2007.

A. Wang, L. Long, and C. Zhang, Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, vol.71, p.1, 2011.

C. Lin, M. Zhang, S. Liu, T. Chiu, and &. Lee, Int J Mol Sci, vol.12, issue.1, p.476, 2011.

T. ;. Torres and T. Torres, 325. b) De la Torre, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, vol.4, issue.4, p.274, 2000.

W. A. Nevin, W. Liu, S. Greenberg, M. R. Hempstead, S. M. Marcuccio et al., Inorganic Chemistry, vol.26, issue.6, p.891, 1987.

Y. Ikeda, H. Konami, M. Hatano, and K. Mochizuki, Chemistry letters, vol.21, pp.763-766, 1992.

T. G. Linssen and M. Hanack, Chemische Berichte, vol.127, p.2051, 1994.

G. J. Clarkson, N. B. Mckeown, and K. E. Treacher, Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions, vol.1, issue.14, p.1817, 1995.

K. E. Treacher, G. J. Clarkson, Z. Ali-adib, and N. B. Mckeown, Chemical Communications, issue.1, p.73, 1996.

R. P. Kingsborough and T. M. Swager, Angewandte Chemie International Edition, vol.39, issue.16, p.2897, 2000.

M. Haas, S. X. Liu, A. Neels, and S. Decurtins, European journal of organic chemistry, issue.24, p.5467, 2006.

E. V. Kudrik, I. U. Nikolaev, G. P. Shaposhnikov, N. V. Usol'tseva, and V. V. Bykova, Mendeleev communications, vol.10, issue.6, p.222, 2000.

S. Vagin, A. Frickenschmidt, B. Kammerer, and M. Hanack, European journal of organic chemistry, issue.15, p.3271, 2005.

G. De-la-torre, C. G. Claessens, and T. Torres, European Journal of Organic Chemistry, issue.16, p.2821, 2000.

N. Kobayashi, T. Ishizaki, K. Ishii, and H. Konami, Journal of the American Chemical Society, vol.121, issue.39, p.9096, 1999.

Z. Zhao, T. Nyokong, and M. D. Maree, Dalton Transactions, issue.23, p.3732, 2005.

D. ;. Woehrle and G. Krawczyk, Bull, vol.15, p.193, 1986.

A. Hirth, A. K. Sobbi, and D. Wöhrle, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, vol.1, issue.03, p.275, 1997.

C. C. Leznoff and T. W. Hall, Tetrahedron Letters, vol.23, issue.30, p.3023, 1982.

C. Leznoff and C. Can, The Journal of Chemical, vol.78, p.167, 2000.

G. De-la-torre, P. Vazquez, F. Agullo-lopez, and T. Torres, Chemical Reviews, vol.104, issue.9, p.3723, 2004.

G. Bottari, D. Olea, C. Gómez-navarro, F. Zamora, J. Gómez-herrero et al., Angewandte Chemie International Edition, vol.47, issue.11, p.2026, 2008.

Y. Zhang, X. Cai, Y. Bian, X. Li, and J. Jiang, The Journal of Physical Chemistry C, vol.112, issue.13, p.5148, 2008.

H. Y. Chen and I. Chao, Chem Phys Chem, vol.7, issue.9, 2003.

C. V. Da-silva, D. A. Hilho, Y. Olivier, R. Silbey, and J. L. Brédas, Chem. Rev, p.926, 2007.

K. Liu, Y. Lei, and G. Wang, The Journal of chemical physics, vol.139, issue.20, p.204306, 2013.

H. He, Y. Lei, C. Xiao, D. Chu, R. Chen et al., The Journal of Physical Chemistry C, vol.116, issue.30, pp.16038-16046, 2012.

N. A. Kuznetsova, D. A. Makarov, O. A. Yuzhakova, L. I. Solovieva, and O. L. Kaliya, J. Porphyrins Phthalocyanines, vol.14, p.968, 2010.

N. A. Kuznetsova, V. V. Okunchikov, V. M. Derkacheva, O. L. Kaliya, and E. A. Lukyanets, J. Porphyrins Phthalocyanines, vol.9, p.393, 2005.

M. J. Cook, I. Chambrier, S. J. Cracknell, M. Da, and R. D. , Photochem. Photobiol, vol.62, issue.18, p.5743, 1995.

M. S. Liao and S. Scheiner, The Journal of Chemical Physics, vol.114, issue.22, p.9780, 2001.

R. Kubiak, J. Janczak, and K. Ejsmont, Chemical physics letters, vol.245, p.249, 1995.

J. Janczak and R. Kubiak, Polyhedron, issue.24, p.2901, 2001.

M. Stillman, T. Nyokong, C. C. Leznoff, and A. B. Lever, , 1989.

J. Janczak and R. Kubiak, Polyhedron, vol.21, issue.3, pp.265-274, 2002.

J. Janczak and R. Kubiak, Inorganica chimica acta, vol.342, pp.64-76, 2003.

S. Rudolf and D. Gabriela, Inorganic Chemistry, vol.42, p.5743, 2003.

N. Tebello, Coordination Chemistry Reviews, p.1707, 2007.

A. Nina, K. Oleg, and L. K. , Porphyrins and Phthalocyanine, vol.16, p.706, 2012.

A. T. Davidson, J. Chern. Phys, vol.77, p.168, 1982.

. Esra-nur-kaya, M. Mahmut-durmus, and . Bulut, Journal of Organometallic Chemistry, vol.774, p.94, 2014.

R. Li, X. Zhang, . Peihua-zhu, K. P. Dennis, . Ng et al., Inorg. Chem, vol.45, p.2327, 2006.

, Chem. Ber, vol.129, p.967

S. A. Mikhalenko, E. A. Luk'yanets, and . Zh, Obshch. Khim, vol.39, p.2129, 1969.

J. S. Shirk, G. S. Richard, S. R. Pong, H. Flom, M. Heckmann et al., J. Phys. Chem. A, vol.104, issue.7, p.1438, 2000.

R. D. George, A. W. Snow, J. S. Shirk, and W. R. Barger, J. Porphyrins Phthalocyanines, vol.2, p.1, 1998.

H. Schultz, H. Lehmann, M. M. Rein, and . Hanack, Struct. Bonding, 74, 41; b), Chem. Mater, vol.6, p.3, 1991.

H. Fujikake, T. Murashige, M. Sugibayashi, and K. Ohta, Applied physics letters, vol.85, p.3474, 2004.

H. Wang, F. Zhu, J. Yang, Y. Geng, and D. Yan, Advanced Materials, vol.19, issue.16, p.2168, 2007.

H. Eichhorn, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, vol.4, issue.1, p.88, 2000.

J. M. Warman, J. E. Kroeze, P. G. Schouten, and A. M. Van-de-craats, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, vol.7, issue.05, p.342, 2003.

L. Sosa-vargas, F. Nekelson, D. Okuda, M. Takahashi, Y. Matsuda et al., Journal of Materials Chemistry C, vol.3, issue.8, p.1757, 2015.

H. Fujikake, T. Murashige, M. Sugibayashi, and K. Ohta, Applied physics letters, vol.85, p.3474, 2004.

H. Eichhorn, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, vol.4, issue.1, p.88, 2000.

A. Goetzberger, C. Hebling, and H. Schock, Photovoltaic materials, history, status and outlook, Materials Science and Engineering, vol.40, p.1, 2003.

D. M. Chapin, C. S. Fuller, and G. L. Pearson, J. Appl. Phys, vol.25, p.676, 1954.

N. S. Sariciftci and A. J. Heeger, Int. J. Mod. Phys, vol.8, p.231, 1994.

L. Smilowitz, N. S. Sariciftci, R. Wu, C. Gettinger, A. J. Heege et al., Phys. Rev. B, vol.47, p.835, 1993.

B. Kan, M. Li, Q. Zhang, F. Liu, X. Wan et al., Journal of the American Chemical Society, vol.137, issue.11, p.3886, 2015.

Y. Zuo, Q. Zhang, X. Wan, M. Li, H. Zhang et al., Organic Electronics, vol.19, p.98, 2015.

W. Zhao, S. Li, H. Yao, S. Zhang, Y. Zhang et al., Journal of the American Chemical Society, vol.139, issue.21, p.7148, 2017.

I. Bulut, P. Chávez, A. Mirloup, Q. Huaulmé, A. Hébraud et al., Journal of Materials Chemistry C, vol.4, issue.19, p.4296, 2016.

L. Dou, J. You, Z. Hong, Z. Xu, G. Li et al., Advanced materials, vol.25, p.6642, 2013.

C. J. Brabec, G. Zerza, G. Cerullo, S. De-silvestri, S. Luzzati et al., Chemical Physics Letters, vol.340, p.232, 2001.

B. A. Collins, J. R. Tumbleston, and H. Ade, The Journal of Physical Chemistry Letters, vol.2, issue.24, p.3135, 2011.

J. H. Jou, M. H. Wu, S. M. Shen, H. C. Wang, S. Z. Chen et al., Applied Physics Letters, vol.95, issue.1, p.184, 2009.

M. C. Scharber, D. Mühlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf et al., Advanced materials, vol.18, p.789, 2006.

C. Deibel, T. Strobel, and V. Dyakonov, Advanced Materials, vol.22, issue.37, p.4097, 2010.

C. W. Tang, Two layer organic photovoltaic cell, Applied Physics Letters, vol.48, issue.2, p.183, 1986.

T. Stübinger and W. Brütting, Journal of Applied Physics, vol.90, issue.7, p.3632, 2001.

J. Xue, S. Uchida, B. P. Rand, and S. R. Forrest, Applied Physics Letters, vol.85, issue.23, p.5757, 2004.

P. Peumans and S. R. Forrest, Applied Physics Letters, vol.79, issue.1, p.126, 2001.

D. H. Wang, J. K. Kim, O. O. Park, and J. H. Park, Energy & Environmental Science, vol.4, issue.4, p.1434, 2011.

R. R. Lunt, N. C. Giebink, A. A. Belak, J. B. Benziger, and S. R. Forrest, Journal of Applied Physics, vol.105, issue.5, p.53711, 2009.

G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, and A. J. Heeger, Science, issue.5243, p.1789, 1995.

J. J. Halls, C. A. Walsh, N. C. Greenham, E. A. Marseglia, R. H. Friend et al., Nature, issue.6540, p.498, 1995.

J. P. Schmidtke, R. H. Friend, M. Kastler, and K. Müllen, The Journal of chemical physics, vol.124, issue.17, p.174704, 2006.

L. Schmidt-mende, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend et al., Science, issue.5532, p.1119, 2001.

P. O. Schwartz, L. Biniek, E. Zaborova, B. Heinrich, M. Brinkmann et al., Journal of the American Chemical Society, vol.136, issue.16, p.5981, 2014.

L. Bu, X. Guo, B. Yu, Y. Qu, Z. Xie et al., Journal of the American Chemical Society, vol.131, issue.37, pp.737-740, 1991.

Y. Liang, Y. Wu, D. Feng, S. T. Tsai, H. J. Son et al., Journal of the American Chemical Society, vol.131, p.56, 2009.

Z. , H. , C. , Z. , X. et al., Adv. Mater, vol.23, p.4636, 2011.

Z. Z. , H. , C. , S. , M. et al., Nat. Photonics, vol.6, p.591, 2012.

B. Kan, Q. Zhang, M. Li, X. Wan, W. Ni et al., Journal of the American Chemical Society, vol.136, issue.44, p.15529, 2014.

S. Beaupre and M. Leclerc, Journal of Materials Chemistry A, vol.1, issue.37, p.11097, 2013.

P. O. Schwartz, E. Zaborova, R. Bechara, P. Lévêque, T. Heiser et al., New Journal of Chemistry, vol.37, issue.8, p.2317, 2013.

P. O. Schwartz, L. Biniek, E. Zaborova, B. Heinrich, M. Brinkmann et al., Journal of the American Chemical Society, vol.136, issue.16, p.5981, 2014.

T. Bura, N. Leclerc, R. Bechara, P. Lévêque, T. Heiser et al., Advanced Energy Materials, vol.3, issue.9, p.1118, 2013.

I. Bulut, P. Lévêque, B. Heinrich, T. Heiser, R. Bechara et al., Journal of Materials Chemistry A, vol.3, issue.12, p.6620, 2015.

J. Zhou, X. Wan, Y. Liu, Y. Zuo, Z. Li et al., Journal of the American Chemical Society, vol.134, issue.39, p.16345, 2012.

Y. J. Hwang, B. A. Courtright, A. S. Ferreira, S. H. Tolbert, and S. A. Jenekhe, Advanced materials, vol.27, p.4578, 2015.
URL : https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-02131611

D. Baran, T. Kirchartz, S. Wheeler, S. Dimitrov, M. Abdelsamie et al., , 2016.

, Energy & environmental science, vol.9, issue.12, p.3783

J. A. Elemans, R. Van-hameren, R. J. Nolte, and A. E. Rowan, Advanced Materials, vol.18, issue.10, p.1251, 2006.

A. Di-carlo, Workshop on Nanoscience for Solar Energy Conversion, 2008.

Y. Chiba, A. Islam, Y. Watanabe, R. Komiya, N. Koide et al., Japanese journal of applied physics, L638. b), vol.45, p.1613, 2001.

S. Ito, H. Miura, S. Uchida, M. Takata, K. Sumioka et al., Chemical Communications, issue.41, p.5194, 2008.

M. V. Martínez-díaz, M. Ince, and T. Torres, Monatshefte für Chemie-Chemical Monthly, vol.142, p.699, 2011.

A. Yella, H. W. Lee, H. N. Tsao, C. Yi, A. K. Chandiran et al., Science, vol.334, issue.6056, p.629, 2011.

V. K. Singh, R. K. Kanaparthi, and L. Giribabu, Rsc Advances, vol.4, p.6970, 2014.

M. K. Nazeeruddin, R. Humphry-baker, M. Grätzel, D. Wöhrle, G. Schnurpfeil et al., Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, vol.3, issue.03, p.4922, 1999.

J. He, G. Benkö, F. Korodi, T. Polívka, R. Lomoth et al., Journal of the American Chemical Society, vol.124, issue.17, p.4922, 2002.

P. Y. Reddy, L. Giribabu, C. Lyness, H. J. Snaith, C. Vijaykumar et al., , 2007.

S. Mori, M. Nagata, Y. Nakahata, K. Yasuta, R. Goto et al., Journal of the American Chemical Society, vol.46, issue.3, pp.4054-4055, 2010.

A. Morandeira, I. López-duarte, B. O'regan, M. V. Martinez-diaz, A. Forneli et al., 5016. (b), vol.19, p.1228, 2004.

J. H. Yum, S. R. Jang, R. Humphry-baker, M. Grätzel, J. J. Cid et al.,

P. Salvatori, G. Marotta, A. Cinti, C. Anselmi, E. Mosconi et al., The Journal of Physical Chemistry C, vol.24, issue.10, p.3874, 2013.

M. K. Nazeeruddin, R. Humphry-baker, D. L. Officer, W. M. Campbell, A. K. Burrell et al., , 2004.

, Langmuir, vol.20, issue.15, p.6514

J. J. Cid, J. H. Yum, S. R. Jang, M. K. Nazeeruddin, E. Ferrero et al., Angewandte Chemie, vol.119, issue.44, p.8510, 2007.

M. K. Nazeeruddin, R. Humphry-baker, M. Grätzel, D. Wöhrle, G. Schnurpfeil et al., Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, vol.3, issue.03, pp.230-237, 1999.

P. Y. Reddy, L. Giribabu, C. Lyness, H. J. Snaith, C. Vijaykumar et al., Angewandte Chemie International Edition, vol.46, issue.3, p.373, 2007.

J. J. Cid, J. H. Yum, S. R. Jang, M. K. Nazeeruddin, E. Ferrero et al., Angewandte Chemie, vol.119, issue.44, p.8510, 2007.

E. Seikel, B. Oelkers, and J. Sundermeyer, Inorganic chemistry, vol.51, issue.4, p.2709, 2012.

E. Palomares, M. V. Martínez-díaz, S. A. Haque, T. Torres, J. R. Durrant et al., 2112. b) Rodríguez-Morgade, vol.17, p.814, 2004.

A. Morandeira, I. López-duarte, B. O'regan, M. V. Martinez-diaz, A. Forneli et al., Journal of Materials Chemistry, vol.19, issue.28, p.5016, 2009.

L. Martín-gomisa, E. M. Barea, F. Fernández-lázaroa, J. Bisquert, Á. Sastre-santos et al., Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, vol.15, issue.09, pp.155-162, 2011.

B. C. O'regan, I. López-duarte, M. V. Martínez-díaz, A. Forneli, J. Albero et al., Journal of the American Chemical Society, vol.130, issue.10, p.2906, 2008.

M. E. Ragoussi, J. J. Cid, J. H. Yum, G. De-la-torre, D. Di-censo et al., , 2012.

M. E. Ragoussi, J. H. Yum, A. K. Chandiran, M. Ince, G. De-la-torre et al., 4375 4375. b), vol.51

, ChemPhysChem, vol.15, issue.6, p.1033

M. García-iglesias, J. J. Cid, J. H. Yum, A. Forneli, P. Vázquez et al., , 2011.

, Energy & Environmental Science, vol.4, issue.1, p.189

J. J. Cid, M. García-iglesias, J. H. Yum, A. Forneli, J. Albero et al., Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, vol.15, issue.20, p.369, 2009.

C. C. Leznoff and A. B. Lever, LSK) Ltd. Cambridge, vol.1, p.4, 1996.

N. B. Mckeown, , 1998.

G. De-la-torre, M. Nicolau, and T. Torres, Applied Physics Letters, vol.76, issue.19, p.2650, 2000.

P. Peumans and S. R. Forrest, Applied Physics Letters, vol.79, issue.1, p.126, 2001.

J. Xue, S. Uchida, B. P. Rand, and S. R. Forrest, Applied Physics Letters, vol.85, issue.23, p.5757, 2004.

T. G. Linssen, K. Dürr, M. Hanack, and A. Hirsch, Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, issue.1, p.103, 1995.

M. K. Fischer, I. López-duarte, M. M. Wienk, M. V. Martínez-díaz, R. A. Janssen et al., Journal of the American Chemical Society, vol.131, issue.24, p.8669, 2009.

D. Molina, A. Guerrero, G. Garcia-belmonte, F. Fernández-lázaro, and Á. Santos, , 2014.

, European Journal of Organic Chemistry, issue.21, p.4585, 2014.

D. Molina, M. E. El-khouly, M. El-kemary, S. Fukuzumi, F. Fernández-lázaro et al., Chemistry-A European Journal, vol.22, issue.49, p.17800, 2016.

A. Beck, K. M. Mangold, and M. Hanack, European Journal of Inorganic Chemistry, vol.124, issue.10, p.2315, 1991.

T. Q. Nguyen, M. L. Bushey, L. E. Brus, and C. Nuckolls, Journal of the American Chemical Society, vol.124, issue.50, p.15051, 2002.

A. I. Koptyaev, N. E. Galanin, and G. P. Shaposhnikov, Dyes and Pigments, vol.8, issue.2, p.156, 2015.

K. J. Han and K. Y. Kay, Bulletin of the Korean Chemical Society, vol.26, issue.8, p.1220, 2005.

N. Bhardwaj, J. Andraos, and C. C. Leznoff, Journal of chemistry, vol.80, issue.2, p.141, 2002.

S. Banerjee, A. Chattopadhyay, A. Banerjee, M. Haridas, P. Saini et al., , 2015.

, Bioorganic & medicinal chemistry letters, vol.25, issue.4, p.753

C. F. Van-nostrum, S. J. Picken, A. J. Schouten, and R. J. Nolte, Journal of the American Chemical Society, vol.117, issue.40, p.9957, 1995.

M. Gonidec, F. Luis, À. Vílchez, J. Esquena, D. B. Amabilino et al., Macroheterocycles, vol.49, p.23, 2010.

M. C. Hwang, J. W. Jang, T. K. An, C. E. Park, Y. H. Kim et al., Macromolecules, issue.11, p.4520, 2012.

Q. ;. Duan, . Bao, ;. Meng, . Mou, ;. Zonggang et al., Ziran Kexueban, Russian chemical bulletin, vol.23, issue.8, p.1709, 2003.

A. Yahyazadeh and V. Azimi, Elixir International Journal, p.9991, 2012.

V. Csokai, G. Parlagh, A. Grofcsik, M. Kubinyi, and I. Bitter, Synthetic communications, vol.33, issue.10, p.1615, 2003.

M. A. Uddin, T. H. Lee, S. Xu, S. Y. Park, T. Kim et al., Chemistry of Materials, vol.27, p.5997, 2015.

M. E. Ragoussi, G. Katsukis, A. Roth, J. Malig, G. De-la-torre et al., Journal of the American Chemical Society, vol.136, issue.12, p.4593, 2014.

E. N. Ovchenkova and T. N. Lomova, Russian Journal of Physical Chemistry A, vol.89, issue.2, pp.190-195, 2015.

A. B. Lever, J. P. Wilshire, and S. K. Quan, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, vol.20, issue.3, p.324, 1981.

Y. Zhang, P. Ma, P. Zhu, X. Zhang, Y. Gao et al., Journal of Materials Chemistry, vol.21, issue.18, p.6515, 2011.

B. Tylleman, G. Gbabode, C. Amato, C. Buess-herman, V. Lemaur et al., Chemistry of materials, vol.21, p.1070, 2007.

D. Wróbel and A. Boguta, Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Chemical Papers, vol.150, issue.1-3, p.2107, 2002.

J. W. Walsh and . White, Dalton Transactions, vol.43, issue.21, p.7987, 1960.

A. B. Lever, S. R. Pickens, P. C. Minor, S. Licoccia, B. S. Ramaswamy et al., Journal of the American Chemical Society, vol.103, issue.23, p.6800, 1981.

J. Obirai and T. Nyokong, Electrochimica acta, vol.50, issue.18, p.6897, 2005.

J. Simon and P. Bassoul, Phthalocyanine based liquid crystals: towards submicronic devices. Phthalocyanines Properties and Applications, vol.2, 1989.

D. Lelievre, M. A. Petit, and J. Simon, Liquid Crystals, vol.4, issue.6, p.707, 1989.

A. Hoshino, Y. Takenaka, and H. Miyaji, Structural Science, vol.59, pp.393-403, 2003.

, The Cambridge Structural Database. Unknown

K. J. Wynne, Inorganic Chemistry, vol.23, p.4658, 1984.

L. Czech, M. U. Kalinowsky, and . Schmidt, The Cambridge Structural Database, Acta Cryst, vol.73, p.744, 2017.

D. My-liwiec, B. Donnio, P. J. Chmielewski, B. Heinrich, and M. St-pie, Journal of the American Chemical Society, vol.134, issue.10, p.4822, 2012.

V. N. Nemykin, S. V. Dudkin, F. Dumoulin, C. Hirel, A. G. Gurek et al., , p.142, 2014.

G. Bottari, G. De-la-torre, D. M. Guldi, and T. Torres, Chemical reviews, vol.110, issue.11, p.6768, 2010.

M. Eva, F. García, D. P. David, and . Vázquez, Tomás Torres SYNLETT, p.3231, 2006.

A. Furlan, H. A. Scheld, and J. R. Huber, The Journal of chemical physics, vol.106, issue.16, p.6538, 1997.

A. K. Nina and L. K. Oleg, Journal Porphyrins Phthalocyanines, vol.16, p.705, 2012.

B. Fering-n, P. Romero, J. L. Serrano, C. L. Folcia, J. Etxebarria et al., Journal of the American Chemical Society, vol.138, issue.38, p.12511, 2016.

R. Lessmann, Z. Hong, S. Scholz, B. Maennig, M. K. Riede et al., Organic Electronics, vol.11, issue.4, p.539, 2010.

A. De-la-escosura, M. V. Martínez-díaz, D. M. Guldi, and T. Torres, Journal of the American Chemical Society, vol.128, issue.12, p.4112, 2006.

G. Garciahold, S. V. De-la-gerre, S. Maier, P. Vasquez, W. Balau et al., Synthesis Metals, pp.1479-1780, 2003.

O. Trukhina, M. Rudolf, G. Bottari, T. Akasaka, L. Echegoyen et al., Journal of the American Chemical Society, vol.137, issue.40, p.12914, 2015.

Y. Zhang, P. Ma, P. Zhu, X. Zhang, Y. Gao et al., Journal of Materials Chemistry, vol.21, issue.18, p.6515, 2011.

B. Tylleman, G. Gbabode, C. Amato, C. Buess-herman, V. Lemaur et al., Chemistry of materials, vol.21, p.2789, 2009.

J. Du, M. C. Biewer, and M. C. Stefan, Journal of Materials Chemistry A, vol.4, issue.41, p.15771, 2016.

B. Sambathkumar, P. Shyam-vinod-kumar, F. S. Deepakrao, S. S. Kumar-iyer, V. Subramanian et al., The Journal of Physical Chemistry C, vol.120, issue.47, p.26609, 2016.

L. Biniek, C. L. Chochos, N. Leclerc, O. Boyron, S. Fall et al., Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, vol.50, issue.9, p.1861, 2012.

F. Odobel and H. Zabri, Inorganic chemistry, vol.44, issue.16, p.5600, 2005.

H. Huang, Z. Cao, Z. Gu, X. Li, B. Zhao et al., European Polymer Journal, vol.48, issue.10, p.1805, 2012.

J. K. Stille, Angewandte Chemie International Edition, vol.25, issue.6, p.508, 1986.

X. Zhang, Y. Qu, L. Bu, H. Tian, J. Zhang et al., Chemistry-A European Journal, vol.13, issue.21, p.6238, 2007.

P. Verstappen, I. Cardinaletti, T. Vangerven, W. Vanormelingen, F. Verstraeten et al., RSC Advances, vol.6, p.32298, 2016.

P. Espinet and A. M. Echavarren, Angewandte Chemie International Edition, vol.43, issue.36, p.4704, 2004.

R. Van-asselt and C. J. Elsevier, Organometallics, vol.13, issue.5, 1972.

A. E. Rudenko and B. C. Thompson, Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, vol.53, issue.2, p.135, 2015.

W. R. Gutekunst and P. S. Baran, Journal of the American Chemical Society, vol.133, issue.47, 2011.

W. A. Herrmann, C. Brossmer, K. Ofele, C. P. Reisinger, T. Priernerier et al., , p.1844, 1995.

B. Sambathkumar, P. Shyam-vinod-kumar, F. S. Deepakrao, S. S. Kumar-iyer, V. Subramanian et al., The Journal of Physical Chemistry C, vol.120, issue.47, p.26609, 2016.

P. Deng and Q. Zhang, Polymer Chemistry, vol.5, issue.10, p.3298, 2014.

R. Stalder, J. Mei, K. R. Graham, L. A. Estrada, and J. R. Reynolds, Chemistry of Materials, vol.26, issue.1, p.664, 2013.

R. Stalder, J. Mei, and J. R. Reynolds, Macromolecules, issue.20, p.8348, 2010.

J. W. Jung, Dyes and Pigments, vol.137, p.512, 2017.

C. Grand, S. Baek, T. H. Lai, N. Deb, W. Zajaczkowski et al., J. R, 2016.

, Macromolecules, vol.49, issue.11, p.4008

M. Kertesz, C. H. Choi, and S. Yang, Chemical reviews, issue.10, p.3448, 2005.

S. Kaye, J. M. Fox, F. A. Hicks, and S. L. Buchwald, Advanced Synthesis & Catalysis, vol.343, p.789, 2001.

S. Kotha, K. Lahiri, and D. Kashinath, Tetrahedron, vol.58, issue.48, p.9633, 2002.

D. G. Hal, , 2005.

. Weinheim, , vol.1, p.99

J. , M. , K. , R. Graham, R. et al., Organic Letters, vol.12, issue.4, p.660, 2010.

N. Miyaura, A. Suzuki, N. Miyaura, T. Yanagi, and A. Suzuki, Chemical Communications, Synthetic Communications, vol.866, p.513, 1979.

D. G. Farnum, G. Mehta, G. G. Moore, and F. P. Siegal, Tetrahedron Letters, vol.15, issue.29, p.2549, 1974.

S. Qu and H. Tian, Chemical Communications, vol.48, issue.25, p.3039, 2012.

B. Tieke, A. R. Rabindranath, K. Zhang, and Y. Zhu, Beilstein journal of organic chemistry, vol.6, p.830, 2010.

B. Nketia-yawson, H. S. Lee, D. Seo, Y. Yoon, W. T. Park et al., Advanced Materials, vol.27, p.3045, 2015.

Y. Li, S. P. Singh, and P. Sonar, Advanced Materials, vol.22, issue.43, p.4862, 2010.

Y. Li, P. Sonar, L. Murphy, and W. Hong, Energy & Environmental Science, vol.6, issue.6, p.1684, 2013.

J. Miao, L. Xiao, W. Deng, Y. Kan, T. Liang et al., Advanced Materials, vol.28, p.47276, 2016.

J. Y. Back, H. Yu, I. Song, I. Kang, H. Ahn et al., Chemistry of Materials, vol.27, p.1732, 2015.

M. M. Wienk, M. Turbiez, J. Gilot, and R. A. Janssen, Advanced Materials, vol.20, issue.13, p.2556, 2008.

J. C. Bijleveld, A. P. Zoombelt, S. G. Mathijssen, M. M. Wienk, M. Turbiez et al., Journal of the American Chemical Society, vol.131, issue.46, p.16616, 2009.

K. H. Hendriks, G. H. Heintges, V. S. Gevaerts, M. M. Wienk, and R. A. Janssen, Angewandte Chemie International Edition, vol.52, issue.32, p.8341, 2013.

H. Choi, S. J. Ko, T. Kim, P. O. Morin, B. Walker et al., Advanced Materials, vol.27, p.3318, 2015.

F. Ghani, J. Kristen, and H. Riegler, Journal of Chemical & Engineering Data, vol.57, issue.2, p.439, 2012.

C. W. Keyworth, K. L. Chan, J. G. Labram, T. D. Anthopoulos, S. E. Watkins et al., Journal of Materials Chemistry, vol.21, issue.32, p.11800, 2011.

I. Bulut, P. Lévêque, B. Heinrich, T. Heiser, R. Bechara et al., Journal of Materials Chemistry A, vol.3, issue.12, p.6620, 2015.

G. Zhang and C. B. Musgrave, The journal of physical chemistry A, vol.111, p.1554, 2007.

B. Alameddine, O. F. Aebischer, B. Heinrich, D. Guillon, B. Donnio et al., Supramolecular Chemistry, vol.26, issue.2, p.125, 2014.

D. My-liwiec, B. Donnio, P. J. Chmielewski, B. Heinrich, and M. St-pie, Journal of the American Chemical Society, vol.134, issue.10, p.4822, 2012.

P. Weber, D. Guillon, and A. Skoulios, Liquid Crystals, vol.9, issue.3, p.369, 1991.

A. Hoshino, Y. Takenaka, and H. Miyaji, Structural Science, vol.59, issue.3, p.393, 2003.

M. C. Scharber, D. Mühlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf et al., Advanced materials, vol.18, p.205307, 2006.

, 200-300°C avec une rampe de 10°C par minutes puis refroidis jusqu'à 0°C (5°C/min). Les températures de transition thermique ont été déterminées lors d'un second cycle chauffage/refroidissement

, L'échantillon consistait en une plaquette de DAD2 layer déposée par centrifugation sur une plaquette de silicium à partir d'une solution à 1 mg/ml dans CHCl3. Les rayons X provenant de l'onduleur ont été monochromatés en utilisant des cristaux de Si (111) et focalisés à une taille de faisceau de 220 x 6 m. Les motifs ont été enregistrés avec un détecteur 2D MAXIPIX. La distance entre l'échantillon, Les mesures GIXS ont été réalisées à la ligne de faisceau ID10-EH1-LS de l'ESRF à Grenoble

, Nous avons utilisé la structure inverse, comme dispositif photovoltaïque : Substrat de verre/ITO/ZnPc-A-ZnPc : PC71BM/MoO3/Ag

, 4-éthylène-dioxy-2,4-thiophène poly(styrène sulfonate)) (PEDOT La couche active est obtenue par un dépôt à la tournette sur : -Dépôt de la couche active -ration des dispositifs, Dans notre cas nous avons réalisé, la structure standard en utilisant le poly, vol.3

, Il est à noter, que les semi-conducteurs

, donc il faut prendre toutes les précautions au cours de la réalisation des cellules

, Une fois que la quantité pesée correspondant au ratio souhaité pour chaque matériau, le mélange est dissout dans le CHCl3 puis placé sous agitation dans la boite à gants pendant 2 h à 60°C. Normalement pour avoir une solution homogène il faut laisser minimum 24 h sous agitation mais dans notre cas

, /Ag par évaporation sous vide, pp.10-17

, 300 MHz): (ppm) = 8,01 (s, 2H), vol.6

, RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz): (ppm) =, vol.7

, RMN 13 C (CDCl3, 75 MHz) : (ppm) = 155,9

, Liquide (huile) : masse de produit obtenu = 15, p.88

L. On-mélange and . Composé, g, 3,32 mmol) et Zn(CN)2 (0,54 g, 4,62 mmol) dans 10 mL de DMF. On fait le vide/argon pendent 30 min. on ajoute le Pd(PPh3)4 (0,76 g, 0,66 mmol) sous argon. La réaction est mise sous

, 1 (s, 2H), RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz): (ppm) =, vol.7

, eq) avec le ROH (2 eq) dans 10 mL de DMF. On ajoute K2CO3 (3 eq). La réaction est mise sous agitation sous argon pendant 24 h à 90°C

, RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz): (ppm) = 7,68 (s, 1H), vol.7, p.91

, On ajoute K2CO3 (3 eq). La réaction est mise sous agitation sous argon pendant 24 h à 90°C. le produit est isolé par chromatographie de colonne sur silice, Procédure générale : On mélange le 4-nitrophtalonitrile

, 64 (s, 1H), RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz): (ppm) =, vol.7, p.55

P. Générale, On mélange le composé 16 (1 eq) avec le mCPBA (3 eq) dans 10 mL de CH2Cl2 sur silice (CH2Cl2 : cyclohexane, vol.5

, 34 (s, 1H), RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz): (ppm) =, vol.8, p.29

, Agitation pendant 24 h à 140°C sous argon. Le mélange est filtré sur Célite

, RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz) : (ppm) =, vol.9, p.7

. Maldi-tof-m, Analyse élémentaire : calculé : %C = 74,90, p.368

. Maldi-tof-m, , vol.39, p.350

. Maldi-tof-m, Analyse élémentaire : calculé : %C = 74,97, vol.41, p.353

, RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz): (ppm) = 9

2. ). Maldi-tof-m/z, , vol.79, p.3, 1987.

, eq) dans 5 mL de DMAE. Agitation pendant 24 h à 140°C sous argon. Le chromatographie sur silice (100% toluène) puis par chromatographie

, 76 (s, 1H), RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz): (ppm) = 8,43 (d, 2H), vol.7, p.34

. Maldi-tof-m, Analyse élémentaire : calculé : %C = 73,16; %H = 8,60; %N = 8, vol.66, p.68

. Maldi-tof-m, Analyse élémentaire : calculé : %C = 71,70; % H = 8,42; %N = 8, vol.56, p.70

, Maldi-TOF m/z : 1250,81. Analyse élémentaire : calculé : %C = 76, p.60

. %h-=-9,

. Maldi-tof-m, Analyse élémentaire : calculé : %C = 73,06, vol.64, p.1312

. %n-=-8, UV-Visible (nm) : 360; 693, vol.22

P. Générale, On mélange le composé 17 (1 eq) avec MCl2 (0,3 eq) dans un mélange

/. Dmf, Le mélange est mis sous agitation à 140°C pendant 24 h. Le mélange est filtré sur Maldi-TOF m/z: 1312,64, vol.3, p.6

. %-h-=, , vol.8, p.40

, %H = 8,58; %N = 8,22. UV-Visible (nm) : max 362, vol.683

, ZnPc (SR)4 (26) Solide vert : 175 mg Rendement, p.35

, ZnPc (SO2R)4 (27) Solide bleu: 175 mg Rendement, p.35

D. Ml-de, La réaction est mise sous agitation pendant 12 h à 140°C sous atmosphère inerte. Le mélange est refroidi à température ambiante puis filtré sur célite. Le composé 30 est purifié par chromatographie sur silice en utilisant toluè

. Maldi-tof-m, FT-IR (KBr): (cm -1 ) = 2955; 2922, vol.93, p.1807

, Procédure générale : On mélange le composé, vol.16, pp.4-28

D. Ml-de, La réaction est mise sous agitation pendant 12 h à 140°C sous atmosphère inerte. Le mélange est refroidi à Tamb puis filtré sur célite. Le composé 35 est purifié par chromatographie sur silice en utilisant

. Maldi-tof-m, KBr): (cm -1 ) = 2911; 2849; 1688; 1596; 1369; 1304; 1275; 1205; 1110; 1091 (C-I); 1072; 887; 819; 742; 735. UV-visible (Toluène ; nm) : 362, 691. A3B(OR)6 (30) Solide, p.26

, Procédure générale : on mélange, vol.4, p.5

, Pd2(dba)3 (9 mg, 0,1 mmol)

, P(otolyl)3 (13 mg, 0,4 mmol) dans 15 mL de toluène sec. La réaction est mise sous agitation pendant 24 h à 110°C. Le produit 41 est purifié par recristallisation dans le méthanol

, 87 (s, 1H), RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz) : (ppm) = 8,12 (d, 2H), vol.7, pp.24-31

, Procèdure générale : 4,7-di, p.6

, 88 (s, 2H); 7,30 (d, 2H); 0,44 (s, 9H), RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz) : (ppm) = 8,19 (d, 2H), vol.7, p.61

, Composé (42) Poudre orangée : 240 mg, p.71

, Poudre marron : 2,2 g Rendement, p.93

, mmol

, 8 mmol) et 1-bromo -2 éthylhexane (4,3 g, 11,9 mmol) dans 50 mL de DMF à 100°C pendent 18 h. Le produit 47 est isolé par chromatographie sur silice, vol.23

, RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz): (ppm) = 9

, 19, 12,30 mmol) dans le THF à température ambiante pendant 24 h. Le produit est isolé par chromatographie sur silice (THF: hexane, NBS, vol.1, issue.2

, 16 (s, 2H), RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz): (ppm) = 9,02 (d, 2H), vol.7, p.91

, E)-6,6'-dibromo-1,1'-bis(2-ethylhexyl

, Poudre marron : 1,6 g Rendement, p.81

, On fait le vide/argon pendent 30 min puis on ajoute (127 mg, 0,155 mmol) de PdCl2(dppf)CH2Cl2. La réaction est mise sous agitation pendent 24 h à 100°C, Le produit 49 est purifié par recristallisation dans RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz): (ppm) = 9, vol.48

, On fait le vide/argon pendent 30 min puis on ajoute (2,02 mg, 0,002 mmol) de Pd2(dba)3. La réaction est mise sous agitation pendent 24 h à 110°C, Procédure générale : Dans un schlenck

. Le,

. Maldi-tof-m, ZnPc-isoindigo-ZnPc Poudre verte : 46 mg Rendement : 30% Procédure générale : Dans un Schlenck, vol.2

, On fait le vide/argon pendent 30 min puis on ajoute (1,64 mg, 0,001 m mol) de Pd2(dba)3. La réaction est mise

. Maldi-tof-m,

, Triade DAD3: ZnPc-DPP-ZnPc Poudre verte : 27 mg Rendement, p.20

, mg, 0,061 mmol) de 2,5-bis-(2-ethylhexyl)-3,6-bis[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxoborolan-2-yl)-thiophen-2-yl]-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione; (103 mg, 0,48 mmol) de K3PO4 et (1,81, 3,32 mmol) de (C8H17)4NBr sont solubilisés dans un mélange, Procédure générale : Dans un Schlenck, vol.35, p.3

. Maldi-tof-m,