, J. Chem. Soc, p.1016, 1934.
, Advanced Science, p.465, 1933.
, European Journal of Organic Chemistry, issue.16, p.2821, 2000.
, Chemical Reviews, vol.104, issue.9, p.3723, 2004.
, , 1998.
, Turkish Journal of Chemistry, vol.22, issue.1, p.23
, , 1998.
, Handbook of Porphyrin Science
, , vol.10, p.141, 2010.
, Journal of materials research, vol.19, issue.7, p.1924, 2004.
Élaboration de cellules solaires organiques à base de tétra-tert-butyl-phthalocyanine de zinc (TTB-ZnPc) (Doctoral dissertation, 2012. ,
Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, vol.40, p.270, 1907. ,
, Synthetic Communications, vol.44, issue.19, p.2797, 2014.
, , p.613, 1980.
Synthesis of novel red-shifted phthalocyanines (Doctoral dissertation, 2006. ,
, US2613128 A, vol.2, p.128, 1952.
, , 1994.
, Angewandte Chemie International Edition, vol.33, issue.4, p.437
, Science of Synthesis, vol.17, p.1237, 2004.
, Polymer Bulletin, vol.15, issue.3, p.193, 1986.
, Journal of the American Chemical Society, vol.118, issue.42, 1996.
, Synthesis. Chemistry-A European Journal, vol.3, issue.7, p.104, 1997.
, Journal of the Chemical Society, vol.2, issue.11, p.1579, 1987.
, Chemistry European Journal, vol.5, p.280, 1999.
Coordination Chemistry Reviews, Journal of the American Chemical Society, vol.97, issue.16, p.119, 1975. ,
, Journal of Organic Chemistry, vol.65, issue.21, p.6841, 2000.
, Tetrahedron letters, issue.25, p.4865, 2004.
, The Chemical Record, vol.8, issue.2, p.75, 2008.
, Russian Chemical Reviews, vol.76, issue.7, p.681, 2007.
Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, vol.71, p.1, 2011. ,
, Int J Mol Sci, vol.12, issue.1, p.476, 2011.
325. b) De la Torre, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, vol.4, issue.4, p.274, 2000. ,
, Inorganic Chemistry, vol.26, issue.6, p.891, 1987.
, Chemistry letters, vol.21, pp.763-766, 1992.
, Chemische Berichte, vol.127, p.2051, 1994.
, Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions, vol.1, issue.14, p.1817, 1995.
, Chemical Communications, issue.1, p.73, 1996.
, Angewandte Chemie International Edition, vol.39, issue.16, p.2897, 2000.
, European journal of organic chemistry, issue.24, p.5467, 2006.
, Mendeleev communications, vol.10, issue.6, p.222, 2000.
, European journal of organic chemistry, issue.15, p.3271, 2005.
, European Journal of Organic Chemistry, issue.16, p.2821, 2000.
, Journal of the American Chemical Society, vol.121, issue.39, p.9096, 1999.
, Dalton Transactions, issue.23, p.3732, 2005.
, Bull, vol.15, p.193, 1986.
, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, vol.1, issue.03, p.275, 1997.
, Tetrahedron Letters, vol.23, issue.30, p.3023, 1982.
, The Journal of Chemical, vol.78, p.167, 2000.
, Chemical Reviews, vol.104, issue.9, p.3723, 2004.
, Angewandte Chemie International Edition, vol.47, issue.11, p.2026, 2008.
, The Journal of Physical Chemistry C, vol.112, issue.13, p.5148, 2008.
, Chem Phys Chem, vol.7, issue.9, 2003.
, Chem. Rev, p.926, 2007.
, The Journal of chemical physics, vol.139, issue.20, p.204306, 2013.
, The Journal of Physical Chemistry C, vol.116, issue.30, pp.16038-16046, 2012.
, J. Porphyrins Phthalocyanines, vol.14, p.968, 2010.
, J. Porphyrins Phthalocyanines, vol.9, p.393, 2005.
, Photochem. Photobiol, vol.62, issue.18, p.5743, 1995.
, The Journal of Chemical Physics, vol.114, issue.22, p.9780, 2001.
Chemical physics letters, vol.245, p.249, 1995. ,
, Polyhedron, issue.24, p.2901, 2001.
, , 1989.
, Polyhedron, vol.21, issue.3, pp.265-274, 2002.
, Inorganica chimica acta, vol.342, pp.64-76, 2003.
, Inorganic Chemistry, vol.42, p.5743, 2003.
Coordination Chemistry Reviews, p.1707, 2007. ,
Porphyrins and Phthalocyanine, vol.16, p.706, 2012. ,
, J. Chern. Phys, vol.77, p.168, 1982.
, Journal of Organometallic Chemistry, vol.774, p.94, 2014.
, Inorg. Chem, vol.45, p.2327, 2006.
, Chem. Ber, vol.129, p.967
, Obshch. Khim, vol.39, p.2129, 1969.
, J. Phys. Chem. A, vol.104, issue.7, p.1438, 2000.
, J. Porphyrins Phthalocyanines, vol.2, p.1, 1998.
Struct. Bonding, 74, 41; b), Chem. Mater, vol.6, p.3, 1991. ,
Applied physics letters, vol.85, p.3474, 2004. ,
, Advanced Materials, vol.19, issue.16, p.2168, 2007.
, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, vol.4, issue.1, p.88, 2000.
, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, vol.7, issue.05, p.342, 2003.
, Journal of Materials Chemistry C, vol.3, issue.8, p.1757, 2015.
Applied physics letters, vol.85, p.3474, 2004. ,
, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, vol.4, issue.1, p.88, 2000.
Photovoltaic materials, history, status and outlook, Materials Science and Engineering, vol.40, p.1, 2003. ,
, J. Appl. Phys, vol.25, p.676, 1954.
, Int. J. Mod. Phys, vol.8, p.231, 1994.
, Phys. Rev. B, vol.47, p.835, 1993.
, Journal of the American Chemical Society, vol.137, issue.11, p.3886, 2015.
, Organic Electronics, vol.19, p.98, 2015.
, Journal of the American Chemical Society, vol.139, issue.21, p.7148, 2017.
, Journal of Materials Chemistry C, vol.4, issue.19, p.4296, 2016.
, Advanced materials, vol.25, p.6642, 2013.
, Chemical Physics Letters, vol.340, p.232, 2001.
, The Journal of Physical Chemistry Letters, vol.2, issue.24, p.3135, 2011.
, Applied Physics Letters, vol.95, issue.1, p.184, 2009.
, Advanced materials, vol.18, p.789, 2006.
, Advanced Materials, vol.22, issue.37, p.4097, 2010.
Two layer organic photovoltaic cell, Applied Physics Letters, vol.48, issue.2, p.183, 1986. ,
, Journal of Applied Physics, vol.90, issue.7, p.3632, 2001.
, Applied Physics Letters, vol.85, issue.23, p.5757, 2004.
, Applied Physics Letters, vol.79, issue.1, p.126, 2001.
, Energy & Environmental Science, vol.4, issue.4, p.1434, 2011.
, Journal of Applied Physics, vol.105, issue.5, p.53711, 2009.
, Science, issue.5243, p.1789, 1995.
, Nature, issue.6540, p.498, 1995.
, The Journal of chemical physics, vol.124, issue.17, p.174704, 2006.
, Science, issue.5532, p.1119, 2001.
, Journal of the American Chemical Society, vol.136, issue.16, p.5981, 2014.
, Journal of the American Chemical Society, vol.131, issue.37, pp.737-740, 1991.
, Journal of the American Chemical Society, vol.131, p.56, 2009.
, Adv. Mater, vol.23, p.4636, 2011.
, Nat. Photonics, vol.6, p.591, 2012.
, Journal of the American Chemical Society, vol.136, issue.44, p.15529, 2014.
, Journal of Materials Chemistry A, vol.1, issue.37, p.11097, 2013.
, New Journal of Chemistry, vol.37, issue.8, p.2317, 2013.
, Journal of the American Chemical Society, vol.136, issue.16, p.5981, 2014.
, Advanced Energy Materials, vol.3, issue.9, p.1118, 2013.
, Journal of Materials Chemistry A, vol.3, issue.12, p.6620, 2015.
, Journal of the American Chemical Society, vol.134, issue.39, p.16345, 2012.
, Advanced materials, vol.27, p.4578, 2015.
URL : https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-02131611
, , 2016.
, Energy & environmental science, vol.9, issue.12, p.3783
, Advanced Materials, vol.18, issue.10, p.1251, 2006.
Workshop on Nanoscience for Solar Energy Conversion, 2008. ,
Japanese journal of applied physics, L638. b), vol.45, p.1613, 2001. ,
, Chemical Communications, issue.41, p.5194, 2008.
Monatshefte für Chemie-Chemical Monthly, vol.142, p.699, 2011. ,
, Science, vol.334, issue.6056, p.629, 2011.
, Rsc Advances, vol.4, p.6970, 2014.
, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, vol.3, issue.03, p.4922, 1999.
, Journal of the American Chemical Society, vol.124, issue.17, p.4922, 2002.
, , 2007.
, Journal of the American Chemical Society, vol.46, issue.3, pp.4054-4055, 2010.
, 5016. (b), vol.19, p.1228, 2004.
,
, The Journal of Physical Chemistry C, vol.24, issue.10, p.3874, 2013.
, , 2004.
, Langmuir, vol.20, issue.15, p.6514
, Angewandte Chemie, vol.119, issue.44, p.8510, 2007.
, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, vol.3, issue.03, pp.230-237, 1999.
, Angewandte Chemie International Edition, vol.46, issue.3, p.373, 2007.
, Angewandte Chemie, vol.119, issue.44, p.8510, 2007.
, Inorganic chemistry, vol.51, issue.4, p.2709, 2012.
, 2112. b) Rodríguez-Morgade, vol.17, p.814, 2004.
, Journal of Materials Chemistry, vol.19, issue.28, p.5016, 2009.
, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, vol.15, issue.09, pp.155-162, 2011.
, Journal of the American Chemical Society, vol.130, issue.10, p.2906, 2008.
, , 2012.
, 4375 4375. b), vol.51
, ChemPhysChem, vol.15, issue.6, p.1033
, , 2011.
, Energy & Environmental Science, vol.4, issue.1, p.189
, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, vol.15, issue.20, p.369, 2009.
, LSK) Ltd. Cambridge, vol.1, p.4, 1996.
, , 1998.
, Applied Physics Letters, vol.76, issue.19, p.2650, 2000.
, Applied Physics Letters, vol.79, issue.1, p.126, 2001.
, Applied Physics Letters, vol.85, issue.23, p.5757, 2004.
, Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, issue.1, p.103, 1995.
, Journal of the American Chemical Society, vol.131, issue.24, p.8669, 2009.
, , 2014.
, European Journal of Organic Chemistry, issue.21, p.4585, 2014.
, Chemistry-A European Journal, vol.22, issue.49, p.17800, 2016.
, European Journal of Inorganic Chemistry, vol.124, issue.10, p.2315, 1991.
, Journal of the American Chemical Society, vol.124, issue.50, p.15051, 2002.
, Dyes and Pigments, vol.8, issue.2, p.156, 2015.
, Bulletin of the Korean Chemical Society, vol.26, issue.8, p.1220, 2005.
, Journal of chemistry, vol.80, issue.2, p.141, 2002.
, , 2015.
, Bioorganic & medicinal chemistry letters, vol.25, issue.4, p.753
, Journal of the American Chemical Society, vol.117, issue.40, p.9957, 1995.
, Macroheterocycles, vol.49, p.23, 2010.
, Macromolecules, issue.11, p.4520, 2012.
Ziran Kexueban, Russian chemical bulletin, vol.23, issue.8, p.1709, 2003. ,
, Elixir International Journal, p.9991, 2012.
, Synthetic communications, vol.33, issue.10, p.1615, 2003.
, Chemistry of Materials, vol.27, p.5997, 2015.
, Journal of the American Chemical Society, vol.136, issue.12, p.4593, 2014.
, Russian Journal of Physical Chemistry A, vol.89, issue.2, pp.190-195, 2015.
, Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, vol.20, issue.3, p.324, 1981.
, Journal of Materials Chemistry, vol.21, issue.18, p.6515, 2011.
, Chemistry of materials, vol.21, p.1070, 2007.
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Chemical Papers, vol.150, issue.1-3, p.2107, 2002. ,
, Dalton Transactions, vol.43, issue.21, p.7987, 1960.
, Journal of the American Chemical Society, vol.103, issue.23, p.6800, 1981.
, Electrochimica acta, vol.50, issue.18, p.6897, 2005.
, Phthalocyanine based liquid crystals: towards submicronic devices. Phthalocyanines Properties and Applications, vol.2, 1989.
, Liquid Crystals, vol.4, issue.6, p.707, 1989.
, Structural Science, vol.59, pp.393-403, 2003.
, The Cambridge Structural Database. Unknown
Inorganic Chemistry, vol.23, p.4658, 1984. ,
The Cambridge Structural Database, Acta Cryst, vol.73, p.744, 2017. ,
, Journal of the American Chemical Society, vol.134, issue.10, p.4822, 2012.
, , p.142, 2014.
, Chemical reviews, vol.110, issue.11, p.6768, 2010.
, Tomás Torres SYNLETT, p.3231, 2006.
, The Journal of chemical physics, vol.106, issue.16, p.6538, 1997.
, Journal Porphyrins Phthalocyanines, vol.16, p.705, 2012.
, Journal of the American Chemical Society, vol.138, issue.38, p.12511, 2016.
, Organic Electronics, vol.11, issue.4, p.539, 2010.
, Journal of the American Chemical Society, vol.128, issue.12, p.4112, 2006.
, Synthesis Metals, pp.1479-1780, 2003.
, Journal of the American Chemical Society, vol.137, issue.40, p.12914, 2015.
, Journal of Materials Chemistry, vol.21, issue.18, p.6515, 2011.
, Chemistry of materials, vol.21, p.2789, 2009.
, Journal of Materials Chemistry A, vol.4, issue.41, p.15771, 2016.
, The Journal of Physical Chemistry C, vol.120, issue.47, p.26609, 2016.
, Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, vol.50, issue.9, p.1861, 2012.
, Inorganic chemistry, vol.44, issue.16, p.5600, 2005.
, European Polymer Journal, vol.48, issue.10, p.1805, 2012.
, Angewandte Chemie International Edition, vol.25, issue.6, p.508, 1986.
, Chemistry-A European Journal, vol.13, issue.21, p.6238, 2007.
, RSC Advances, vol.6, p.32298, 2016.
, Angewandte Chemie International Edition, vol.43, issue.36, p.4704, 2004.
, Organometallics, vol.13, issue.5, 1972.
, Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, vol.53, issue.2, p.135, 2015.
, Journal of the American Chemical Society, vol.133, issue.47, 2011.
, , p.1844, 1995.
, The Journal of Physical Chemistry C, vol.120, issue.47, p.26609, 2016.
, Polymer Chemistry, vol.5, issue.10, p.3298, 2014.
, Chemistry of Materials, vol.26, issue.1, p.664, 2013.
, Macromolecules, issue.20, p.8348, 2010.
, Dyes and Pigments, vol.137, p.512, 2017.
, J. R, 2016.
, Macromolecules, vol.49, issue.11, p.4008
, Chemical reviews, issue.10, p.3448, 2005.
, Advanced Synthesis & Catalysis, vol.343, p.789, 2001.
, Tetrahedron, vol.58, issue.48, p.9633, 2002.
, , 2005.
, , vol.1, p.99
, Organic Letters, vol.12, issue.4, p.660, 2010.
Chemical Communications, Synthetic Communications, vol.866, p.513, 1979. ,
, Tetrahedron Letters, vol.15, issue.29, p.2549, 1974.
, Chemical Communications, vol.48, issue.25, p.3039, 2012.
, Beilstein journal of organic chemistry, vol.6, p.830, 2010.
, Advanced Materials, vol.27, p.3045, 2015.
, Advanced Materials, vol.22, issue.43, p.4862, 2010.
, Energy & Environmental Science, vol.6, issue.6, p.1684, 2013.
, Advanced Materials, vol.28, p.47276, 2016.
, Chemistry of Materials, vol.27, p.1732, 2015.
, Advanced Materials, vol.20, issue.13, p.2556, 2008.
, Journal of the American Chemical Society, vol.131, issue.46, p.16616, 2009.
, Angewandte Chemie International Edition, vol.52, issue.32, p.8341, 2013.
, Advanced Materials, vol.27, p.3318, 2015.
, Journal of Chemical & Engineering Data, vol.57, issue.2, p.439, 2012.
, Journal of Materials Chemistry, vol.21, issue.32, p.11800, 2011.
, Journal of Materials Chemistry A, vol.3, issue.12, p.6620, 2015.
The journal of physical chemistry A, vol.111, p.1554, 2007. ,
, Supramolecular Chemistry, vol.26, issue.2, p.125, 2014.
, Journal of the American Chemical Society, vol.134, issue.10, p.4822, 2012.
, Liquid Crystals, vol.9, issue.3, p.369, 1991.
, Structural Science, vol.59, issue.3, p.393, 2003.
, Advanced materials, vol.18, p.205307, 2006.
, 200-300°C avec une rampe de 10°C par minutes puis refroidis jusqu'à 0°C (5°C/min). Les températures de transition thermique ont été déterminées lors d'un second cycle chauffage/refroidissement
, L'échantillon consistait en une plaquette de DAD2 layer déposée par centrifugation sur une plaquette de silicium à partir d'une solution à 1 mg/ml dans CHCl3. Les rayons X provenant de l'onduleur ont été monochromatés en utilisant des cristaux de Si (111) et focalisés à une taille de faisceau de 220 x 6 m. Les motifs ont été enregistrés avec un détecteur 2D MAXIPIX. La distance entre l'échantillon, Les mesures GIXS ont été réalisées à la ligne de faisceau ID10-EH1-LS de l'ESRF à Grenoble
, Nous avons utilisé la structure inverse, comme dispositif photovoltaïque : Substrat de verre/ITO/ZnPc-A-ZnPc : PC71BM/MoO3/Ag
, 4-éthylène-dioxy-2,4-thiophène poly(styrène sulfonate)) (PEDOT La couche active est obtenue par un dépôt à la tournette sur : -Dépôt de la couche active -ration des dispositifs, Dans notre cas nous avons réalisé, la structure standard en utilisant le poly, vol.3
, Il est à noter, que les semi-conducteurs
, donc il faut prendre toutes les précautions au cours de la réalisation des cellules
, Une fois que la quantité pesée correspondant au ratio souhaité pour chaque matériau, le mélange est dissout dans le CHCl3 puis placé sous agitation dans la boite à gants pendant 2 h à 60°C. Normalement pour avoir une solution homogène il faut laisser minimum 24 h sous agitation mais dans notre cas
, /Ag par évaporation sous vide, pp.10-17
, 300 MHz): (ppm) = 8,01 (s, 2H), vol.6
, RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz): (ppm) =, vol.7
, RMN 13 C (CDCl3, 75 MHz) : (ppm) = 155,9
, Liquide (huile) : masse de produit obtenu = 15, p.88
g, 3,32 mmol) et Zn(CN)2 (0,54 g, 4,62 mmol) dans 10 mL de DMF. On fait le vide/argon pendent 30 min. on ajoute le Pd(PPh3)4 (0,76 g, 0,66 mmol) sous argon. La réaction est mise sous ,
, 1 (s, 2H), RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz): (ppm) =, vol.7
, eq) avec le ROH (2 eq) dans 10 mL de DMF. On ajoute K2CO3 (3 eq). La réaction est mise sous agitation sous argon pendant 24 h à 90°C
, RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz): (ppm) = 7,68 (s, 1H), vol.7, p.91
, On ajoute K2CO3 (3 eq). La réaction est mise sous agitation sous argon pendant 24 h à 90°C. le produit est isolé par chromatographie de colonne sur silice, Procédure générale : On mélange le 4-nitrophtalonitrile
, 64 (s, 1H), RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz): (ppm) =, vol.7, p.55
On mélange le composé 16 (1 eq) avec le mCPBA (3 eq) dans 10 mL de CH2Cl2 sur silice (CH2Cl2 : cyclohexane, vol.5 ,
, 34 (s, 1H), RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz): (ppm) =, vol.8, p.29
, Agitation pendant 24 h à 140°C sous argon. Le mélange est filtré sur Célite
, RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz) : (ppm) =, vol.9, p.7
Analyse élémentaire : calculé : %C = 74,90, p.368 ,
, , vol.39, p.350
Analyse élémentaire : calculé : %C = 74,97, vol.41, p.353 ,
, RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz): (ppm) = 9
, , vol.79, p.3, 1987.
, eq) dans 5 mL de DMAE. Agitation pendant 24 h à 140°C sous argon. Le chromatographie sur silice (100% toluène) puis par chromatographie
, 76 (s, 1H), RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz): (ppm) = 8,43 (d, 2H), vol.7, p.34
Analyse élémentaire : calculé : %C = 73,16; %H = 8,60; %N = 8, vol.66, p.68 ,
Analyse élémentaire : calculé : %C = 71,70; % H = 8,42; %N = 8, vol.56, p.70 ,
, Maldi-TOF m/z : 1250,81. Analyse élémentaire : calculé : %C = 76, p.60
,
Analyse élémentaire : calculé : %C = 73,06, vol.64, p.1312 ,
UV-Visible (nm) : 360; 693, vol.22 ,
On mélange le composé 17 (1 eq) avec MCl2 (0,3 eq) dans un mélange ,
Le mélange est mis sous agitation à 140°C pendant 24 h. Le mélange est filtré sur Maldi-TOF m/z: 1312,64, vol.3, p.6 ,
, , vol.8, p.40
, %H = 8,58; %N = 8,22. UV-Visible (nm) : max 362, vol.683
, ZnPc (SR)4 (26) Solide vert : 175 mg Rendement, p.35
, ZnPc (SO2R)4 (27) Solide bleu: 175 mg Rendement, p.35
La réaction est mise sous agitation pendant 12 h à 140°C sous atmosphère inerte. Le mélange est refroidi à température ambiante puis filtré sur célite. Le composé 30 est purifié par chromatographie sur silice en utilisant toluè ,
FT-IR (KBr): (cm -1 ) = 2955; 2922, vol.93, p.1807 ,
, Procédure générale : On mélange le composé, vol.16, pp.4-28
La réaction est mise sous agitation pendant 12 h à 140°C sous atmosphère inerte. Le mélange est refroidi à Tamb puis filtré sur célite. Le composé 35 est purifié par chromatographie sur silice en utilisant ,
KBr): (cm -1 ) = 2911; 2849; 1688; 1596; 1369; 1304; 1275; 1205; 1110; 1091 (C-I); 1072; 887; 819; 742; 735. UV-visible (Toluène ; nm) : 362, 691. A3B(OR)6 (30) Solide, p.26 ,
, Procédure générale : on mélange, vol.4, p.5
, Pd2(dba)3 (9 mg, 0,1 mmol)
, P(otolyl)3 (13 mg, 0,4 mmol) dans 15 mL de toluène sec. La réaction est mise sous agitation pendant 24 h à 110°C. Le produit 41 est purifié par recristallisation dans le méthanol
, 87 (s, 1H), RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz) : (ppm) = 8,12 (d, 2H), vol.7, pp.24-31
, Procèdure générale : 4,7-di, p.6
, 88 (s, 2H); 7,30 (d, 2H); 0,44 (s, 9H), RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz) : (ppm) = 8,19 (d, 2H), vol.7, p.61
, Composé (42) Poudre orangée : 240 mg, p.71
, Poudre marron : 2,2 g Rendement, p.93
, mmol
, 8 mmol) et 1-bromo -2 éthylhexane (4,3 g, 11,9 mmol) dans 50 mL de DMF à 100°C pendent 18 h. Le produit 47 est isolé par chromatographie sur silice, vol.23
, RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz): (ppm) = 9
, 19, 12,30 mmol) dans le THF à température ambiante pendant 24 h. Le produit est isolé par chromatographie sur silice (THF: hexane, NBS, vol.1, issue.2
, 16 (s, 2H), RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz): (ppm) = 9,02 (d, 2H), vol.7, p.91
, E)-6,6'-dibromo-1,1'-bis(2-ethylhexyl
, Poudre marron : 1,6 g Rendement, p.81
, On fait le vide/argon pendent 30 min puis on ajoute (127 mg, 0,155 mmol) de PdCl2(dppf)CH2Cl2. La réaction est mise sous agitation pendent 24 h à 100°C, Le produit 49 est purifié par recristallisation dans RMN 1 H (CDCl3, 300 MHz): (ppm) = 9, vol.48
, On fait le vide/argon pendent 30 min puis on ajoute (2,02 mg, 0,002 mmol) de Pd2(dba)3. La réaction est mise sous agitation pendent 24 h à 110°C, Procédure générale : Dans un schlenck
,
, ZnPc-isoindigo-ZnPc Poudre verte : 46 mg Rendement : 30% Procédure générale : Dans un Schlenck, vol.2
, On fait le vide/argon pendent 30 min puis on ajoute (1,64 mg, 0,001 m mol) de Pd2(dba)3. La réaction est mise
,
, Triade DAD3: ZnPc-DPP-ZnPc Poudre verte : 27 mg Rendement, p.20
, mg, 0,061 mmol) de 2,5-bis-(2-ethylhexyl)-3,6-bis[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxoborolan-2-yl)-thiophen-2-yl]-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione; (103 mg, 0,48 mmol) de K3PO4 et (1,81, 3,32 mmol) de (C8H17)4NBr sont solubilisés dans un mélange, Procédure générale : Dans un Schlenck, vol.35, p.3
,