Purification and characterization of secondary metabolites extracted from plants of the Asparagaceae and Caprifoliaceae families, and evaluation of their biological activities
Purification et caractérisation des métabolites secondaires extraits de plantes de la famille des Asparagaceae et Caprifoliaceae, et évaluation de leurs activités biologiques
Résumé
This thesis was carried out in the Laboratory of Pharmacognosy, in health department of the University of Burgundy. The principal theme of this Laboratory is the research of natural compounds from tropical biodiversity, mainly saponins. These molecules are known for their various pharmacological activities. The study of 3 species belonging to 2 different families: Chlorophytum blepharophyllum Schweinf. ex Baker, Ornithogalum dubium Houtt (Asparagaceae) and Weigela × « kosteriana variegata » (Caprifoliaceae), led to the isolation and characterization of 16 natural glycosides by column chromatography, medium pressure liquid chromatography, and vacuum liquid chromatography. The spectral analysis was achieved using mainly 2D NMR and mass spectrometry. Among them, 4 were phenolic glucosides, 8 were steroidic saponins with 6 new structures and 4 were triterpenic saponins with one new structure. The cytotoxic activities of 5 isolated steroidic saponins were evaluated on 2 strains cancer cells (A549 and HL 60). The results showed a low sensitivity of these two cell lines to these saponins. The toxic and teratogenic effects of 3 triterpenic saponins were also determined in by using an in vivo zebrafish assay. The results showed a lethal effect at low concentrations of these 3 saponins. Structure / activity relationships have been proposed.
Cette thèse s’inscrit dans le cadre de la thématique du Laboratoire de Pharmacognosie de l’UFR Pharmacie, au sein de l’Université de Bourgogne. Elle vise essentiellement la recherche de molécules d’origine végétale issues de la biodiversité tropicale dont principalement des saponines. Ces composés suscitent un grand intérêt de par leur large éventail d’applications pharmacologiques. Dans ce contexte l’étude de trois espèces végétales appartenant à deux familles, à savoir Chlorophytum blepharophyllum Schweinf. ex Baker, Ornithogalum dubium Houtt (Asparagaceae) et Weigela × « kosteriana variegata » (Caprifoliaceae), a conduit à l’isolement de 16 glycosides naturels par les techniques chromatographiques (Chromatographie liquide sous vide, Chromatographie d’exclusion moléculaire, Chromatographie liquide moyenne pression). Les structures de ces derniers ont été élucidées principalement par les techniques spectroscopiques de RMN1D et -2D, et de spectrométrie de masse. Il s’agit de 4 glycosides phénoliques de structure connue, 8 saponines stéroïdiques parmi lesquelles 6 sont de structure nouvelle, ainsi que 4 saponines triterpéniques dont une nouvelle. 5 saponines stéroïdiques ont été testées en vue d’évaluer leur activité cytotoxique sur deux lignées cellulaires cancéreuses (A549 et HL 60). Les résultats ont montré une faible sensibilité de ces deux lignées cellulaires à ces saponines. Les effets toxiques et tératogènes des 3 saponines triterpéniques ont été également déterminés à l’aide d'un test in vivo de poisson-zèbre (zebrafish). Les résultats ont montré un effet létal à de faibles concentrations des 3 saponines. Des relations structure/activité ont été ainsi proposées.
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