, LMA 74 : N-(5-phosphate-D-arabinoyl)-2-(methylsulfonyl)ethanamine

, Après retour à temp. amb. et décantation de la solution, on transfère le surnageant sur une solution méthanolique (3 mL) de 5PAL (108 mg, 0.47mmol) à l'aide d'une seringue purgée à l'argon. L'ensemble est agité à temp. amb. pendant 1.5 h. Le solvant est évaporé sous pression réduite. Le résidu est repris dans de l'eau et échangé sur une colonne de résine Dowex 50WX4 (100-200 mesh) sous forme Na + . La solution est lyophilisée, Une solution de méthanolate de sodium est préparée sous argon en dissolvant 129 mg de NaOMe

, Milieux de culture

, Les souches E. coli sont cultivées en milieu riche : -Liquide Luria Bertina (LB) : contenant 10 g de Tryptone, 5 g d'

, Liquide Terrific Broth (TB) : contenant 12 g de Tryptone, 24 g d

, Représentation de la vitesse initiale d'une réaction enzymatique en fonction de la concentration initiale du substrat, Schéma 53

, Représentation de la vitesse maximale d'une réaction enzymatique en fonction de la concentration d'enzyme à concentration saturante du substrat

E. Donc-que-deux-Équilibres-entre-l'enzyme-libre, S. Le-substrat, I. , and L. Complexe, enzyme-substrat ES et le complexe enzyme-inhibiteur EI selon le schéma 56. K i étant la constante de dissociation du complexe EI, plus elle est petite, plus l'inhibiteur est efficace Schéma 56

, La vitesse de la cinétique enzymatique s'écrit alors: Pour des concentrations croissantes d'inhibiteurs, selon la représentation de Lineweaver

, La représentation de la pente de ces différentes droites en fonction de la concentration en inhibiteur I est une droite linéaire qui permet de déterminer la valeur de K i, vol.58

, L'efficacité de l'inhibiteur peut alors être appréciée à partir du rapport K m /K i . Plus ce rapport est important

, Représentation de Lineweaver-Burk d'une inhibition compétitive, Schéma, vol.57

, Représentation graphique secondaire de la pente Kmapp/Vmax en fonction de la concentration en inhibiteur, Schéma, vol.58

. Bibliographie,

J. G. Zeikus, A. Savchenko, D. Sriprapundh, C. R. Vieille, and . Adv, Carbohydr. Bioeng. Proc. 3rd Carbohydr. Bioeng. Meet. Univ. Newctle. Tyne UK, vol.11, pp.253-262, 1999.

P. Komericki, M. Akkilic-materna, T. Strimitzer, K. Weyermair, H. F. Hammer et al., Aliment. Pharmacol. Ther, vol.36, pp.980-987, 2012.

K. Lohmann, Biochem. Z, vol.262, pp.137-142, 1933.

A. Gottschalk and . J. Biochem, , vol.41, pp.276-280, 1947.

M. W. Slein, J. Biol. Chem, vol.186, pp.753-761, 1950.

E. Noltmann and F. H. Bruns, Biochem. Z, vol.330, pp.514-520, 1958.

I. A. Rose and E. L. O'connell, J. Biol. Chem, vol.236, pp.3086-3092, 1961.

I. A. Rose, Brookhaven Symp. Biol, vol.15, pp.293-309, 1962.

F. Malaisse-lagae, V. Liemans, B. Yaylali, A. Sener, and W. J. Malaisse, Biochim. Biophys. Acta, vol.998, pp.118-125, 1989.

I. A. Rose, Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol, vol.43, pp.491-517, 1975.

S. V. Rieder and I. A. Rose, J. Biol. Chem, vol.234, pp.1007-1010, 1959.

R. C. Davenport, P. A. Bash, B. A. Seaton, M. Karplus, G. A. Petsko et al., Biochemistry (Mosc.), vol.30, pp.5821-5826, 1991.

K. N. Allen,

A. Lavie,

G. K. Farber,

A. Glasfeld,

G. A. Petsko,

D. Ringe, , vol.33, pp.1481-1487, 1994.

M. Whitlow, A. J. Howard, B. C. Finzel, T. L. Poulos, E. Winborne et al., Proteins, vol.9, pp.153-173, 1991.

I. A. Rose, E. L. O'connell, and K. J. Schray, J. Biol. Chem, vol.248, pp.2232-2234, 1973.

K. J. Schray, J. M. Waud, and E. E. Howell, Arch. Biochem. Biophys, vol.189, pp.106-108, 1978.

F. Malaisse-lagae, R. Willem, M. Penders, and W. J. Malaisse, Mol. Cell. Biochem, vol.115, pp.137-142, 1992.

Y. Duan, C. Zhai, H. Li, J. Li, W. Mei et al., Plant Cell Rep, vol.31, pp.1611-1624, 2012.

M. Thiruvengadam, W. Hsu, and C. Yang, Plant Cell Tissue Organ Cult. PCTOC, vol.104, pp.239-246, 2010.

M. Joersbo, I. Donaldson, J. Kreiberg, S. G. Petersen, J. Brunstedt et al., Mol. Breed, vol.4, pp.111-117, 1998.

F. H. Bruns and E. Noltmann, Nature, vol.181, pp.1467-1468, 1958.

R. W. Gracy and E. A. Noltmann, J. Biol. Chem, vol.243, pp.3161-3168, 1968.

R. W. Gracy and E. A. Noltmann, J. Biol. Chem, vol.243, pp.4109-4116, 1968.

T. N. Wells, F. Coulin, M. A. Payton, and A. E. Proudfoot, Biochemistry (Mosc.), vol.32, pp.1294-1301, 1993.

A. E. Proudfoot, M. A. Payton, and T. N. Wells, J. Protein Chem, vol.13, pp.619-627, 1994.

D. J. Smith and M. A. Payton, Mol. Cell. Biol, vol.14, pp.6030-6038, 1994.

A. Cleasby, A. Wonacott, T. Skarzynski, R. E. Hubbard, G. J. Davies et al., Nat. Struct. Biol, vol.3, pp.470-479, 1996.

D. J. Smith, A. E. Proudfoot, M. Detiani, T. N. Wells, and M. A. Payton, Yeast, vol.11, pp.301-310, 1995.

A. E. Proudfoot, G. Turcatti, T. N. Wells, M. A. Payton, and D. J. Smith, Eur. J. Biochem. FEBS, vol.219, pp.415-423, 1994.

L. V. Collins, J. Hackett, and . Gene, , vol.103, pp.135-136, 1991.

A. M. Griffin, E. S. Poelwijk, V. J. Morris, and M. J. Gasson, FEMS Microbiol. Lett, vol.154, pp.389-396, 1997.

S. O. Jensen and P. R. Reeves, Biochim. Biophys. Acta, vol.1382, pp.5-7, 1998.

B. Wu, Y. Zhang, R. Zheng, C. Guo, P. G. Wang et al., , vol.519, pp.87-92, 2002.

D. Shinabarger, A. Berry, T. B. May, R. Rothmel, A. Fialho et al., J. Biol. Chem, vol.266, pp.2080-2088, 1991.

T. Ideguchi, C. Hu, B. H. Kim, H. Nishise, J. Yamashita et al., Biochim. Biophys. Acta, vol.1172, pp.329-331, 1993.

S. V. Papoutsopoulou and D. A. Kyriakidis, Mol. Cell. Biochem, vol.177, pp.183-191, 1997.

M. Schmidt, W. Arnold, A. Niemann, A. Kleickmann, A. Pühler et al., , vol.122, pp.35-43, 1992.

A. Garami and T. Ilg, J. Biol. Chem, vol.276, pp.6566-6575, 2001.

J. R. Guest, R. E. Roberts, and . Bacteriol, , vol.153, pp.588-596, 1983.

S. O. Jensen and . Reeves, P. R. Microbiol. Read. Engl, vol.147, pp.599-610, 2001.

E. A. Wills, I. S. Roberts, M. Del-poeta, J. Rivera, A. Casadevall et al., J. R. Mol. Microbiol, vol.40, pp.610-620, 2001.

S. R. Sagurthi, G. Gowda, H. S. Savithri, and M. R. Murthy, Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr, vol.65, pp.724-732, 2009.

C. Roux, N. Gresh, L. E. Perera, J. Piquemal, and L. Salmon, J. Comput. Chem, vol.28, pp.938-957, 2007.

I. Sá-correia, A. Darzins, S. K. Wang, A. Berry, and A. M. Chakrabarty, J. Bacteriol, vol.169, pp.3224-3231, 1987.

M. J. Franklin, D. E. Nivens, J. T. Weadge, P. L. Howell, and . Front, , 2002.

M. A. Islam, A. Tchigvintsev, V. Yim, A. Savchenko, A. F. Yakunin et al., Microb. Biotechnol, vol.9, pp.47-60, 2016.

. Kim, , vol.48, 2004.

. Wasserman, , 2007.

T. N. Wells, P. Scully, and E. Magnenat, Biochemistry (Mosc.), vol.33, pp.5777-5782, 1994.

Y. J. Topper, J. Biol. Chem, vol.225, pp.419-425, 1957.

R. W. Gracy and E. A. Noltmann, J. Biol. Chem, vol.243, pp.5410-5419, 1968.

C. Roux, F. Bhatt, J. Foret, B. De-courcy, N. Gresh et al., Proteins, vol.79, pp.203-220, 2011.

N. Gresh, D. Perahia, B. De-courcy, J. Foret, C. Roux et al., J. Comput. Chem, vol.37, pp.2770-2782, 2016.

K. Panneerselvam and H. H. Freeze, J. Biol. Chem, vol.271, pp.9417-9421, 1996.

K. Panneerselvam, J. R. Etchison, and H. H. Freeze, J. Biol. Chem, vol.272, pp.23123-23129, 1997.

G. Alton, M. Hasilik, R. Niehues, K. Panneerselvam, J. R. Etchison et al., , vol.8, pp.285-295, 1998.

J. Ruiz-herrera, M. V. Elorza, E. Valentín, and R. Sentandreu, FEMS Yeast Res, vol.6, pp.14-29, 2006.

W. L. Chaffin, J. L. López-ribot, M. Casanova, D. Gozalbo, J. P. Martínez et al., Mol. Biol. Rev, vol.62, pp.130-180, 1998.

M. G. Netea, G. D. Brown, B. J. Kullberg, and N. A. Gow, Nat. Rev. Microbiol, vol.6, pp.67-78, 2008.

M. G. Netea, N. A. Gow, C. A. Munro, S. Bates, C. Collins et al., J. Clin. Invest, vol.116, pp.1642-1650, 2006.

J. L. López-ribot, M. Casanova, A. Murgui, and J. P. Martínez, FEMS Immunol. Med. Microbiol, vol.41, pp.187-196, 2004.

F. M. Klis, P. De-groot, and K. Hellingwerf, Med. Mycol, vol.39, issue.1, pp.1-8, 2001.

R. L. Sandin, A. L. Rogers, and . Mycopathologia, , vol.77, pp.23-26, 1982.

R. L. Sandin, A. L. Rogers, R. J. Patterson, and E. S. Beneke, Infect. Immun, vol.35, pp.79-85, 1982.

J. C. Lee and R. D. King, Infect. Immun, vol.41, pp.1024-1030, 1983.

I. Martínez-duncker, D. F. Díaz-jímenez, and H. M. Mora-montes, Int. J. Microbiol, 2014.

S. Shahana, H. M. Mora-montes, L. Castillo, I. Bohovych, C. C. Sheth et al., Fungal Genet. Biol. FG B, vol.56, pp.107-115, 2013.

J. Fan, V. Chaturvedi, and S. Shen, J. Mol. Evol, vol.55, pp.336-346, 2002.

L. Luo, X. Tong, and P. C. Farley, FEMS Immunol. Med. Microbiol, vol.51, pp.14-17, 2007.

D. L. Horn, D. Neofytos, E. J. Anaissie, J. A. Fishman, W. J. Steinbach et al., Clin. Infect. Dis. Off. Publ. Infect. Dis. Soc. Am, vol.48, pp.1695-1703, 2009.

A. Kreusch and A. S. Karstaedt, Int. J. Infect. Dis, vol.17, pp.621-623, 2013.

J. Morgan and . Curr, Infect. Dis. Rep, vol.7, pp.429-439, 2005.

M. Tumbarello, E. Tacconelli, K. De-gaetano-donati, G. Morace, G. Fadda et al., J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. Off. Publ. Eur. Soc. Clin. Microbiol, vol.18, pp.478-483, 1999.

G. Ramage, E. Mowat, B. Jones, C. Williams, and J. Lopez-ribot, Crit. Rev. Microbiol, vol.35, pp.340-355, 2009.

J. R. Blankenship and A. P. Mitchell, Curr. Opin. Microbiol, vol.9, pp.588-594, 2006.

D. C. Lamb, D. E. Kelly, T. C. White, and S. L. Kelly, Antimicrob. Agents Chemother, vol.44, pp.63-67, 2000.

T. C. White, Antimicrob. Agents Chemother, vol.41, pp.1488-1494, 1997.

F. S. Nolte, T. Parkinson, D. J. Falconer, S. Dix, J. Williams et al., Antimicrob. Agents Chemother, vol.41, pp.196-199, 1997.

G. Ramage, S. Bachmann, T. F. Patterson, B. L. Wickes, and J. L. López-ribot, J. Antimicrob. Chemother, vol.49, pp.973-980, 2002.

D. Marchaim, L. Lemanek, S. Bheemreddy, K. S. Kaye, and J. D. Sobel, Obstet. Gynecol, vol.120, pp.1407-1414, 2012.

F. G. Tropicales,

C. F. Quesnay and . Fr,

W. Fang, X. Yu, B. Wang, H. Zhou, H. Ouyang et al., , vol.155, pp.3281-3293, 2009.

D. J. Smith, A. Proudfoot, L. Friedli, L. S. Klig, G. Paravicini et al., Mol. Cell. Biol, vol.12, pp.2924-2930, 1992.

M. Salas, E. Vinuela, and A. Sols, J. Biol. Chem, vol.240, pp.561-568, 1965.

R. Willem, M. Biesemans, K. Hallenga, G. Lippens, F. Malaisse-lagae et al., J. Biol. Chem, vol.267, pp.210-217, 1992.

S. H. Seeholzer, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A, vol.90, pp.1237-1241, 1993.

L. A. Fothergill-gilmore and P. A. Michels, Prog. Biophys. Mol. Biol, vol.59, pp.105-235, 1993.

H. Watanabe, K. Takehana, M. Date, T. Shinozaki, and A. Raz, Cancer Res, vol.56, pp.2960-2963, 1996.

C. J. Jeffery, B. J. Bahnson, W. Chien, D. Ringe, and G. A. Petsko, Biochemistry (Mosc.), vol.39, pp.955-964, 2000.

Y. J. Sun, C. C. Chou, W. S. Chen, R. T. Wu, M. Meng et al., Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A, vol.96, pp.5412-5417, 1999.

C. W. Parr, Nature, vol.178, pp.1401-1401, 1956.

T. Hansen, D. Wendorff, and P. Schönheit, J. Biol. Chem, vol.279, pp.2262-2272, 2004.

M. K. Swan, T. Hansen, P. Schönheit, and C. Davies, Biochemistry (Mosc, vol.43, pp.14088-14095, 2004.

P. J. Shaw, H. Muirhead, and . Lett, , vol.65, pp.50-55, 1976.

P. J. Shaw and H. Muirhead, J. Mol. Biol, vol.109, pp.475-485, 1977.

A. T. Cordeiro, P. H. Godoi, L. F. Delboni, G. Oliva, and O. H. Thiemann, Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr, vol.57, pp.592-595, 2001.

J. Read, J. Pearce, X. Li, H. Muirhead, J. Chirgwin et al., J. Mol. Biol, vol.309, pp.447-463, 2001.

E. Grazi, A. De-flora, and S. Pontremoli, Biochem. Biophys. Res. Commun, vol.2, pp.121-125, 1960.

N. Tanaka, A. Haga, H. Uemura, H. Akiyama, T. Funasaka et al., J. Mol. Biol, vol.318, p.985, 2002.

C. Davies, H. Muirhead, and J. Chirgwin, Acta Crystallogr. D Biol. Crystallogr, vol.59, pp.1111-1113, 2003.

C. J. Jeffery, R. Hardré, and L. Salmon, Biochemistry (Mosc.), vol.40, pp.1560-1566, 2001.

D. Arsenieva, R. Hardré, L. Salmon, and C. J. Jeffery, Proc. Natl. Acad. Sci, vol.99, pp.5872-5877, 2002.

J. H. Lee, K. Z. Chang, V. Patel, and C. J. Jeffery, Biochemistry (Mosc.), vol.40, pp.7799-7805, 2001.

P. S. Patel, G. N. Rawal, D. B. Balar, and . Biol, , vol.15, pp.45-51, 1994.

M. Baumann and K. Brand, Cancer Res, vol.48, pp.7018-7021, 1988.

M. Baumann, A. Kappl, T. Lang, K. Brand, W. Siegfried et al., Cancer Invest, vol.8, pp.351-356, 1990.

M. K. Schwartz and . Cancer, , vol.37, pp.542-548, 1976.

M. K. Schwartz and . Cancer, , vol.36, pp.2334-2336, 1975.

W. Voigt, C. F. Rothauge, and R. Schäffer, Urol. Ausg A, vol.33, pp.235-242, 1994.

H. Watanabe, P. Carmi, V. Hogan, T. Raz, S. Silletti et al., J. Biol. Chem, vol.266, pp.13442-13448, 1991.

. Verma, Indian Journal of Otolaryngology and Head and Neck Surgery, p.53, 2001.

O. Bodansky, Cancer, vol.7, pp.1200-1226, 1954.

M. K. Schwartz, Clin. Chem, vol.19, pp.10-22, 1973.

L. A. Liotta, R. Mandler, G. Murano, D. A. Katz, R. K. Gordon et al., Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A, vol.83, pp.3302-3306, 1986.

I. R. Nabi, H. Watanabe, and A. Raz, Cancer Res, vol.50, pp.409-414, 1990.

S. Silletti, H. Watanabe, V. Hogan, I. Nabi, and A. Raz, Cancer Res, vol.51, pp.3507-3511, 1991.

M. E. Gurney, S. P. Heinrich, M. R. Lee, and H. S. Yin, Science, vol.234, pp.566-574, 1986.

M. E. Gurney, B. R. Apatoff, G. T. Spear, M. J. Baumel, J. P. Antel et al., Science, vol.234, pp.574-581, 1986.

W. Xu, K. Seiter, E. Feldman, T. Ahmed, and J. W. Chiao, Blood, vol.87, pp.4502-4506, 1996.

I. Matsumoto, A. Staub, C. Benoist, and D. Mathis, Science, vol.286, pp.1732-1735, 1999.

E. Yakirevich and Y. Naot, Biol. Reprod, vol.62, pp.1016-1023, 2000.

C. Jeffery, J. Trends Biochem. Sci, vol.24, pp.8-11, 1999.

T. Sumizawa, T. Furukawa, M. Haraguchi, A. Yoshimura, A. Takeyasu et al., J. Biochem, vol.114, pp.9-14, 1993.

F. Ishikawa, K. Miyazono, U. Hellman, H. Drexler, C. Wernstedt et al., Nature, vol.338, pp.557-562, 1989.

M. L. Stracke, H. C. Krutzsch, E. J. Unsworth, A. Arestad, V. Cioce et al., J. Biol. Chem, vol.267, pp.2524-2529, 1992.

I. R. Nabi and A. Raz, Int. J. Cancer, vol.40, pp.396-402, 1987.

I. R. Nabi and A. Raz, Cancer Res, vol.48, pp.1258-1264, 1988.

H. J. Korman, J. O. Peabody, J. C. Cerny, R. N. Farah, J. Yao et al., , vol.155, pp.347-349, 1996.

M. Kara, Y. Ohta, Y. Tanaka, M. Oda, and Y. Watanabe, Ann. Thorac. Surg, vol.71, pp.944-948, 2001.

K. Kaynak, M. Kara, B. Oz, B. Akgoz, M. Sai et al., Acta Chir. Belg, vol.105, pp.378-382, 2005.

I. Takanami and K. Takeuchi, Jpn. J. Thorac. Cardiovasc. Surg. Off. Publ. Jpn. Assoc. Thorac. Surg. Nihon Kyobu Geka Gakkai Zasshi, vol.51, pp.368-373, 2003.

I. Takanami, K. Takeuchi, H. Watanabe, T. Yanagawa, K. Takagishi et al., Int. J. Cancer, vol.95, pp.384-387, 2001.

T. Otto, W. Birchmeier, U. Schmidt, A. Hinke, J. Schipper et al., Cancer Res, vol.54, pp.3120-3123, 1994.

K. Maruyama, H. Watanabe, H. Shiozaki, T. Takayama, J. Gofuku et al., Int. J. Cancer, vol.64, pp.316-321, 1995.

Y. Hirono, S. Fushida, Y. Yonemura, H. Yamamoto, H. Watanabe et al., Br. J. Cancer, vol.74, 1996.

S. Nakamori, H. Watanabe, M. Kameyama, S. Imaoka, H. Furukawa et al., Cancer, vol.74, pp.1855-1862, 1994.

W. G. Jiang, A. Raz, A. Douglas-jones, and R. E. Mansel, J. Histochem. Cytochem, vol.54, pp.231-241, 2006.

W. Wang, L. Yang, Z. Yang, J. Peng, and J. Yang, Dig. Dis. Sci, vol.52, pp.770-775, 2007.

Y. Nagai, O. Ishikawa, Y. Miyachi, H. Watanabe, . Dermatol et al., , vol.192, pp.8-11, 1996.

A. Haga, Y. Niinaka, and A. Raz, Biochim. Biophys. Acta BBA -Protein Struct. Mol. Enzymol, vol.1480, pp.235-244, 2000.

I. R. Nabi, H. Watanabe, and A. Raz, Cancer Metastasis Rev, vol.11, pp.5-20, 1992.

K. Shimizu, M. Tani, H. Watanabe, Y. Nagamachi, Y. Niinaka et al., , vol.456, pp.295-300, 1999.

A. Haga, N. Tanaka, T. Funasaka, K. Hashimoto, K. T. Nakamura et al., J. Mol. Biol, vol.358, pp.741-753, 2006.

H. Watanabe, I. R. Nabi, and A. Raz, Cancer Res, vol.51, pp.2699-2705, 1991.

M. L. Stracke, R. Guirguis, L. A. Liotta, and E. Schiffmann, Biochem. Biophys. Res. Commun, vol.146, pp.339-345, 1987.

J. Timar, S. Silletti, R. Bazaz, A. Raz, and K. V. Honn, Int. J. Cancer, vol.55, pp.1003-1010, 1993.

K. Kanbe, M. Chigira, and H. Watanabe, Biochim. Biophys. Acta, vol.1222, pp.395-399, 1994.

E. C. Kohn, L. A. Liotta, and E. Schiffmann, Biochem. Biophys. Res. Commun, vol.166, pp.757-764, 1990.

S. Tsutsumi, S. K. Gupta, V. Hogan, J. G. Collard, and A. Raz, Cancer Res, vol.62, pp.4484-4490, 2002.

T. Yanagawa, H. Watanabe, T. Takeuchi, S. Fujimoto, H. Kurihara et al., Lab. Investig. J. Tech. Methods Pathol, vol.84, pp.513-522, 2004.

S. Tsutsumi, T. Yanagawa, T. Shimura, H. Kuwano, and A. Raz, Clin. Cancer Res. Off. J. Am. Assoc. Cancer Res, vol.10, pp.7775-7784, 2004.

T. Funasaka, A. Haga, A. Raz, and H. Nagase, Biochem. Biophys. Res. Commun, vol.285, pp.118-128, 2001.

T. Funasaka, A. Haga, A. Raz, and H. Nagase, Int. J. Cancer, vol.101, pp.217-223, 2002.

T. Yanagawa, T. Funasaka, S. Tsutsumi, H. Watanabe, and A. Raz, Endocr. Relat. Cancer, vol.11, pp.749-759, 2004.

A. Haga, T. Funasaka, Y. Niinaka, A. Raz, and H. Nagase, Int. J. Cancer, vol.107, pp.707-714, 2003.

Y. Li, Z. Wei, B. Dong, Z. Lian, and Y. Xu, Int. J. Mol. Med, 2016.

Y. Niinaka, K. Harada, M. Fujimuro, M. Oda, A. Haga et al., Cancer Res, vol.70, pp.9483-9493, 2010.

S. Tsutsumi, T. Fukasawa, H. Yamauchi, T. Kato, W. Kigure et al., Int. J. Oncol, vol.35, pp.1117-1121, 2009.

R. Hardré and L. Salmon, Carbohydr. Res, vol.318, pp.110-115, 1999.

C. Roux, J. H. Lee, C. J. Jeffery, and L. Salmon, Biochemistry (Mosc.), vol.43, pp.2926-2934, 2004.

R. Hardré, C. Bonnette, L. Salmon, and A. Gaudemer, Bioorg. Med. Chem. Lett, vol.8, pp.3435-3438, 1998.

J. M. Chirgwin and E. A. Noltmann, J. Biol. Chem, vol.250, pp.7272-7276, 1975.

J. M. Chirgwin, T. F. Parsons, and E. A. Noltmann, J. Biol. Chem, vol.250, pp.7277-7279, 1975.

R. W. Gracy and B. E. Tilley, Methods Enzymol, vol.41, pp.392-400, 1975.

H. Bergmeyer, Phosphoglucose in Methods of enzymatic Analysis, vol.2, 1983.

O. Bodansky, Cancer, vol.7, pp.1191-1199, 1954.

Y. Dobashi, H. Watanabe, Y. Sato, S. Hirashima, T. Yanagawa et al., J. Pathol, vol.210, pp.431-440, 2006.

L. Dai, L. Zhu, D. Zheng, Y. Mo, X. Wei et al., J. Rheumatol, vol.37, pp.2452-2461, 2010.

L. Y. Fan, M. Zong, Q. Wang, L. Yang, L. S. Sun et al., Clin. Chim. Acta Int. J. Clin. Chem, vol.411, pp.2049-2053, 2010.

M. Zong, T. Lu, S. Fan, H. Zhang, R. Gong et al., Arthritis Res. Ther, p.17, 2015.

M. Devillers, L. Ahmad, H. Korri-youssoufi, and L. Salmon, Biosens. Bioelectron

D. J. Lewis and G. J. Lowe, Chem. Soc., Chem. Commun, pp.713-715, 1973.

K. D. Collins, J. Biol. Chem, vol.249, pp.136-142, 1974.

D. R. Hall, G. A. Leonard, C. D. Reed, C. I. Watt, A. Berry et al., J. Mol. Biol, vol.287, pp.383-394, 1999.

R. Natesh, S. L. Schwager, H. R. Evans, E. D. Sturrock, and K. R. Acharya, Biochemistry (Mosc, vol.43, pp.8718-8724, 2004.

S. Rowsell, P. Hawtin, C. A. Minshull, H. Jepson, S. M. Brockbank et al., J. Mol. Biol, vol.319, pp.173-181, 2002.

C. Chantrain and Y. Declerck, A. médecine/sciences, vol.18, pp.565-575, 2002.

J. Beaudeux, P. Giral, E. Bruckert, M. Foglietti, and M. J. Chapman, Ann. Biol. Clin, vol.61, pp.147-58, 2003.

P. M. Lombardi, K. E. Cole, D. P. Dowling, and D. W. Christianson, Curr. Opin. Struct. Biol, vol.21, pp.735-743, 2011.

D. T. Puerta and S. M. Cohen, Curr. Top. Med. Chem, vol.4, pp.1551-1573, 2004.

J. A. Jacobsen, J. L. Major-jourden, M. T. Miller, and S. M. Cohen, Biochim. Biophys. Acta BBAMol. Cell Res, pp.72-94, 2010.

U. Pal-chaudhuri, L. R. Whiteaker, A. Mondal, E. L. Klein, D. R. Powell et al., Inorganica Chim. Acta, vol.360, pp.3610-3618, 2007.

U. Pal-chaudhuri, L. Yang, L. R. Whiteaker, A. Mondal, M. R. Fultz et al., Polyhedron, vol.26, pp.5420-5431, 2007.

P. K. Fyfe, V. A. Rao, A. Zemla, S. Cameron, and W. N. Hunter, Angew. Chem. Int. Ed Engl, vol.48, pp.9176-9179, 2009.

L. , S. ;. , P. ;. , M. ;-r, H. ;. et al., Carbohydr. Res, vol.335, pp.195-204, 2001.

R. Thèse-de and . Hardré, , 2001.

G. Gowda, S. R. Sagurthi, H. S. Savithri, and M. R. Murthy, Acta Crystallograph. Sect. F Struct. Biol. Cryst. Commun, vol.64, pp.81-84, 2008.

R. W. Gracy and E. A. Noltmann, J. Biol. Chem, vol.243, pp.3161-3168, 1968.

H. Lin, Y. Kao, S. Chen, and M. Meng, Biochim. Biophys. Acta, vol.1794, pp.315-323, 2009.

A. R. Bernard, T. N. Wells, A. Cleasby, F. Borlat, M. A. Payton et al., Eur. J. Biochem, vol.230, pp.111-118, 1995.

K. A. Mccall, C. Huang, and C. A. Fierke, J. Nutr, vol.130, pp.1437-1483, 2000.

S. F. Sousa, A. B. Lopes, P. A. Fernandes, M. J. Ramos, and . Dalton, , pp.7946-7956, 2009.

M. Laitaoja, J. Valjakka, and J. Jänis, Inorg. Chem, vol.52, pp.10983-10991, 2013.

S. H. Seeholzer, Proc Natl Acad Sci, vol.90, pp.1237-1241, 1993.

I. A. Rose, E. L. O'connell, and K. J. Schray, J Biol Chem, vol.248, pp.2232-2234, 1973.

K. J. Schray, J. M. Waud, and E. Howell, Arch Biochem Biophys, vol.189, pp.106-108, 1978.

F. Malaisse-lagae, R. Willem, M. Penders, and W. J. Malaisse, Mol Cell Biochem, vol.115, pp.137-142, 1992.

M. J. Duffy and . Crit, Rev. Clin. Lab. Sci, vol.38, pp.225-262, 2001.

L. J. Sokoll and D. W. Chan, Urol. Clin. North Am, vol.24, pp.253-259, 1997.

S. Contié, N. Voorzanger-rousselot, J. Litvin, P. Clézardin, and P. Garnero, Int. J. Cancer, vol.128, pp.352-360, 2011.

I. Malanchi, A. Santamaria-martínez, E. Susanto, H. Peng, H. Lehr et al., Nature, vol.481, pp.85-89, 2012.

M. Baumann, K. Brand, J. Giedl, P. Hermanek, S. Ruf et al., Oncology, vol.45, pp.153-158, 1988.

A. Heller, Curr. Opin. Biotechnol, vol.7, pp.50-54, 1996.

K. A. Davis and T. R. Leary, Anal. Chem, vol.61, pp.1227-1230, 1989.

P. B. Daniels, J. K. Deacon, M. J. Eddowes, D. G. Pedley, and . Sens, Actuators, vol.15, pp.11-18, 1988.

Y. Zhang and S. Tadigadapa, Biosens. Bioelectron, vol.19, pp.1733-1743, 2004.

A. P. Turner, B. Chen, and S. A. Piletsky, Clin. Chem, vol.45, pp.1596-1601, 1999.

L. C. Clark and C. Lyons, Ann. N. Y. Acad. Sci, vol.102, pp.29-45, 1962.

E. Yoo and S. Lee, Sensors, vol.10, pp.4558-4576, 2010.

A. Chaubey and B. D. Malhotra, Biosens. Bioelectron, vol.17, pp.441-456, 2002.

X. Zeng, C. A. Andrade, M. D. Oliveira, and X. Sun, Anal. Bioanal. Chem, vol.402, pp.3161-3176, 2012.

S. Fukui, T. Feizi, C. Galustian, A. M. Lawson, and W. Chai, Nat. Biotechnol, vol.20, pp.1011-1017, 2002.

B. T. Houseman and M. Mrksich, Chem. Biol, vol.9, pp.443-454, 2002.

M. C. Bryan, O. Plettenburg, P. Sears, D. Rabuka, S. Wacowich-sgarbi et al., Chem. Biol, vol.9, pp.713-720, 2002.

F. Fazio, M. C. Bryan, O. Blixt, J. C. Paulson, and C. Wong, J. Am. Chem. Soc, vol.124, pp.14397-14402, 2002.

M. Köhn, R. Wacker, C. Peters, H. Schröder, L. Soulère et al., Angew. Chem. Int. Ed Engl, vol.42, pp.5830-5834, 2003.

M. C. Bryan, F. Fazio, H. Lee, C. Huang, A. Chang et al., J. Am. Chem. Soc, vol.126, pp.8640-8641, 2004.

M. Otamiri and K. G. Nilsson, Int. J. Biol. Macromol, vol.26, pp.263-268, 1999.

D. Dechtrirat, N. Gajovic-eichelmann, F. Wojcik, L. Hartmann, F. F. Bier et al., Biosens. Bioelectron, vol.58, pp.1-8, 2014.

X. Zhang, W. Lu, J. Shen, Y. Jiang, E. Han et al., J. Biosens. Bioelectron, vol.74, pp.291-298, 2015.

M. Chikae, T. Fukuda, K. Kerman, K. Idegami, Y. Miura et al., Bioelectrochemistry, vol.74, pp.118-123, 2008.

A. Miodek, N. Mejri-omrani, R. Khoder, and H. Korri-youssoufi, Talanta, vol.154, pp.446-454, 2016.

C. Richad, H. Korri-youssoufi, and A. Yassar, Synthetic metals

A. Ramanavi?ius, A. Ramanavi?ien?, and A. Malinauskas, Electrochimica Acta, vol.51, pp.6025-6037, 2006.

D. Han, H. J. Lee, and S. Park, Electrochimica Acta, vol.50, pp.3085-3092, 2005.

E. M. Genies, G. Bidan, and A. F. Diaz, J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem, vol.149, pp.101-113, 1983.

A. Miodek, G. Castillo, T. Hianik, and H. Korri-youssoufi, Biosens. Bioelectron, vol.56, pp.104-111, 2014.

A. Miodek, N. Mejri, M. Gomgnimbou, C. Sola, and H. Korri-youssoufi, Anal. Chem, vol.87, pp.9257-9264, 2015.

M. A. Ghanem, J. Chrétien, A. Pinczewska, J. D. Kilburn, and P. N. Bartlett, J. Mater. Chem, vol.18, pp.4917-4927, 2008.

J. Chrétien, M. A. Ghanem, P. N. Bartlett, and J. D. Kilburn, Chem. Weinh. Bergstr. Ger, vol.14, pp.2548-2556, 2008.

L. Zhang, X. Jiang, E. Wang, and S. Dong, Biosens. Bioelectron, vol.21, pp.337-345, 2005.

A. Adenier, M. M. Chehimi, I. Gallardo, J. Pinson, and N. Vilà, Langmuir, vol.20, pp.8243-8253, 2004.

A. Miodek, G. Castillo, T. Hianik, and H. Korri-youssoufi, Anal. Chem, vol.85, pp.7704-7712, 2013.

S. Carquigny, J. Sanchez, F. Berger, B. Lakard, and F. Lallemand, Talanta, vol.78, pp.199-206, 2009.

G. Dang, Y. Shi, Z. Fu, W. Yang, and . Particuology, , vol.11, pp.346-352, 2013.

C. M. Woodbridge, D. L. Pugmire, R. C. Johnson, N. M. Boag, and M. A. Langell, J. Phys. Chem. B, vol.104, pp.3085-3093, 2000.

S. J. Splinter, R. Rofagha, N. S. Mcintyre, and U. Erb, Surf. Interface Anal, vol.24, pp.181-186, 1996.

K. J. Raj, R. Shanmugam, R. Mahalakshmi, B. Viswanathan, and . Ijc-vol49a01, , 2010.