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2. , D. , and J. =. ,

, HRMS (ESI-MS) m/z calculée pour C 6 H 13 NO 4 Na +

, Analyse élémentaire non-satisfaisante car le produit contient des traces de

, Après refroidissement du mélange, le toluène est retiré en le transvasant (le toluène peut être recyclé à l'évaporateur rotatif), puis 100 mL d'acétone sont ajoutés sur le résidu huileux obtenu qui précipite. 100 mL d'acétone sont ajoutés, puis le solide est filtré et lavé avec 3 x 100 mL d'acétone (l'acétone peut être recyclée à l'évaporateur rotatif). Après séchage, mmol) d'hydrogénoxalate d'isobutylammonium, 15.27 g (509.2 mmol) de paraformaldéhyde et 64 mL (561 mmol

, 14 (2H, hept, J = 6.8 Hz, H 6 ), vol.2

, Mélange d'hydrogénoxalates de diisobutylimidazolium, d'isobutylimidazolium et d'imidazolium 10 g (61.35 mmol) d'hydrogénoxalate d'isobutylammonium

, 40% m/m dans l'eau) de glyoxal sont mélangés dans un ballon de 250 mL avec 75 mL de toluène. Le mélange est agité et chauffé par bain d'huile à 130°C, l'eau est éliminée avec un Dean Stark. Le solvant est évaporé et une huile est obtenue. L'analyse par spectroscopie RMN du proton de cette huile indique un mélange de A, B et C (voir plus bas) de 41, 36 et 23% respectivement

, Après filtration, un solide beige est obtenu, identifié comme l'hydrogénoxalate d'imidazolium C. La solution d'éthanol est évaporée et une huile marron est obtenue, contenant un mélange de A et B de 45 et 43% respectivement, ainsi que deux autres composés non-identifiés en proportions 3 et 9%. Le composé C est chauffé dans 4 mL d'eau (peu soluble) puis 16 mL d'acétone sont ajoutés. Le mélange est refroidi, L'huile est lavée avec 35 mL d'acétone. L'ajout de 50 mL d'éthanol forme un précipité, qui est ensuite solubilisé à chaud puis refroidi

, 06 g (168.7 mmol) de paraformaldéhyde et 21 mL (184.1 mmol, 40% m/m dans l'eau) de glyoxal sont mélangés dans un ballon de 250 mL avec 150 mL de toluène. Le mélange est agité et chauffé par bain d'huile à 120°C, l'eau est éliminée avec un Dean Stark, g d'hydrogénoxalate d'isobutylammonium (qui a été synthétisé en chauffant l'acétophénone à 200°C et qui contient de l'hydrogénoxalate d'ammonium), vol.5

L. Du-proton-de-cette-huile-indique-un-mélange-de and A. , 5 et 17% respectivement, basé sur les signaux des protons H2 de chaque cycle imidazolium. L'ajout de 30 mL d'éthanol forme un précipité, le mélange est chauffé à reflux puis refroidi. Le solide est filtré et lavé avec 10 mL d'éthanol. Le solide est principalement constitué du composé C. La solution contient un mélange de A et B de 35 et 65% respectivement, ainsi que les esters oxalates d'éthyle et de diéthyle, formés par l'estérification de l'acide oxalique avec l'éthanol. La solution d'éthanol est évaporée, puis une solution de KOH (43.79 g, 781 mmol, dans 110 mL d'eau) est ajoutée (le pH est alors basique), et un solide se forme. La solution est refroidie puis filtrée. Le solide est identifié comme étant l'oxalate de potassium. La solution contient un mélange de A et D de 25 et 75% respectivement (A étant sous la forme d'oxalate de potassium et de diisobutylimidazolium). L'éthanol est évaporé. D est extrait avec 5 x 50 mL d'acétate d'éthyle, puis le solvant est évaporé. L'huile marron obtenue est ensuite distillée sous vide (180 mbar), vol.5

, 19 (1H, hept, J = 6.8 Hz, vol.2

, H 4 ) ; 8.74 (1H, s, H 2 ) RMN 13 C (D 2 O, 75 MHz) 118.8 (C 4 ), C 5 ) HRMS (ESI-MS) m, vol.133

, H 8 ) ; 2.03 (1H, hept

, trouvée : 125.10713, calculée pour C 7 H 12 N 2 Na +

, Après le passage de 2.5 F (29 h 46 min), la solution est filtrée pour récupérer le produit attendu qui a précipité. La solution claire est récupérée puis le solvant est évaporé. L'ajout de 1.5 mL d'acétone sur le résidu forme un précipité qui est le produit final attendu

, Après le passage de 2.6 F (24 h 05 min), la solution est filtrée pour récupérer le produit qui a précipité. La solution claire est réutilisée pour refaire des électrolyses dans les mêmes conditions. Après chaque électrolyse, le mélange est filtré sur le produit précédent. Après huit électrolyses successives dans ces conditions (2.8 x 8 = 22.4 g, 82.96 mmol), le solide est lavé avec 2 x 10 mL d'acétone, Electrosynthèse 2 : 2.8 g (10.37 mmol) d'hydrogénoxalate de diisobutylimidazolium sont mis en suspension dans 45 mL d'acétonitrile dans un bécher de 125 mL

, 16 (2H, hept, J = 6.8 Hz, H 6 ), vol.2

, HRMS (ESI-MS) m/z calculée pour C 11 H 21 N 2 + [C] + : 181.16993, trouvée : 181.16902, calculée pour C 2 H 3 O 3

, Analyse élémentaire déjà décrite

, Acétate de diisobutylimidazolium

, 4 mmol) d'acide acétique glacial et 130 mL d'acétonitrile sont placés dans une cellule d'électrolyse constituée d'un bécher en carbone vitreux servant d'anode et d'une grille en acier inoxydable servant de cathode. Le mélange est agité et un courant de 100 mA est imposé. Après le passage de 2.52 F (30 h 04 min), le solvant est évaporé, puis l'huile marron est séchée sous vide et légèrement chauffée avec un chauffe-ballon. Un solide marron hygroscopique

, Il est possible de déterminer la solubilité du CO 2 dans le liquide ionique en considérant que tout le CO 2 solubilisé se retrouve sous forme de carboxylate d'imidazolium. Le sel d'imidazolium est présent à 19% sous forme de carboxylate d'imidazolium, soit 1.81 mmol. La densité du liquide ionique est de 1.02, 2.29 g de liquide ionique représentent alors 2.25 mL

, Liquide ionique après 3 jours de barbotage de CO 2 (mélange de deux composés) RMN 1 H (DMSO-d 6 , 500 MHz) 0.82 (12H, d, J = 6.8 Hz, vol.23

, 08 (2H, hept, Liquide ionique après 3 jours de barbotage de CO 2 puis ajout de D 2 O RMN 1 H (DMSO-d 6 , 500 MHz) 0.84 (12H, d, J = 6.7 Hz, vol.2

, J =, vol.32, issue.2

N. ,

, Le mélange est chauffé à 100°C pendant 24 heures. Les solvants sont ensuite évaporés sous vide. Après addition de 10 mL d'éther diéthylique, le catalyseur précipite et le mélange est refroidi à-18°C pendant la nuit. La solution est récupérée et le solvant évaporé, mL (8.1 mmol) de N-éthyléthanolamine, 1.5 mL (12.4 mmol) de carbonate de diéthyle et 98 mg

, 75 MHz) 12.5 (C 7 ) ; 38.8 (C 6 ), vol.3

, Analyse élémentaire déjà décrite

N. ,

, Le mélange est chauffé à 100°C pendant 24 heures. Les solvants sont ensuite évaporés sous vide. Après addition de 10 mL d'éther diéthylique, le catalyseur précipite et le mélange est refroidi à-18°C pendant la nuit. La solution est récupérée et le solvant évaporé, mL (8.1 mmol) de N-isopropyléthanolamine, 1.5 mL (12.4 mmol) de carbonate de diéthyle et 98 mg

, 300 MHz) 1.17 (6H, d, J = 6.8 Hz, vol.3

, calculée pour C 6 H 11 NO 2 Na +

N. ,

, 41 mmol) d'hydrogénocarbonate de diisobutylimidazolium sont placés dans un schlenk de 25 mL, fermé par un bouchon percé par une aiguille permettant d'évacuer l'éthanol formé au cours de la réaction. Le mélange est chauffé à 100°C pendant 24 heures. Les solvants sont ensuite évaporés sous vide. Le solide obtenu est solubilisé à chaud dans un mélange éthanol/eau (4/2 mL) puis 2 mL d'eau sont ajoutés et le produit précipite, mL (8.1 mmol) de N-phényléthanolamine, 1.5 mL (12.4 mmol) de carbonate de diéthyle et 98 mg

, Le solide est filtré puis lavé avec 2 x 2 mL d'eau puis 2 x 3 mL d'éther diéthylique. Le solide est ensuite solubilisé dans du dichlorométhane et séché avec MgSO 4 puis filtré. Après évaporation du solvant

, HRMS (ESI-MS) m/z calculée pour C 9, vol.10

, Analyse élémentaire déjà décrite

, N-isobutyl-isopropanolamine

, La conversion de l'oxyde de propylène est totale et la sélectivité est de 78% pour l'aminoalcool (mesurée par spectroscopie RMN du proton). La solution est distillée sous vide (180 mbar, 114°C), heures sous agitation. Le mélange est laissé agiter 3 jours

, 15 mol) de NaOH préalablement refroidie à 4°C sont ajoutés. Le mélange est refroidi par bain de glace puis 500 mL (5.82 mol) de chloropropanol préalablement refroidi à-18°C sont ajoutés au goutte à goutte pendant 4 heures sous agitation vigoureuse. Le mélange est maintenu au froid par un bain de glace pendant 10 heures puis laissé revenir à température ambiante pendant la nuit. Deux phases liquides et une phase solide sont obtenues après 24 heures. La conversion du chloropropanol est totale et la sélectivité est de 92% pour l'aminoalcool (mesurée par spectroscopie RMN du proton). Le mélange est ensuite filtré puis distillé : à pression ambiante (80-95°C : amine), puis sous vide (180 mbar, 44-60°C : amine et aminoalcool (69 et 31% respectivement) + eau, mol) d'isobutylamine préalablement refroidi à-18°C sont placés dans un ballon de 3 litres puis 700 mL d'une solution contenant 326 g, pp.60-100

, A noter : le rapport entre l'aminoalcool et l'eau est déterminé par intégration du signal RMN du proton à 2.66 ppm de l'aminoalcool, celui de HOD à 4.75 ppm et celui correspondant à la superposition du signal de l'aminoalcool avec celui de H 2 O à 1