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, Après 21h, la réaction étant incomplète, du Me 3 N.SO 3 (84 mg, 0,604 mmol, 5 éq.) est ajouté et l'agitation est laissée à 60°C pendant 21h, Une solution du composé 156 (124 mg, 0,121 mmol, 1 éq.) et de Me 3 N.SO 3 (167 mg, 1,20 mmol, 10 éq.) dans du DMF

, Le mélange est directement purifié sur colonne Sephadex LH, vol.20

D. , , vol.53

, HRMS : m/z : calculée pour C 57 H 51 O 21 S [M-Na, p.264686, 264903.

H. Rmn, CDCl 3 /MeOD/D 2 O) : ? (ppm) 8,17-7,01 (m, 27H ; Ar-H), vol.5, p.38

, H-1 I ), 4,27 (d, J 4-5 = 9,5 Hz, 1H ; H-5 II, vol.4, p.3

, C(O)CH, vol.3

, 33 (1C ; C-1 I ), 78,1 (1C ; C-3 I ), vol.208, p.51, 1995.

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-. Ar, 17 (1C ; C-6 I ), vol.2, p.19

C. 7c-;-c=o, 82 (1C ; C-1 II ), 99,58 (1C ; C-1 I ), 98,63 (1C ; C-1 III ), 80,39, 68,54 (2C ; C-3 I , C-5 III ), Ar-CH, vol.164, issue.1C, p.3

, 18 (1C ; C-4 I ), 72,38 (1C ; C-5 I ), vol.99, p.80

C. Ii, 70 (3C ; OC(O)CH 3 ) 2-naphtylméthyl 3,4,6-tri-O-acétyl-2-acétamido-2-désoxy-?/?-D-glucopyranoside (C 25 H 29 NO 9, vol.53, p.173

, Une solution du composé 168 (87 mg, 0,184 mmol, 1 éq.) dans la pyridine (1 mL) est agitée à 5°C. L'acide thioacétique (0,60 mL) amorphe blanc (66 mg, vol.73

, HRMS : m/z : calculée pour C 25 H 30 NO 9, p.488, 191508.

H. Nmr-;-d and J. Nh, 08 (m, 1,5H ; H-4?, H-3?, H-4?), 4,90 (ABq, 1H ; Ar-CH 2 (NAP?)), 4,98 (d, J 1,2 = 3,5 Hz, 1H ; H1?), 4,78 (ABq, 2H ; Ar-CH 2 (NAP?)), 4,70-4,68 (m, 0,5H ; H-1?), 4,35 (ddd, 400 MHz, CDCl 3 ) : ? (ppm) 7,87-7,40 (m, 10,5H ; Ar-H), vol.5, pp.22-27

, NHC(O)CH 3 ) 2-naphtylméthyl O-(2-acétamido-3,4,6-tri-O-acétyl-2-désoxy-?-D-glucopyranosyl)(1?4)-O-(methyl, OC(O)CH, vol.170, issue.4C, p.175, 1920.

, mL) est agitée à 5°C. L'acide thioacétique (0,3 mL) est alors ajouté goutte à goutte puis le mélange est agité à température ambiante pendant 53h. Le mélange est ensuite évaporé puis coévaporé au toluène. Le résidu est purifié par chromatographie sur colonne de gel de silice, Une solution du composé 170 (113 mg, 0,088 mmol, 1 éq.) dans la pyridine

D. , , vol.73

, HRMS : m/z : calculée pour C 67 H 78 NO 23 Si, p.472039

H. Nmr, 400 MHz, CDCl 3 ) : ? (ppm) 7,77-7,03 (m, 22H ; Ar-H), vol.5, pp.65-70

2. ;-h-2, I. I. , and N. H. , , vol.5, p.1

, 28 (m, 2H ; H-6 I a,b), 4,19-4,11 (m, 2H ; H-2 III , H-6 III a,b), 4,09-4,06 (m, 2H ; H-5 II ), vol.4, p.3

C. Nmr, 100 MHz, CDCl 3 ) : ? (ppm) 171, vol.88, p.94

C. Ii, 81 (1C ; C-3 III ), 70,66 (1C ; C-3 II ), Ar-CH, vol.71, issue.1C, p.3

, COOCH 3 ), vol.27, p.61

, 70 (3C ; 3 x OC(O)CH 3 ) 2-naphtylméthyl O-(2-acétamido-3,4,6-tri-O-acétyl-2-désoxy-?-D-glucopyranosyl)(1?4)-O-(methyl 2,3-di-O-benzoyl-?-D-glucopyranosyluronate)-(1?3)-sodium 4-Oacétyl-2-O-benzoyl-6-O-sulfonato-?-D-galactopyranoside, p.176, 1920.

, Le mélange est ensuite refroidi à température ambiante puis 1 mL de MeOH est ajouté. Le mélange est ensuite agité 40 min sous argon puis il est concentré. Le résidu est directement engagé dans une réaction d'acétylation en présence d'anhydride acétique (1 mL) et de pyridine (2 mL), Une solution du diol 167 (44 mg, 0,038 mmol, 1 éq.) et de Me 3 N.SO 3 (13,1 mg, 0,095 mmol, 2,5 éq.) dans le DMF

D. , , vol.116

, HRMS : m/z : calculée pour C 61 H 62 NO 27 S, p.323707

H. Nmr, 250 MHz, MeOD) : ? (ppm) 7,73-7,02 (m, 22H ; Ar-H), vol.5, p.0

1. Hz,

1. Hz and . ;-h-2-i, , vol.5, p.5

2. Abq, 67 (d, J 1,2 = 8,0 Hz, 1H ; H-1 I ), 4,45-4,30 (m, 2H ; H-4 II , H-5 II, vol.4, pp.73-76

, 11 (9C ; C=O, C-6 II ), C NMR (62,5 MHz, MeOD) : ? (ppm) 173, vol.166, p.77

, 77 (1C ; C-3 III ), 70,61 (1C ; C-3 II ), 69,77 (1C ; Ar-CH 2 (NAP)), 69,05 (1C ; C-5 III ), 68,59 (1C ; C-4 I ), NHC(O)CH, vol.76, issue.1C, p.178, 1920.

, Après 48h, la réaction étant incomplète, du Me 3 N.SO 3 (23 mg, 0,165 mmol, 5 éq.) est ajouté et l'agitation est laissée à 60°C pendant 24h. La réaction n'étant toujours pas complète, du Me 3 N.SO 3 (23 mg, 0,165 mmol, 10 éq.) est encore ajouté et la réaction est laissée 24h de plus. Le même protocole est alors répété car la réaction n'est pas complète. Après un total de 7 jours, l'excès de réactif est hydrolysé à température ambiante par du MeOH (0,5 mL) pendant 30 min, Une solution du composé 177 (41 mg, 0,033 mmol, 1 éq.) et de Me 3 N.SO 3 (47 mg, 0,33 mmol, 10 éq.) dans la DMF

S. P. Sephadex and . C25, Cl 2 / MeOH / H 2 O 9 / 5 / 1) donne le produit désiré 178 (42 mg, 95%) sous forme d'un film blanchâtre

D. , , vol.53

, HRMS : m/z : calculée pour C 66 H 64 NO 27 S, p.338801

H. Nmr, 400 MHz, MeOD) : ? (ppm), vol.8, pp.14-21

, 39 (m, 2H ; H-2 I , H-2 II ), vol.5, pp.11-16

, 4,40-4,38 (m, 1H ; H-5 II ), vol.4, p.27

, III a,b), 4,11-4,09 (m, 1H ; H-5 I ), vol.4, p.2

C. Nmr, MHz, MeOD) : ? (ppm), vol.174

, 28 (1C ; C-3 II ), 75,78 (1C ; C-5 II ), vol.101, p.39

H. , , vol.5, p.8

, mg, 0,53 mmol, 1 éq), le TBDMSCl (87 mg, 0,57 mmol, 1,1 éq) et l'imidazole (218 mg, 3,20 mmol, 6 éq) ainsi que la pyridine. Le mélange réactionnel est agité sous argon et à température ambiante pendant 4 heures. Le mélange est ensuite concentré directement et co-évaporé au toluène. Une purification par flash chromatographie sur colonne de gel de silice est faite (toluène / AcOEt 6 / 1), vol.57

, 67 (1C ; C-2), vol.73, p.30

, Procédure générale pour les sulfatations exhaustives (4-sulfation et 4,6-sulfatation) (A)

, NMe 3 (2,5 éq. pour la 4-sulfatation ou 4 éq. pour la disulfation) dans le DMF est chauffée à 60-65°C pendant plusieurs heures ou jours sous argon et suivie par CCM. 1 éq. de réactif sulfaté est ajouté régulièrement jusqu'à obtenir une réaction complète. L'excès de réactif est hydrolysé par du MeOH. Le mélange réactionnel est concentré sous pression réduite, Une solution de sucre (10 éq.) et de SO 3

, NMe 3 (2,5 éq.) dans le DMF (2 mL) est chauffée à 40°C pendant plusieurs heures sous argon et suivie par CCM. L'excès de réactif est hydrolysé par du MeOH. Le mélange réactionnel est concentré sous pression réduite

, NMe 3 (2,5 éq.) dans le DMF (4 mL) est préparée dans un tube MW. Celui-ci est scellé et placé sous irradiations MW pendant 20 min

, Une résine échangeuse d'ions (Sephadex SP C25, CH 2 de sucre (1,0 éq.) dans le DMF (2 mL) est injectée dans l'appareil de flux avec un débit de 0,25 mL.min-1 ; une seconde solution B contenant du SO 3 .NMe 3 (2,5 éq.) dans le DMF (2mL) est également injectée. Celles-ci sont alors mélangées et ce mélange passe ainsi dans un réacteur linéaire de 10 mL avec un temps de résidence de 20 min à 100°C. A la sortie du réacteur, le mélange est alors collecté dans un ballon contenant du MeOH. Le mélange réactionnel est concentré sous pression réduite et le résidu est purifié par chromatographie sur gel de silice (CH 2 Cl 2 / MeOH 9 / 1), p.195

, mg, 1,01 mmol, 1 éq.) est dissous dans la pyridine et le BzCN (265 mg, 2,02 mmol, 2 éq.) est ajouté. Le mélange est agité pendant 4h20 à température ambiante. La réaction est suivie par CCM (CH 2 Cl 2 / MeOH 9 / 1). 5 mL de méthanol sont ajoutés et la réaction est laissée agiter pendant 40 min sous argon. Des lavages à l'eau, avec une solution saturée de NaHCO 3 et une nouvelle fois à l'eau sont effectués. La phase organique est séchée

D. , , vol.81

F. , , pp.174-179

H. Nmr, 400 MHz, CDCl 3 ) : ? (ppm) 8,01-7,36 (m, 15H ; Ar-H), vol.6, p.41

C. Nmr, 57 (3C ; C=O), 100 MHz, CDCl 3 ) : ? (ppm) 166, vol.56, p.61

D. , J. Nh-;-m,-4h-;-h-1, and H. , Ar-CH 2 ), 4,49 (dd, J 5,6b = 2,0 Hz, J 6a,6b = 12,0 Hz, 1H ; H-6b), 3,99 (ddd, J 1,2 = 3,5 Hz, vol.4, pp.85-88

, Ar-C), 99,30 (1C ; C1), Ar-CH, vol.138, issue.18C, p.36

, NMe 3 (209 mg, 1,50 mmol) donne le composé 198 (90 mg, 77%) à 60°C en 5 j, vol.100

, Une solution du composé 195 (50 mg, 0,084 mmol, 1,0 éq.) avec 2,5 éq. de SO 3 .NMe 3 (29 mg, 0,208 mmol) donne le composé 198 (42 mg, 72%) à 100°C pendant 20 min

D. , , vol.7

, HRMS : m/z : calculée pour C 34 H 29 O 13 S [M-Na, p.133900, 133436.

H. Nmr, CDCl 3 / MeOD 1/1) : ? (ppm) 8,09-6,53 (m, 19H ; Ar-H), vol.5, p.90

. Hz,

, 88 (1C ; OCH 3 ) benzyl sodium 2-acétamido-6-O, CDCl 3 / MeOD 1/1) : ? (ppm) 167, vol.44, p.31, 1994.

C. Suivant-la-procédure, Une solution du composé 196 (44 mg, 0,087 mmol, 1,0 éq.) avec 2,5 éq. de SO 3 .NMe 3 (30 mg, 0,216 mmol) donne le composé 199 (43 mg, 71%) à 100°C pendant 20 min

, Une solution du composé 196 (50 mg, 0,084 mmol, 1,0 éq.) avec 2,5 éq. de SO 3 .NMe 3 (35 mg, 0,251 mmol) donne le composé 199 (35 mg, 59%) à 100°C pendant 20 min

D. , , vol.81

, HRMS : m/z : calculée pour C 29 H 32 NO 10 S, p.174224

H. Nmr, 86 (m, 1H ; H-6a), 4,84 (ABq, 1H ; Ar-CH 2 (OBn)), 4,83-4,82 (m, 1H; H-1), 4,60 (ABq, 1H, 400 MHz, MeOD) : ? (ppm) 8,08-7,20 (m, 15H ; Ar-H), vol.4, pp.90-94

C. Nmr, 97 (1C ; Ar-CH 2 (OBn)), 70,57 (1C ; C-5), MHz, MeOD) : ? (ppm) 173, vol.24, p.58, 0200.

, Une solution du composé 197 (100 mg, 0,192 mmol, 1,0 éq.) avec 2,5 éq. de SO 3 .NMe 3 (67 mg, 0,481 mmol) donne le composé 200 (50 mg, 42%) à 100°C pendant 20 min

D. , , vol.84

, HRMS : m/z : calculée pour C 29 H 30 NO, vol.600, p.154625, 154505.

H. Nmr, ABq, 2H ; Ar-CH 2 ), 4,88 (dd, J 5,6a = 2,0 Hz, J 6a,6b = 12,0 Hz, 1H ; H-6a), 4,85 (ABq, 2H ; Ar-CH 2 ), 400 MHz, MeOD) : ? (ppm) 8,07-7,19 (m, 15H ; Ar-H), vol.5, p.86

C. Nmr, 69 (2C ; C=O), MHz, MeOD) : ? (ppm) 167,92, vol.158, p.62

-. Ar, 59 (1C ; OCH 3 ) 4-méthoxyphényl sodium 2,3-tri-O-benzoyl-4,6, vol.65

, 3-di-O-benzoyl-?-Dgalactopyranoside 192 (100 mg, 0,202 mmol, 1 éq.) avec 8,0 éq. de SO 3 .NMe 3 (225 mg, 1,62 mmol), vol.2

C. Suivant-la-procédure, Une solution du 4-méthoxyphényl 2,3-di-O-benzoyl-?-Dgalactopyranoside 192 (51 mg, 0,103 mmol, 1,0 éq.) avec 4,0 éq. de SO 3 .NMe 3 (57 mg, 0,409 mmol) donne le composé 201 (48 mg, 68%) à 100°C pendant 30 min

, mg, 0,202 mmol, 1,0 éq.) avec 4,0 éq. de SO 3 .NMe 3 (112 mg, 0,804 mmol) donne le composé 201 (83 mg, 59%) à 100°C pendant 20 min, vol.2

D. , , vol.68

, HRMS : m/z : calculée pour C 27 H 24 O 15 S 2, p.28470

H. Nmr, 73 (m, 4H ; Ar-H (MP)), 5,85 (dd, J 1,2 = 8,0 Hz, CDCl 3/ MeOD 1/1) : ? (ppm) 7,99-7,90 (m, 4H ; Ar-H), vol.7, p.45

, 85 (1C ; C-1), ? (ppm) 167, vol.44, p.51

, Une solution du benzyl 2-acétamido-3-O-benzyl-?-Dglucopyranoside 193 (50 mg, 0,124 mmol, 1 éq.) avec 5,5 éq. de SO 3 .NMe 3 (95 mg, 0,68 mmol)

C. Suivant-la-procédure, Une solution du benzyl 2-acétamido-3-O-benzyl-?-Dglucopyranoside 193 (50 mg, 0,124 mmol, 1,0 éq.) avec 4,0 éq. de SO 3 .NMe 3 (70 mg, 0,503 mmol) donne le composé 202 (40 mg, 55%) à 100°C pendant 30 min

, Une solution du benzyl 2-acétamido-3-O-benzyl-?-Dglucopyranoside 193 (50 mg, 0,124 mmol, 1,0 éq.) avec 4,0 éq. de SO 3 .NMe 3 (69 mg, 0,496 mmol) donne le composé 202 (38 mg, 51%) à 100°C pendant 20 min

D. , , vol.102

, HRMS : m/z : calculée pour C 22 H 25 NO 12 S 2, p.542105

H. Nmr, ABq, 2H ; Ar-CH 2 ), 4,80 (d, J 1,2 = 3,0 Hz, 1H ; H-1), 4,72-4,70 (m, 1H ; H-6a), 400 MHz, MeOD) : ? (ppm) 7,44-7,21 (m, 10H ; Ar-H), vol.4, p.0

. Hz,

C. Nmr, MHz, MeOD) : ? (ppm) 173,17 (1C ; C=O), vol.140, p.16

, 10 (1C ; Ar-CH 2 (OBn)), 68,76 (1C ; C-6), 54,15 (1C ; C-2), 22,60 (1C ; OC(O)CH 3 ) méthyl sodium 3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-désoxy-4,6-di-O-sulfonato-?-Dglucopyranoside, vol.78, p.203

, Une solution du méthyl 3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-?-Dglucopyranoside 194 (51 mg, 0,122 mmol, 1 éq.) avec 4,5 éq. de SO 3

C. Suivant-la-procédure, Une solution du méthyl 3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-?-Dglucopyranoside 194 (50 mg, 0,120 mmol, 1,0 éq.) avec 4,0 éq. de SO 3 .NMe 3 (67 mg, 0,481 mmol) donne le composé 203 (47 mg, 57%) à 100°C pendant 30 min

, Une solution du méthyl 3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-?D-glucopyranoside 194 (50 mg, 0,120 mmol, 1,0 éq.) avec 4,0 éq. de SO 3 .NMe 3 (70 mg, 0,502 mmol) donne le composé 203 (33 mg, 44%) à 100°C pendant 20 min

D. , , vol.71

, HRMS : m/z : calculée pour C 22 H 25 NO 13 S 2, p.539633

H. Nmr, ABq, 2H ; Ar-CH 2 ), 4,68 (dd, J 5,6a = 2,5 Hz, J 6a,6b = 11,0 Hz, 1H ; H-6a), 400 MHz, MeOD) : ? (ppm) 7,35-7,19 (m, 10H ; Ar-H), vol.5, pp.77-80

C. Nmr, MeOD) : ? (ppm) 158,67 (1C ; C=O), MHz, vol.140, issue.100, p.37

-. Ar, 31 (1C ; C-2), 55,69 (1C ; OCH 3 ) benzyl sodium 2-acétamido-3-O-benzyl-2, vol.56

. Suivant-la-procédure-b, Une solution du benzyl 2-acétamido-3-O-benzyl-?-Dglucopyranoside 193 (70 mg, 0,174 mmol, 1 éq.) avec 2,5 éq. de SO 3 .NMe 3 (61 mg, 0,438 mmol)

C. Suivant-la-procédure, Une solution du benzyl 2-acétamido-3-O-benzyl-?-Dglucopyranoside 193 (50 mg, 0,124 mmol, 1,0 éq.) avec 2,5 éq. de SO 3

, Une solution du benzyl 2-acétamido-3-O-benzyl-?-Dglucopyranoside 193 (100 mg, 0,249 mmol, 1,0 éq.) avec 2,5 éq. de SO 3 .NMe 3 (87 mg, 0,625 mmol) donne le composé 204 (86 mg, 69%) à 60°C pendant 10 min

D. , , vol.111

, HRMS : m/z : calculée pour C 22 H 28 NO 9, p.148040, 147929.

H. Nmr, 400 MHz, MeOD) : ? (ppm), vol.7, p.1

, ABq, 2H ; Ar-CH 2 (OBn)), 4,66 (ABq, 2H; Ar-CH 2 (OBn)), 4,32 (dd, J, vol.4, p.0

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C. Nmr, MHz, MeOD) : ? (ppm) 173,20 (1C ; C=O), vol.140, p.68

-. Ar, 32 (1C ; C-5), Ar-CH, vol.2, issue.1C, p.23

, OC(O)CH 3 ) méthyl sodium 3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2, vol.54, p.205

. Suivant-la-procédure-b, Une solution du méthyl 3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-?-Dglucopyranoside 194 (70 mg, 0,167 mmol, 1 éq.) avec 2,5 éq. de SO 3, p.5

C. Suivant-la-procédure, Une solution du méthyl 3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-?-Dglucopyranoside 194 (50 mg, 0,120 mmol, 1,0 éq.) avec 2,5 éq. de SO 3 .NMe 3 (42 mg, 0,302 mmol) donne le composé 205 (36 mg, 57%) à 60°C pendant 10 min

, Une solution du méthyl 3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-?D-glucopyranoside 194 (50 mg, 0,120 mmol, 1,0 éq.) avec 2,5 éq. de SO 3 .NMe 3 (48 mg, 0,344 mmol) donne le composé 205 (48 mg, 78%) à 60°C pendant 10 min

D. , , vol.76

, HRMS : m/z : calculée pour C 22 H 28 NO 10 S, p.142808

H. Nmr, ABq, 2H ; Ar-CH 2 ), 4,75 (ABq, 2H ; Ar-CH 2 ), 400 MHz, MeOD) : ? (ppm) 7,33-7,22 (m, 10H ; Ar-H), vol.5, p.64

H. , , vol.3, pp.64-67

C. Nmr, MHz, MeOD) : ? (ppm) 158,67 (1C ; C=O), vol.140, p.54

-. Ar, 25 (1C ; C-2), 55,64 (1C ; OCH 3 ) 4-méthoxyphényl sodium, vol.2, p.206

. Suivant-la-procédure-b, Une solution du 4-méthoxyphényl 2,3-di-O-benzoyl-?-Dgalactopyranoside 192 (100 mg, 0,202 mmol, 1 éq.) avec 2,5 éq. de SO 3

C. Suivant-la-procédure, Une solution du 4-méthoxyphényl 2,3-di-O-benzoyl-?-Dgalactopyranoside 192 (100 mg, 0,202 mmol, 1,0 éq.) avec 2,5 éq

, mg, 0,202 mmol, 1,0 éq.) avec 2,5 éq. de SO 3 .NMe 3 (70 mg, 0,502 mmol) donne le composé 206 (94 mg, 78%) à 80°C pendant 10 min, vol.2

D. , , vol.84

, HRMS : m/z : calculée pour C 27 H 25 O 12 S [M-Na, p.107394, 107221.

H. Nmr, 250 MHz, MeOD) : ? (ppm) 7,99-7,39 (m, 10H ; Ar-H), vol.6, p.30

C. Nmr, MHz, MeOD) : ? (ppm) 167,15 (2C ; C=O), vol.156, p.13

, 21 (1C ; C-6), 56,00 (1C ; OCH 3 ) 4-méthoxyphényl sodium 4-O-sulfonato-?-D-galactopyranoside, vol.75, p.217

, Une solution du composé 198 (50 mg, 0,072 mmol, 1 éq.) dans le MeOH (2 mL) est traitée pendant 2h avec une solution de NaOH (4M, 0,35 mL)

. Le-ph-de-la, 3 (contrôlé par un pH-mètre) avec de la résine amberlite IR-120 [H + ] puis le mélange est filtré, concentré et séché sous vide. Il est alors lavé avec de l'éther diéthylique. Le résidu est alors solubilisé dans l'eau puis une solution de NaOH 0, vol.3

, HRMS : m/z : calculée pour C 13 H 17 O 10 S, p.55390

H. Nmr, 400 MHz, D 2 O) : ? (ppm), vol.7, pp.16-22

C. Nmr-(100-mhz, D 2 O) : ? (ppm) 155,35, 151,57 (2C ; Ar-C), vol.118, p.68

, 30 (1C ; C-1), vol.102, p.38

, OCH 3 ) 4-méthoxyphényl sodium 6-O-sulfonato-?-D-galactopyranoside, vol.56, p.44

, Une solution du composé 206 (52 mg, 0,081 mmol, 1 éq.) dans le MeOH (2 mL) est traitée pendant 2h avec une solution de NaOH (4M, 0,45 mL)

, 1 (contrôlé par un pH-mètre) avec de la résine amberlite IR-120 [H + ] puis le mélange est filtré, concentré et séché sous vide. Il est alors lavé avec de l'éther diéthylique. Le résidu est ensuite solubilisé dans l'eau puis une solution de NaOH 0, Le pH de la solution est abaissé jusqu'à, vol.3

, HRMS : m/z : calculée pour C 13 H 17 O 10 S, p.55471

H. Nmr, 400 MHz, D 2 O) : ? (ppm), vol.7, pp.18-25

2. , , vol.4, pp.84-87

, C NMR (100 MHz, D 2 O) : ? (ppm) 155, vol.27, p.70

, 64 (1C ; C-6), 56,45 (1C ; OCH 3 ) 4-méthoxyphényl sodium 4,6-di-O-sulfonato-?-D-galactopyranoside, vol.102, p.219

, Une solution du composé 201 (123 mg, 0,177 mmol, 1 éq.) dans le MeOH (5 mL) est traitée pendant 1h30 avec une solution de NaOH (4M, 0,9 mL)

, 3 (contrôlé par un pH-mètre) avec de la résine amberlite IR-120 [H + ] puis le mélange est filtré, concentré et séché sous vide. Il est alors lavé avec de l'éther diéthylique. Le résidu est ensuite solubilisé dans l'eau puis une solution de NaOH 0, Le pH de la solution est abaissé jusqu'à, vol.1

D. , , vol.2

, HRMS : m/z : calculée pour C 13 H 17 NO 13 S 2, p.11967

H. Nmr, 400 MHz, D 2 O) : ? (ppm) 7,21-7,02 (m, 4H ; Ar-H), vol.5, p.1

C. Nmr-(100-mhz, D 2 O) : ? (ppm) 155,30, 151,68 (2C ; Ar-C), vol.118, p.68

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