I. I. Schéma, 12 : synthèse des sulfonamides à partir d'acides boroniques, catalysée par un sel de cuivre, p.103

. , Schéma II-13 : les N-aminosulfonamides

I. I. Schéma, 14 : synthèse de sulfones à partir d'organolithiens

.. .. , Schéma II-15 : réactions de couplage entre un nucléophile

. , Schéma II-16 : réaction d'insertion du SO2 entre deux électrophiles

I. I. Schéma, 17 : réaction radicalaire de synthèse des sulfonamides à partir de SO2

I. I. Schéma, 18 : mécanisme de la synthèse radicalaire des sulfonamides à partir du SO2

. , Schéma II-19 : réactions de synthèse des sulfonamides à partir

I. I. Schéma, 20 : réaction de synthèse de 1,1-dioxyde-1-Benzothiophene

I. I. Schéma, 21 : réaction d'accès aux sulfones à partir du SO2, d'un organosilane et d'un iodoalcane, p.107

. Schéma,

. , Si(OEt)3), Schéma II-23 : réaction proposée de couplage entre un organosilane, un électrophile et le SO2 en présence de fluorures (Si = Si(Me), vol.3

I. I. Schéma, 24 : mécanisme de synthèse des picolinates à partir du CO2 et de 2-(triméthylsilyl)pyridine, d'un halogénoalcane et d'une source de fluorures

. Schéma and .. .. De-gaz, 25 : couplage de 1

. Schéma,

. , Schéma II-27 : réaction de 5 dans les conditions optimisées pour 1

I. ;. Schéma, 28 : couplage sulfonylant des aryl(triéthoxyx)silanes avec l'iodoéthane et le SO2 (éq.6), p.129

. , Schéma II-29 : synthèse de 14 et sa réaction avec le SO2

. , Schéma II-30 : première réaction de couplage C-C à l'aide du palladium

.. .. Schéma-ii-31-;-couplage-croisé-entre-un-nucléophile-organométallique-et-un-Électrophile,

.. .. Schéma-ii-32-;-le-premier-exemple-de-couplage-d'hiyama,

. Schéma,

I. I. Schéma, 34 : première réaction de carbonylation catalysée au palladium

. Schéma,

I. I. Schéma, 37 : proposition d'amélioration des conditions opératoires de la synthèse des arylsulfones à partir du SO2, d'un organosilane et d'un électrophile

. Schéma,

. Schéma,

. , Schéma II-40 : premières étapes du mécanisme

N. and C. .. , Schéma II-41 : insertion du SO2 dans les liaisons

I. I. Schéma, 42 : succession des étapes de transmétallation et d'insertion

;. C. Schéma,

I. I. Schéma, 44 : insertion du SO2 dans des complexes d'or

I. I. Schéma, 45 : les voies 3 et 4 du mécanisme plausible

I. I. Schéma, 46 : synthèse de sulfinates à partir d'iodoaryles, catalysée par le palladium

. , Schéma II-47 : différents rôles plausibles de l'anion fluorure

I. I. Schéma, 48 : mécanisme proposé pour le couplage Hiyama sulfonylant

. Schéma,

. , Schéma II-50 : réaction de couplage de Buchwald-Hartwig sulfonylant

. , Schéma Conc-1 : copolymérisation du CO2 avec un organosilane

. , Schéma Conc-2 : synthèse du 3-butenoate d'alkyle

. , Schéma Conc, vol.3

. , Schéma Conc-4 : synthèse de pyridylsulfones à partir du SO2

. , Schéma Conc-5 : synthèse des arylsulfones à partir du SO2

. , Schéma Conc-6 : réaction de couplage d'Hiyama sulfonylant

. , Schéma Conc-7 : synthèse des sulfonamides directement à partir

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, Chapitre 2 : accès direct aux sulfones à partir d'un nucléophile silylé, du SO 2 et d'un électrophile halogéné Table des matières

.. .. Du-so2-et-d'un-Électrophile-halogéné, 2.2. Synthèse de pyridylsulfones par insertion du SO2 entre un pyridylsilane et un halogénoalcane, Chapitre 2 : accès direct aux sulfones à partir d'un nucléophile silylé

. , 3.1. Calcul du bilan thermodynamique de la réaction entre un arylsilane, le SO2 et un halogénoalcane en présence d'une source de fluorure

. Entre-un-phénylsilane and .. .. Un-halogénoalcane, Synthèse de phénylsulfones par insertion du SO2

. , 130 2.5.1. Synthèse des sulfonamides par réaction du SO2 avec des amines, Synthèse des sulfonamides à partir du SO2, p.131

I. Partie, accès direct aux sulfones à partir d'un nucléophile silylé, du SO2 et d'un électrophile halogéné 2.7. Références, vol.2

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, Schéma II-40 : premières étapes du mécanisme

, Contrairement aux liaisons N-Si, le SO2 ne s'insère pas directement dans la liaison C-Si de l'allyl(triméthoxy)silane (1). Cette possibilité est donc écartée du mécanisme

N. and C. , Une première question se pose alors : bien que, tout comme la formation de la liaison C-C dans un mécanisme Hiyama classique, les deux nouvelles liaisons C-S se feront sur le centre métallique mais à quel moment a lieu l'insertion du SO2 ? Le SO2 peut s'insérer dans la liaison C-Pd du complexe A, pour former le sulfinate métallique B (Voie 1, Schéma II-41 : insertion du SO2 dans les liaisons

, Schéma II-42 : succession des étapes de transmétallation et d'insertion

, La voie 1 est plausible puisque premièrement, l'insertion du SO2 dans des liaisons M-C est connue depuis les années 1970. [16b] Plus spécifiquement, l'insertion du SO2, dans une liaison Pd-C est connue depuis 1998, lors de la description de la synthèse du complexe, La littérature permet dans un premier temps d'envisager les deux voies

. Schéma,

. Ensuite and . De-wu-a-publié, une étude théorique montrant que l'insertion du SO2 dans une liaison Cu-Ph est thermodynamiquement favorable. [22] Finalement, en absence de silane, la voie 1 est décrite lors de la synthèse de sulfinates à partir d'iodoaryles catalysée par le palladium, 2016.

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, Cette réaction présente toutefois quelques points à améliorer tels que des substrats non commerciaux, des températures élevées et des rendements limités à 70 %. 1.2. Perspectives En s'inspirant du développement du couplage des (trifluo)phénylsilanes, la réaction de copolymérisation du CO2 avec le 1,4-di(trifloro)phénylsilane, peut être envisagée. Cette réaction permettrait l'obtention, électrophile, catalysé par (IPr)CuF, est la solution que nous proposons (Figure Conc-1, éq. 3)

, Schéma Conc-1 : copolymérisation du CO2 avec un organosilane

, Il serait intéressant d'étendre la réaction de couplage des (trifluoro)phénylsilanes avec le CO2 et un électrophile aux arylsilanes. Cependant le (trifluoro)allylsilane est un gaz à température ambiante, ainsi son utilisation est peu évidente. Afin d'augmenter la température d'ébullition, des espèces de type fluoro(diméthyl)allylsilane (température d'ébullition ? 45°C) pourraient être utilisées

, Schéma Conc-2 : synthèse du 3-butenoate d'alkyle

, De plus, il est bien entendu non obligatoire que la transmétallation entre (IPr)CuF et les arylsilanes soit similaire à celle avec les phénylsilanes, mais les calculs ayant montré que le fluoro(diméthyl)phénylsilane a une réactivité adéquate pour sa transmétallation avec (IPr)CuF, laissent espérer que le fluoro(diméthyl)allylsilane sera également adéquat

, Durant ces travaux de thèse, nous nous sommes focalisés sur l'utilisation du complexe (IPr)CuF du faite de la réactivité qu'il a démontré vis-à

, Schéma Conc-7 : synthèse des sulfonamides directement à partir des amines

.. .. Considérations, Chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse

. , Chapitre 1 : couplage C-C entre un organosilane et le CO2 : études préliminaires et preuve de concept

.. .. Couplage,

. .. Cux, Chapitre 2 : étude expérimentale et théorique de la réaction de transmétallation entre un arylsilane ou un arylsilicate et un complexe de type (IPr)

. .. Cuf, Chapitre 3 : synthèse d'arylesters à partir d'aryl(trifluoro)silanes, du CO2 et d'iodoalcanes, catalysée par (IPr)

. Partie-expérimentale-de-la-partie and . Ii, Chapitre 2 : accès direct aux sulfones à partir d'un nucléophile silylé, du SO2 et d'un électrophile halogéné, accès direct aux sulfones à partir du SO2 et d'un organosilane

. , Chapitre, vol.3

. .. Références,

, Partie expérimentale En boîte à gants, dans un tube RMN équipé d'une valve J. Young, le TBAT (53,7 mg, vol.0, p.10

, CuCl (1,00 mg, 0,01 mmol) et 1-iodopropane (10,0 µL, vol.0, p.10

, Chapitre 2 : étude expérimentale et théorique de la réaction de transmétallation entre un arylsilane ou un arylsilicate et un complexe de type

, PhSiMe(OEt)2 (1f), PhSiMe2OEt (1g) et le TBAT (4a) sont des produits commerciaux et sont commandés chez Aldrich. PhSiF3 (1d) et PhSiMeF2 (1h) ont été synthétisés selon le protocole, développé ici pour 1d. Sous atmosphère inerte, une fiole équipée d'une valve J. Young, est chargée avec (trichloro)phénylsilane (1,60 mL, 10,0 mmol), Synthèse des organosilanes et des organosilicates PhSiMe3 (1a), PhSi(OMe)3 (1b), PhSiCl3 (1c)

. En-boîte-À-gants, J. Dans-un-tube-rmn-Équipé-d'une-valve, and . Young, TBAF (7,8 mg, 0,03 mmol) et 1d (5 mg, 0,03 mmol) sont dissous dans 300 µL de THF-d8. Le tube est alors fermé hermétiquement et laissé agiter une heure à température ambiante. L'organosilicate est utilisé tel quel dans l'étape suivante. Les caractérisations RMN sont identiques aux données de la littérature

, Les complexes suivants ont été préparés selon les modes opératoires de la littérature : (IPr)CuCl, vol.11

, IPr)CuCl (150 mg, 0,30 mmol) et KN(SiMe3)2

H. , 34 (m, 8H), vol.7, p.72

. Hz,

, Procédure générale de la transmétallation

, La procédure générale est détaillée pour la transmétallation entre (triméthpxo)phénylsilane (1b) et (IPr)CuF : En boîte à gants, dans un tube RMN équipé d'une valve J. Young, (triméthoxy)phénylsilane (5,6 ?L, 0,03 mmol) et

H. Nmr, MHz, THF) ? 7,50 (m, 2H), 7,32 (m, 4H), 7,14 (m, 1H), vol.6, p.95

, Chapitre 3 : synthèse d'arylesters à partir d'aryl(trifluoro)silanes, du CO2 et d'iodoalcanes, catalysée par

, est détaillée pour PhSiCl3 : En boîte à gants, dans un tube RMN équipé d'une valve J. Young, PhSiCl3 (8 µL, 0,05 mmol), (IPr)CuF (2,30 mg, 0,005 mmol), 1-iodopropane (5,0 µL, 0,05 mmol) et fluorure de césium (15,2 mg, 0,10 mmol) sont dissous dans 300 µL de CD3CN. Le tube est alors gelé dans l'azote liquide, dégazé, iodopropane, catalysée par (IPr)CuF pour l'obtention du benzoate de propyle (3a)

, La procédure générale de la réaction de couplage des (trifluoro)organosilanes avec le CO2

, En boîte à gants, dans un tube RMN équipé d'une valve J. Young, PhSiF3 (8,1 mg, 0,05 mmol), (IPr)CuF (2,30 mg, 0,005 mmol), 1-iodopropane (5,0 µL, 0,05 mmol) et du fluorure de césium (15,2 mg, 0,10 mmol) sont dissous dans 300 µL de CD3CN. Le tube est alors gelé dans l'azote liquide, dégazé

, Partie expérimentale de la partie II : accès direct aux sulfones à partir du SO 2 et d'un organosilane

, Chapitre 2 : accès direct aux sulfones à partir d'un nucléophile silylé, du SO2 et d'un électrophile halogéné

, eq., 0,5 mmol), le DABSO (0,5 eq., 0,25 mmol), le TBAT (1 eq., 0,5 mmol) et l'électrophile (1 eq., résidu est alors purifié sur colonne de silice (éluent: n-pentane puis n-pentane/éthyle acétate: 8/2) et la sulfone désirée est récoltée pure, En boîte à gants, sont mélangés dans un ballon la 2-(silyl)pyridine, pp.4-4

, RMN 13 C{ 1 H} (50 MHz, CDCl3): ? 150,24 ; 138,43 ; 127,60 ; 121,26, Anal. Elem.: calc. ( %) pour C6H7NO2S (157.19 g, vol.8, p.78

J. Td, RMN 1 H (200 MHz, CDCl3) ? 8,76 (d, J= 4,5 Hz, 1H), vol.8, p.56

, Anal. Elem.: calc. ( %) pour C7H9NO2S, vol.171, p.22

, C: 49,10 ; H: 5,30, p.39

, S: 18,57. o 2-(hexylsulfonyl)pyridine (2c)

, RMN 1 H (200 MHz, CDCl3) ?: 8,74 (d, J = 4,5 Hz, 1H), 8,08 (m, 1H), 7,97 (t, J = 7,7 Hz, 1H), 7,55 (m, 1H), vol.3, p.37

, M+H] ?+ ,<2,); /z (ESI): calc. pour C11H18NO2S [M+H] + : 228,105276; exp: 228,105255, calc. pour C11H17NNaO2S [M+Na] + : 250,087220; exp: 250,087192. Anal. Elem.: calc ( %) pour C11H17NO2S (227,32 g.mol-1 ): C: 58,12, J= 7,7 Hz, 1H), 7,97 (t, J = 7,7 Hz, 1H), 7,56 (m, 1H), 3,77 (m, 1H), vol.13, p.186

, Anal. Elem. : calc ( %) pour C8H11NO2S, vol.185, p.24

, C: 51,87

, S: 17,09. o 2-((4-iodobutyl)sulfonyl)pyridine (2g)

, RMN 1 H (200 MHz, CDCl3) ? 8,76 (d, J = 4,6 Hz, 1H), 8,04 (m, 2H), 7,58 (m, 1H), vol.3, p.326

+. and ?. , HRMS m/z (ESI): calc, vol.78, p.80

, Ethyl 2-(pyridine-2-ylsulfonyl)acétate (2h)

, Les spectres RMN 1 H et RMN 13 C des produits suivants sont identiques aux données de la littérature

, RMN 1 H (200 MHz, CDCl3) ? 8,76 (d, J = 4,1 Hz, 1H), 8,04 (m, 2H), vol.7, p.59

, pyridinyl)sulfonyl]éthanone (2i) 2i se dégrade après un passage sur une colonne de chromatographie de silice

, 04 (s, 2H), 3,88 (s, 3H), RMN 1 H (200 MHz, CDCl3) ? 8,76 (d, J = 4,1 Hz, 1H), 7,97 (m, 4H), 7,57 (m, 1H), vol.6, p.94

, + : 314,045750; exp: 314,045699. o 2-(cyanopropylsulfonyl)pyridine (2j)

, RMN 13 C{ 1 H} (50 MHz, CDCl3) ? 156,53, RMN 1 H (200 MHz, CDCl3) ? 8,72 (d, J = 4,2 Hz, 1H), 8,71 (m, 2H), 7,57 (m, 1H), vol.3, p.41

, o 6-méthyl-2-(hexylsulfonyl)pyridine (4a) 3a-3d ont été synthétisé selon la littérature

, 64 (s, 3H), 1,71 (m, 2H), 1,31 (m, 6H), 0,85 (t, J= 6,5 Hz, 3H), RMN 1 H (200 MHz, CDCl3) ? 7,85 (m, 2H), 7,38 (d, J= 7,4 Hz, 1H), 3,37 (m, 2H), vol.2

, GC/MS: IE (m/z), p.242, 120926.

H. Nmr, 13 C{ 1 H}-NMR (50 MHz, CDCl3) ?: 154,50 ; 150,84 ; 138,30, MHz, CDCl3) ?: 8,55 (s, 1H), 7,96 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,73 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 3,33 (m, 2H), vol.2, p.120

, 34 (s, 1H), 7,80 (d, J = 4,9 Hz, 1H), 3,43 (m, 2H), 1,74 (d, J = 7,7 Hz, 2H), 1,30 (m, 6H), 0,87 (s, 3H), RMN 1 H (200 MHz, CDCl3) ?: ? 8,97 (d, J = 4,9 Hz, 1H), vol.8

, RMN 1 H (200 MHz, CDCl3) ? 7,83 (d, J= 9,0 Hz, 2H), vol.7, p.77

, RMN 13 C{ 1 H} (50 MHz, CDCl3) ? 52,25 ; 7,02 ; les groupements C-F ne sont pas observés, GC/MS: IE (m/z): 260 (M +?

, valeurs d'enthalpie libre sont en comparaison aux réactifs (0,0 kcal.mol-1 )

, Chapitre 3 : couplage de Hiyama sulfonylant Le mode opératoire de la Hiyama sulfonylante est développé pour l'expérience à grande échelle, vol.16, p.9

, le TBAT (54 mg, 0,1 mmol), vol.0, p.1

, Les spectres RMN 1 H et RMN 13 C des produits suivants sont identiques aux données de la

, RMN 1 H (200 MHz, CDCl3) ? 7,72 (d, J = 8,2 Hz, 2H), vol.7, p.50

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