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, Synthèse du composé 36 par réaction de rétro-Michael suivie de l'addition du composé Schéma 30 : Mécanisme catalytique de l'addition nucléophile d'alcool sur l'acrylonitrile, Schéma, vol.74109

, Les amines et phosphines sont utilisées comme catalyseur pour les additions de Michael en raison de leur complémentarité et compétitivité entre leurs propriétés basique et nucléophile. Les additions oxa-Michael sont notamment mises en jeu dans les réactions Baylis-Hillman

. Stewart, réalisent l'addition oxa-Michael sur des composés ?, ?-insaturés conjuguées, dont l'acrylonitrile, en présence de triméthylphosphine [111]. La réaction se déroule à température ambiante, 4 heures, sans solvant, en tube scellé désoxygéné : le rendement obtenu pour l

. La and . Liu,

, alcools linéaires (3 équiv.) est effectuée sur l'acrylonitrile et les acrylates de méthyle et d'éthyle à reflux, de 2 à 24 heures, avec 10 mol% PPh3 : les rendements sont respectivement de 35% à 79 % sur l'acrylonitrile et

, Schéma 31 : Addition de Michael d'alcool en présence de triphénylphosphine [M+2H] 2+ 124528%) [M+3H] 3+ 373,93 373,94 (75%) [M+4H] 4+ 62382%) [M+5H] 5+ 49818%) 7 [M+H] + 105990%) [M+7H] 7+ 356, pp.45-31210

, M+2H] 2+ 107796%) [M+3H] 3+ 71880%) [M+5H] 5+ 486100%) [M+6H] 6 405,78 405, pp.84771-35969

, M+3H] 3+ 651100%) [M+5H] 5+ 43152%) [M+5H] 5+ 39165%) [M+6H] 6+ 359, pp.71-92

I. A. Iv, Synthèse de dendrimère poly(estersulfure) G1,5 à base de glycérol : Acylation avec le chlorure d'acryloyle II.A.IV.a

, 7 mmol) de triéthylamine dissous dans 30 mL de dichlorométhane sont placés dans un bain de glace et sous atmosphère d'azote, puis le mélange est agité. 0,94 g de chlorure d'acryloyle (10,4 mmol) dissous dans 20 mL de dichlorométhane sont ajoutés goutte à goutte très lentement. Il faut attendre que le nuage blanc formé se dissipe après chaque ajout. Le mélange est ensuite agité à température ambiante pendant 24 heures, toujours sous atmosphère d'azote. A la fin de la réaction, le mélange est filtré et le filtrat est lavé avec 25 mL d'une solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 10% (NaHCO3 10%) et 25 mL d'une solution de sel saturée (NaCl), pp.1-1

, {6,7-dihydroxy-1-oxo-4-thioheptyl(6,7)} G1 3x:prop-2-énoate6- cascadane [Poly(estersulfure)-G1, Produit 4 : Glycérol[1, p.5

, CDCl3) ?H1 : 5,45 ppm (1H, m, pp.22-34

, 4,3 ppm (2H, dd, Jbb = 4 Hz, Jab = 12 Hz) ; ?H5, 6: 2.65 ppm (6H, t), Hz, vol.2, issue.8 29, pp.8-10

, ?H9 : 5,28 ppm (3H, m), p.37

G. Ei, , pp.115-97

, (1) tR=13 Produit 7 (R 1 = C7H15) : acrylate d'heptyle GC-MS (EI, 70eV) : (1) tR= 10,20 min: m/z (%) Produit 7 (R 2 =Me) : acrylate de 1-propylbutyle GC-MS (EI, 70eV) : (1) tR= 8,59 min, Produit 6 (R 1 = CH(C6H14), R 2 =t-Bu), pp.145-73, 2251.

, 3-(1-propylbutoxy)propanenitrile (liquide incolore), Produit, vol.15

, qi) ; ?H2-3 : 1,3-1,55 ppm (8H, m) ; ?H4 : 0,93 ppm (4H, t) ; ?H5 : 3,66 ppm (2H, t) ; ?H6 : 2.57 ppm (2H, t) RMN 13 C (CDCl3) : ?C1 : 80,2 ppm ; ?C2 : 36,1 ppm ppm ; ?C5 : 63,5 ppm ; ?C6 : 19,3 ppm ; ?C7 : 118 ppm GC-MS (EI, 70eV) : (1) tR= 11, RMN 1 H (CDCl3) : ?H1 : 3, pp.33-34, 2252.

, ?H1 : 2,65 ppm (2H, t) ; ?H2 : 3,49 ppm (2H, t) ; ?H4 : 1,16 ppm (9H, s) RMN 13 C (DMSO) : ?C1 : 19 ppm ppm ; ?C4 : 27,2 ppm; ?C5 : 119,4 ppm GC-MS (EI, 70eV) : (1) tR= 6, Produit, vol.1657, issue.841510070152050, pp.56-73

, Produit 25 : Dendrimère 1-aminoéthyl)propanamide)glycéryléther [PAMAM-G0], p.3

, ) : ?H1 : 3,61 ppm (1H, m), Hz, vol.2, issue.3 11, p.44

, Jab = 11 Hz) ; ?H3 : 3,76 ppm (2H, t)44 ppm (6H, t) ; ?H9 : 3,18 ppm (6H, t) ; ?H10 : 2,65 ppm (6H, t) RMN 13 C (D2O) : ?C1 : 77,5 ppm ; ?C2 : 69,9 ppm ; ?C3 : 66,0 ppm, ?H2b : 3,52 ppm (2H, dd, Jbb = 4 HzESI) : C19H39N6O6 (M + H) + : calculée 435, pp.69-73, 1548.

, III.A.2.b. Etape 2-G0,5 : Synthèse du dendrimère PAMAM-G0

, La synthèse est réalisée suivant le protocole (I) pour l'addition de Michael, pp.74-90

, 18 équiv.) d'acrylate de méthyle et 10 mL de méthanol sont introduits dans le ballon. 1,75 g (5 mmol, 1 équiv.) de dendrimère PAMAM-G0 (25) dissous dans 5 mL de méthanol sont ajoutés goutte à goutte

, Le mélange est agité à température ambiante pendant 48 heures. Le rendement est de 79% après purification par colonne chromatographique (éluant méthanol:dichlorométhane 1:10)

N. , N. , N. '. , and N. , -aminoéthyl)propanamide)glycéryléther, Produit 26 : dendrimère 1, pp.3-6

, CDCl3) : ?H1 : 3,62 ppm (1H, m) ; ?H2 : 3,52 ppm (4H, t, pp.85-87

, 6 et 12 : 2,45 ppm (18H, t) ; ?H9 : 3,32 ppm (6H, m) ; ?H10 : 2,55 ppm (6H, t), pp.75-79

, 13 C (CDCl3) : ?C1 : 77,9 ppm ; ?C2 : 70,7 ppm ; ?C3 : 66,5 ppm ; ?C4 : 67,6 ppm ; ?C5 : 37,3 ppm ; ?C6 : 36,9 ppm ; ?C7 : 171,1 ppm; ?C8 : 170,9 ppm ; ?C9 : 37 ppm ; ?C10 : 53 ppm ; ?C11 : 49,3 ppm ; ?C12 : 32,7 ppm ppm, ESI) : C42H74N6O18 (M + H) + : calculée 951.5132; Trouvée 951, pp.76-78, 1728.

, CCM : Rf= 0.8 (gel de silice 60, éluant méthanol:dichlorométhane 1:10)

, III.A.2.c. Etape 1-G1 : Synthèse du dendrimère PAMAM-G1

, La synthèse est réalisée suivant le protocole (II) pour l'amidation. 90,15 g (1,5 mol

, équiv.) d'éthylènediamine et 75 mL de méthanol sont introduits dans le ballon, pp.76-81

P. De-dendrimère,

, Le mélange est agité à température ambiante pendant 168 heures

N. , N. , N. '. , and N. , -aminoéthyl)propanamide)glycéryléther, Produit 28 : dendrimère 1, pp.3-7

, CDCl3) : ?H1 : 3,63 ppm (1H, m) ; ?H2 : 3,50 ppm (4H, t, pp.83-85

, ?H8 et 13 : 3,29 ppm (18H, m) ; ?H9 : 2,60 ppm (6H, m) ; ?H10 : 2,82 ppm (12H, m) ; ?H11: 2,38 ppm (12H, m) ppm (24H, t) ; ?H18 : 3,68 ppm (36H, s) RMN 13 C (CDCl3) : ?C1 : 77,9 ppm, pp.74-78

. Ppm, 3 ppm; ?C13 : 37,2 ppm ; ?C14 : 53 ppm ; ?C15 : 49,3 ppm ppm, ppm HRMS (ESI) : C96H171N18O36 (M + H) + : calculée 2152, pp.172-204, 2103.

, CCM : Rf= 0.65 (gel de silice 60, éluant méthanol:dichlorométhane 1:1)

, III.A.2.e. Etape 1-G2 : Synthèse du dendrimère PAMAM-G2

, La synthèse est réalisée suivant le protocole (II) pour l'amidation. 90,15 g (1,25 mol

, équiv.) d'éthylènediamine et 60 mL de méthanol sont introduits dans le ballon, pp.38-40

, III.A.2.f. Etape 2-G2,5 : Synthèse du dendrimère PAMAM-G2

, La synthèse est réalisée suivant le protocole (I) pour l'addition de Michael. 12,40 g (144 mmol ; 72 équiv.) d'acrylate de méthyle et 20 mL de méthanol sont introduits dans le ballon, équiv.) de dendrimère PAMAM-G2 (29) dissous dans 10 mL de méthanol sont ajoutés goutte à goutte, pp.98-100

, Le mélange est agité à température ambiante pendant 96 heures (4 jours) Le rendement du produit isolé est de 37% après purification par colonne chromatographique (éluant : méthanol)

N. , N. , N. '. , and N. , -aminoéthyl)propanamide)glycéryléther, Produit 30 : dendrimère 1)} G1 6x, pp.3-7

, CDCl3) : ?H1 : 3,56 ppm (1H, m) ; ?H2 : 3,43 ppm (4H, m, pp.76-78

, ?H10 et 15 : 2,72 ppm, pp.49-79

, ?C1 : 77,8 ppm ; ?C2 : 70,6 ppm ; ?C3 : 67,6 ppm ; ?C4 : 66,5 ppm : 36,7 ppm ; ?C7 : 171,1 ppm, RMN 13 C (CDCl3), pp.37-52

. Ppm, 3 ppm; ?C13 : 37,6 ppm ; ?C14 : 52,5 ppm ppm ; ?C16 : 32,8 ppm ppm ; ?C18 : 37,2 ppm ; ?C19 : 52,9 ppm; ?C20 : 49,2 ppm ppm, ESI) : C204H362N42O72Na2 (M + 2Na) 2+ : calculée : 2299, pp.172-221, 2871.

, CDCl3) : ?H1 : 7,04 ppm (1H, s) ; ?H2 : 6, 93 ppm (1H, s, pp.51-52

, ?H7 : 4,07 ppm (2H, t) ; ?H8 : 1,55 ppm (2H, m) ; ?H9-21 : 1,2-1,35 ppm (26H, sl) ; ?H22 : 0,87 ppm (3H, t) RMN 13 C (CDCl3) : ?C1 : 129,6 ppm, pp.26-28

. Ppm, 29,4 ppm ; ?C12-19 : 29,7 ppm, pp.29-29

. Ppm, , pp.22-36, 0909.

, calculée 431,3040 ; Trouvée 431,3035 III.B.1.b. Synthèse du N-(2-aminoéthyl)-3-(N'-imidazole) propanamide, HRMS

. La-synthèse-est-réalisée-suivant-le-protocole, II) pour l'amidation décrite dans la partie III.A.2. 30,05 g (500 mmol; 25 équiv.) d'éthylènediamine et 10 mL de méthanol sont introduits dans le ballon. 1,54 g (20 mmol, 1 équiv.) de 3-(N'-imidazole)propanoate de méthyle (31a) dissous dans 5 mL de méthanol sont ajoutés goutte à goutte

, -aminoéthyle)-3-(N'-imidazole)propanamide (Huile jaune, Produit, vol.32, issue.2

, CDCl3) : ?H1 : 1,92 ppm (2H, s) ; ?H2 : 2,73 ppm (2H, t, pp.23-25

, ?H7 : 4,28 ppm (2H, t) ; ?H8 : 6.93 ppm (1H, s) ; ?H9 : 6,96 ppm (1H, s) ; ?H10 : 7.42 ppm (1H, s) RMN 13 C (CDCl3) : ?C2 : 41,1 ppm ; ?C3 : 42,1 ppm ppm ; ?C7 : 43,11 ppm ; ?C8 : 119,3 ppm ; ?C9 : 129,1 ppm, ?H4 : 7.09 ppm (1H, s) ppm MS (EI, 70eV) : (2) tR= 8.99 min m, pp.60-169, 1077.

I. B. , 1.c. Amidation de la molécule 32 avec le tri(méthoxycarboxyéthyl)glycéryléther

. Dans-un-tricol-muni-d, un réfrigérant, d'une arrivée d'azote (N2) et d'une agitation magnétique, 2,19 g (12 mmol, 3 équiv.) de N-(2-aminoéthyl)-3-(N'-imidazole)propanamide (32) et 10

. Ml-de-méthanol-sont-introduits-et-le-mélange, Le mélange est ensuite déposé dans un bain d'eau glacée et la solution est placée sous atmosphère inerte d'azote (N2) Une quantité de 1, pp.4-4

, tri(méthoxycarboxyéthyl)glycéryléther (21), dissous dans 5 mL méthanol, est ajouté goutte à goutte dans le mélange. A la fin de l'addition, le bain de glace est retiré et le mélange est agité le temps désiré à la température souhaitée. La solution est ensuite évaporée sous pression réduite en s

I. B. , 1.d. Amidation de la molécule 25 avec le dendrimère de PAMAM-G0

. Dans-un-tricol-muni-d-'un-réfrigérant, azote (N2) et d'une agitation magnétique, 1,74 g (4 mmol, 1 équiv.) de dendrimère PAMAM-G0 (25) et 5 mL de méthanol sont introduits et le mélange est agité. Le mélange est ensuite déposé dans un bain d'eau glacée et la solution est placée sous atmosphère inerte d'azote (N2) Une quantité de 1,85 g (12 mmol, 3 équiv.) de 3-(N'-imidazole)propanoate de méthyle (31a), dissous dans 5 mL méthanol, est ajouté goutte à goutte dans le mélange. A la fin de l'addition, le bain de glace est retiré et le mélange est agité le temps désiré à la température souhaitée. La solution est ensuite évaporée sous pression réduite en s

I. B. ,

. La-synthèse-est-réalisée-suivant-le-protocole, II) pour l'amidation décrite dans la partie III.A.2. 30,05 g (500 mmol; 25 équiv.) d'éthylènediamine et 10 mL de méthanol sont introduits dans le ballon. 3,08 g (20 mmol, 1 équiv.) de pentanoate de méthyle dissous dans 5 mL de méthanol sont ajoutés goutte à goutte

, 50 mL d'eau distillée. La phase organique est séchée sur sulfate de magnésium (MgSO4) Quelques ppm d'EMHQ sont ajoutées et le solvant est évaporé sous pression réduite

, Acrylate de 4-hydroxybutyle (liquide incolore, Produit, vol.41

, Jab = 1 Hz) ; ?H1b : 5,83 ppm (1H, dd, Jb2 = 10 Hz, Jab = 1 Hz), RMN 1 H (CDCl3) : ?H1a : 6,4 ppm (1H, dd, Ja2 = 17 Hz1H, dd, J2b = 10 Hz, J2a = 17 Hz) ; ?H4 : 4,2 ppm (2H, t), pp.12-20

, 7 ppm ; ?C2 : 128,5 ppm ; ?C3 : 166,3 ppm ; ?C4 :64,3 ppm ; ?C5 : 29,1 ppm ; ?C6 : 25,1 ppm ; ?C7 : 62,3 ppm MS (EI, 70eV) : (1) tR= 9, RMN 13 C (CDCl3) : ?C1 :130 IR ?= 3387, pp.73-71

, Produit 42 : 1,4-diacrylate de butyle

, Jab = 1 Hz) ; ?H1b : 5,84 ppm (2H, dd, RMN 1 H (CDCl3) : ?H1a : 6,4 ppm (2H, dd, Ja2 = 17.5 Hz Jb2 = 11 Hz, Jab = 1 Hz) ; ?H2 : 6,12 ppm (2H, dd, J2b = 11 Hz, J2a = 17.5 Hz), pp.4-6

, 5 ppm ; ?C2 : 128,5 ppm ; ?C3 : 166,2 ppm ppm ; ?C5 : 25,4 ppm MS (EI, 70eV) : (1) tR= 12, RMN 13 C (CDCl3) : ?C1 :130, pp.64-71

, -hydroxybutyle sur le dendrimère PAMAM-G0 Dans un tricol muni d'un réfrigérant, d'une arrivée d'azote (N2) et d'une agitation magnétique, 1,74 g (4 mmol, 1 équiv.) de dendrimère PAMAM-G0 (25) et 5 mL de méthanol sont introduits et le tout est agité. Le mélange est ensuite déposé dans un bain d'eau glacée et la solution est placée sous atmosphère inerte d'azote (N2) Une quantité de 3,46g (24 mmol, 6 équiv.) d'acrylate de 4-hydroxybutyle est dissous dans 5 mL méthanol, et ajouté goutte à goutte dans le mélange. A la fin de l'addition, le bain de glace est retiré et le mélange est agité à la température désirée pendant le temps voulu. La solution est ensuite évaporée sous pression réduite en s

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