Elaboration de liquides ioniques (chiraux) réversibles et applications en catalyse organique et en glycochimie. Carbènes N-hétérocycliques chiraux : synthèse et application dans la réaction d'addition conjuguée

Résumé : Ce travail de thèse porte, dans un premier temps, sur le développement d'une nouvelle synthèse de liquides ioniques chiraux réversibles, en système mono-composant, à partir d'aminoacides naturels. La réversibilité a été démontrée par RMN, par analyse thermogravimétrique et par calorimétrie différentielle à balayage. Ces composés ont été testés comme catalyseurs organiques dans la réaction d’addition de Michael asymétrique. Des rendements modérés ont été obtenus. Les silylamines chirales, précurseurs des liquides ioniques chiraux réversibles, ont été évaluées dans la synthèse de Warfarine via une addition de Michael asymétrique. De bons rendements ont été obtenus. Toutefois, ces catalyseurs n'ont permis de conduire qu'à de faibles énantiosélectivités. L'utilisation de liquides ioniques réversibles comme groupements protecteurs temporaires en glycochimie, pour la synthèse de disaccharides, a été mise en œuvre. Dans un second temps, de nouveaux sels d'imidazolinium chiraux précurseurs de NHCs ont été synthétisés, à partir de l'acide (S)-pyroglutamique en vue de leur application dans la réaction d'addition conjuguée de cétones α, β-insaturées catalysée au cuivre avec des réactifs de Grignard. Les excès énantiomériques sont modestes mais de bons résultats en termes d’activité catalytique et de régiosélectivité ont été obtenus.
Type de document :
Thèse
Chimie organique. Université Paris-Saclay, 2016. Français. 〈NNT : 2016SACLS400〉
Liste complète des métadonnées

Littérature citée [184 références]  Voir  Masquer  Télécharger

https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-01683248
Contributeur : Abes Star <>
Soumis le : samedi 13 janvier 2018 - 01:01:51
Dernière modification le : dimanche 14 janvier 2018 - 01:13:35
Document(s) archivé(s) le : samedi 14 avril 2018 - 12:30:27

Fichier

75799_BOUCHARDY_2016_diffusion...
Version validée par le jury (STAR)

Identifiants

  • HAL Id : tel-01683248, version 1

Collections

Citation

Lucie Bouchardy. Elaboration de liquides ioniques (chiraux) réversibles et applications en catalyse organique et en glycochimie. Carbènes N-hétérocycliques chiraux : synthèse et application dans la réaction d'addition conjuguée. Chimie organique. Université Paris-Saclay, 2016. Français. 〈NNT : 2016SACLS400〉. 〈tel-01683248〉

Partager

Métriques

Consultations de la notice

287

Téléchargements de fichiers

212