New methodologies for the oxidative clivage of fatty acid's double bonds
Nouvelles méthodologies pour le clivage oxydant de doubles liaisons d'acides gras
Résumé
Industrial production of two high added value compounds called pelargonic acid and azelaic acid is made possible by the ozonolysis reaction of oleic acid. However, this method has numerous disadvantages in term of ecological impact. In this dissertation, we present an alternative to the current industrial process in order to lower direct or indirect negative environmental impacts when synthetizing azelaic and pelargonic acids. At first we demonstrate that a two-step oxidative cleavage may be preferable to a one-step cleavage. Then we present in details a novel synthesis method which starts with the dihydroxylation of the fatty acids double bond using a well known method, followed by the oxidative cleavage in presence of sodium hypochlorite. One notes that this original fabrication process developed in our laboratory does not require to use transition metals nor organic solvents. As a complement to this work, we have subsequently studied the sodium hypochlorite to determine its role and operating mode in the vicinal diols cleavage reaction
Au niveau industriel, l'accès aux acides azélaïque et pélargonique, composés à forte valeur ajoutée, est possible grâce à une réaction d'ozonolyse de l'acide oléïque. Cependant, cette méthode présente certains désavantages sur le plan écologique. Le but de cette étude a donc été de développer une méthode alternative à ce procédé industriel, visant à limiter autant que possible les impacts écologiques, directs ou indirects, lors de la synthèse des acides azélaïque et pélargonique. Nous avons ainsi montré qu'un clivage en deux étapes peut être préférable à un clivage oxydant en une étape. Notre procédé propose ainsi, dans un premier temps, une dihydroxylation de la double liaison d'acides gras par une méthode connue, laquelle est suivie par un clivage oxydant en présence d'hypochlorite de sodium. Ce nouveau procédé mis au point au sein du laboratoire présente l'avantage de ne nécessiter l'emploi ni de métaux de transition, ni de solvant organique. Nous avons par la suite étudié l'hypochlorite de sodium afin de déterminer son rôle et son mode d'action dans la réaction de clivage de diols vicinaux
Origine : Version validée par le jury (STAR)
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