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Theses

Aspects non usuels de la chimie des azaphosphatranes et proazaphosphatranes : application en organocatalyse

Résumé : Les proazaphosphatranes sont des entités phosphorées bicycliques superbasiques également connues sous le nom de superbases de Verkade et les azaphosphatranes constituent leurs acides conjugués. Les travaux de cette thèse porte sur l’étude des propriétés de ces molécules en milieu confiné. Premièrement, le confinement des superbases a été étudié au sein de structure de type hémicryptophane (molécules possédant des cavités dissymétriques formées à partir d’une unité cyclotrivératrylène et d’une seconde unité de symétrie C3). Une modulation de la basicité a pu être notamment observée dans les différentes structures étudiées possédant des tailles de cavité différentes par comparaison avec les superbases modèles dépourvues de cavité. L’activité catalytique d’une superbase encagée a pu être testée dans deux réactions de catalyse nucléophile et basique. Puis les azaphosphatranes, acides faibles aux stuctures robustes, jusque-là peu utilisés en organocatalyse ont été valorisés pour la synthèse de carbonates cycliques à partir d’époxydes et de dioxyde de carbone (CO2). Un effet sur la stabilité des catalyseurs encagés a pu être démontré. Enfin un catalyseur hétérogène a pu être mis au point par immobilisation d’un azaphosphatrane sur silice mésoporeuse de type SBA-15.
Document type :
Theses
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https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-01070639
Contributor : Abes Star :  Contact
Submitted on : Thursday, October 2, 2014 - 1:07:57 AM
Last modification on : Wednesday, November 20, 2019 - 2:56:53 AM
Document(s) archivé(s) le : Saturday, January 3, 2015 - 10:21:26 AM

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Citation

Bastien Chatelet. Aspects non usuels de la chimie des azaphosphatranes et proazaphosphatranes : application en organocatalyse. Autre. Ecole normale supérieure de lyon - ENS LYON, 2013. Français. ⟨NNT : 2013ENSL0839⟩. ⟨tel-01070639⟩

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