Synthesis and properties of electroactive molecular clips for supramolecular recognition of neutral molecules
Synthèse et propriétés de clips moléculaires électroactifs pour la reconnaissance supramoléculaire de molécules neutres
Résumé
The field of supramolecular chemistry has been recently extended to the construction of structures involving a molecular movement in the process of supramolecular recognition. Special attention is addressed in the design of dynamic architectures in which the complexation is controlled by an external stimulus. These systems present great potential for application in molecular electronics for the development of molecular machines. In this context, the recognition of neutral molecules is a difficult goal to achieve because of the small range of host-guest interactions. To meet this challenge, we have recently synthesized original structures such as molecular clips built around more or less flexible platforms with electron enriched sidewalls using the donor tetrathiafulvalene (TTF). We present in this manuscript the different strategies considered for the synthesis of these clips bearing electroactive units and the results obtained for the recognition of electrodeficient planar (TCNQ-F4) or threedimensional (fullerene C60) guests thanks to increased donor-acceptor interactions.
Le domaine de la chimie supramoléculaire s'est récemment étendu à la construction d'édifices associant un mouvement moléculaire lors du processus de reconnaissance supramoléculaire. Une attention toute particulière est portée sur des architectures dynamiques au sein desquelles la complexation est contrôlée par un stimulus externe. Ces systèmes présentent un fort potentiel pour l'électronique moléculaire avec la mise au point de véritables machines moléculaires. Dans ce contexte, la reconnaissance de molécules neutres constitue un objectif difficile à atteindre à cause du faible choix d'interactions hôte-invité. Pour relever ce défi, nous avons synthétisé des structures originales de type clips moléculaires construits autour de plates-formes plus ou moins flexibles et des parois enrichies en électrons utilisant le donneur tétrathiafulvalène (TTF). Nous présentons dans ce manuscrit les différentes stratégies envisagées pour la synthèse de ces pinces portant des unités électroactives et les résultats obtenus pour la reconnaissance d'espèces invitées électrodéficientes plane (TCNQ-F4) ou tridimensionnelle (fullerène C60) favorisées par les interactions de type donneur-accepteur.
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