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Theses

Conception et synthèse d'une chimiothèque diversifiée à partir de synthons C-glycosidiques

Résumé : L'objectif de cette thèse est de concevoir une chimiothèque à partir de synthons C-glycosidiques. Les composés obtenus sont destinés à l'identification de modulateurs de l'activité des protéines pour comprendre leur rôle dans les mécanismes cellulaires. Pour réaliser ce travail, nous nous sommes basés sur le concept de la Synthèse Orientée vers la Diversité (SOD) pour générer une collection de molécules par des réactions à plusieurs composants. A partir de glycals peracétylés, nous avons préparés les C-glycosides de départ qui portent une fonction aldéhyde sur l'aglycone. Nous avons montré qu'il était possible de synthétiser ces produits en irradiant le milieu réactionnel par les micro-ondes. Puis ces synthons ont été traité par une amine et un alcyne ce qui a permis de générer une série de propargylamines. Parmi les propargylamines synthétiseés nous avons pu montrer que la L-proline avait une activité auto catalytique et qu'elles conduisaient a une addition stéréosélective de l'alcyne sur l'iminium intermédiaire. Nous avons alors utilisé cette propriété pour combiner la réaction à 3 composants avec la chimie click pour obtenir en quatre étapes une banque de 40 C-glycosides complexes hautement fonctionnalisées. Dans la deuxième partie de ce travail nous avons mis à profit la présence d'un alcool allylique sur le cycle pyranne pour mettre au point une nouvelle réaction tandem, la réaction A3M. Ce nouveau procédé permet d'obtenir en une seul étape des pyridino pyrannes par une réaction à trois composants. Après oxydation de l'alcool en cétone, le C-glycoside est irradie par les micro ondes en présence d'une amine primaire, et d'une alcyne (couplage A3). Cette première réaction est suivie d'une addition de Michael intramoléculaire sur la double liaison activée pour donner stéréo sélectivement le composé bicyclique
Document type :
Theses
Complete list of metadatas

https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00824673
Contributor : Theses Bupmc <>
Submitted on : Wednesday, May 22, 2013 - 11:56:02 AM
Last modification on : Thursday, December 10, 2020 - 12:35:55 PM
Long-term archiving on: : Friday, August 23, 2013 - 4:08:04 AM

Identifiers

  • HAL Id : tel-00824673, version 1

Citation

Amira Mbarek. Conception et synthèse d'une chimiothèque diversifiée à partir de synthons C-glycosidiques. Chimie organique. Université Pierre et Marie Curie - Paris VI, 2011. Français. ⟨NNT : 2011PA066098⟩. ⟨tel-00824673⟩

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