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DOI : 10.1016/S0040-4039(99)01302-7

. Ml, Le milieu est fortement agité à Ta pendant 15 h Une solution aquese saturée en NaHCO 3 (75 mL) est additionnée au mileiu réactionnel. La phase aqueuse est ensuite extraite avec AcOEt (3 x 50 mL) Les phases organiques sont rassemblées, séchées sur MgSO 4 et concentrées sous pression réduite. Le résidu est purifié par chromatographie éclair (éluant; cyclohexane/AcOEt : 6/4) Le produit est isolé sous la forme d'un solide blanc

. Acoet, Le produit est isolé sous la forme d'une huile incolore (1,95 g, 59 %)

. Le-composé-21r, 6 g, 4,6 mmol) a été ozonolysé suivant le protocole précédemment décrit pour le composé 4p Le résidu a été purifié par chromatographie éclair (éluant ; 9/1 : CH 2 Cl 2 /acétone) Le produit est isolé sous la forme d

. Le-résidu-est-purifié-par-chromatographie-Éclair, CHCl 3 /Acetone + 5 % acide acétique) Le produit est isolé sous la forme d

. Hz, CDCl 3 ) ? 0,16 (3H, s, SiCH 3 ), 0,29 (3H, s, SiCH 3, Isomère Cis RMN 1 H (400 MHz, p.95722548

. Le-composé-33x, 094 mmol) est dissous dans H2O (1 mL) Le NaN3 (24 mg, 0,47 mmol) et le NH4Cl (24 mg) sont ajoutés. Le milieu est chauffé à 70 °C pendant 5 jours

. Dans-une-cuve-sont-introduits, 20µl d'une solution de NADH à environ 10 mg/mL (0,2mM); 10µL d'une solution de MDH (malic deshydrogenase) à 200 UI/mL (2 UI); 10 µl d'une solution d'AspAT, p.2