La catalyse au palladium pour l'obtention d'indoles fonctionnalisés : application à une synthèse monotope d'indoloquinones par catalyse hétérogène

Résumé : Depuis le début des années 1990, l'hétéroannélation de Larock est apparue comme une méthode de choix pour obtenir, en une seule étape, des indoles 2,3-disubstitués. Cependant, bien qu'efficace, certains inconvénients restaient associés à cette stratégie comme l'utilisation d'un système catalytique homogène associé à l'emploi de sels. Pour cette raison, nous avons développé une nouvelle méthodologie sans sels ou additifs par catalyse hétérogène. Différents catalyseurs commerciaux ou faciles d'accès (Pd/C ou [Pd]/NaY) ainsi que de nouveaux complexes au palladium immobilisés sur SBA-15 ont été testés. De façon surprenante, ces nouvelles conditions ont permis une activation de 2-bromoanilines et ce, sans l'emploi d'additifs. Une autre méthode d'obtention de ces hétérocycles a émergé ces dernières années et se pose comme une alternative aux couplages traditionnels : l'arylation d'indoles. Malgré de nombreuses améliorations, aucun travail ne décrivait une procédure permettant une arylation complémentaire C2 ou C3 d'indoles libres avec un système catalytique unique. Nous avons développé un tel système, basé sur une pallado-catalyse dans l'eau. Cette stratégie permet d'atteindre des sélectivités C2/C3 ou C3/C2 élevées avec de bons rendements isolés par un simple contrôle du couple (base/halogénure d’aryle).Enfin, dans le cadre de nos travaux visant la synthèse par catalyse hétérogène de produits à haute valeur ajoutée, nous avons initié des études sur l'obtention de pyrroloiminoquinones. La méthode consistant en une catalyse hétérogène monotope en seulement deux grandes étapes devrait permettre un accès rapide à de nombreux dérivés bioactifs isolés d'organismes marins.
Type de document :
Thèse
Autre. Université Claude Bernard - Lyon I, 2010. Français. <NNT : 2010LYO10195>
Domaine :


https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00713118
Contributeur : Abes Star <>
Soumis le : vendredi 29 juin 2012 - 13:43:24
Dernière modification le : vendredi 4 décembre 2015 - 11:38:23
Document(s) archivé(s) le : dimanche 30 septembre 2012 - 02:25:53

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Nelly Batail. La catalyse au palladium pour l'obtention d'indoles fonctionnalisés : application à une synthèse monotope d'indoloquinones par catalyse hétérogène. Autre. Université Claude Bernard - Lyon I, 2010. Français. <NNT : 2010LYO10195>. <tel-00713118>

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