Synthèse d'oligosaccharides de chondroïtines et de sulfates de chondroïtines biotinylés pour l'étude de la biosynthèse des protéoglycanes du cartilage

Résumé : L’arthrose est la plus fréquente des maladies articulaires pour laquelle aucun traitement efficace n’est aujourd’hui disponible. Elle est caractérisée par une destruction du cartilage et de ses composants, dont font partie les protéoglycanes. Les principaux protéoglycanes cartilagineux sont les sulfates de chondroïtines, qui sont de longs polysaccharides linéaires hétérogènes composés d’unités disaccharidiques répétitives constituées d’un acide-D-glucuronique et d’une N-acétyl-D-galactosamine. Dans le but d’étudier la biosynthèse de ces composés et ainsi de mieux comprendre le mécanisme d’action des enzymes qui y sont impliquées, la synthèse chimique d’oligosaccharides de chondroïtines et de sulfates de chondroïtines biotinylés a été réalisée. Grâce à une méthodologie efficace et innovante basée sur une hydrolyse acide d’un polymère de sulfates de chondroïtines, des intermédiaires clés ont rapidement été obtenus. Une stratégie d’élongation les utilisant a ensuite été appliquée pour conduire à une première famille de sept oligosaccharides non sulfatés (du disaccharide à l’octasaccharide). Deux nouvelles familles d’oligosaccharides de sulfates de chondroïtines A et C, sulfatés de façon homogène ont été préparées, à partir d’un précurseur commun par stratégie divergente. Pour la première fois, deux oligosaccharides de sulfate de chondroïtine A, présentant une sulfatation hétérogène, ont également été synthétisés. Ces travaux ont mené à la préparation de treize oligosaccharides biotinylés finaux.
Type de document :
Thèse
Autre. Université d'Orléans, 2009. Français. <NNT : 2009ORLE2036>
Domaine :


https://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00471388
Contributeur : Abes Star <>
Soumis le : jeudi 8 avril 2010 - 10:51:14
Dernière modification le : mardi 15 décembre 2015 - 16:50:08
Document(s) archivé(s) le : mardi 14 septembre 2010 - 18:03:37

Fichier

2009ORLE2036_0_0.pdf
Version validée par le jury (STAR)

Identifiants

  • HAL Id : tel-00471388, version 1

Citation

Aude Vibert. Synthèse d'oligosaccharides de chondroïtines et de sulfates de chondroïtines biotinylés pour l'étude de la biosynthèse des protéoglycanes du cartilage. Autre. Université d'Orléans, 2009. Français. <NNT : 2009ORLE2036>. <tel-00471388>

Exporter

Partager

Métriques

Consultations de
la notice

312

Téléchargements du document

666