Study of the solubilisation of small molecular-weight organic compounds by micellar systems
ETUDE DE LA SOLUBILISATION DES PRODUITS ORGANIQUES A FAIBLE MASSE MOLECULAIRE DANS UN SYSTEME MICELLAIRE
Résumé
The objective of this work was to shed light on the mechanism of micellar solubilisation of model low-molecular-weight solutes exhibiting a limited solubility in water: phenol, butanol, heptanol, and heptanoic acid. Intermolecular forces operating between these molecules and micelles of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) in the vicinity of the CMC were studied using 1H NMR, titration microcalorimetry, specific conductivity, and UV spectroscopy. The solubilisation locus and orientation of the solutes in cationic micelles were inferred from these data. The detailed solubilisation mechanism was dependent on the composition of the system studied and had a competitive character. At low solute concentrations, phenol was located preferentially in the polar mantle and palisade region. In the presence of NaBr and heptanol, phenol molecules were prevented from penetrating deeply into the micelle. When adding butanol or heptanoic acid, phenol was forced to enter the hydrophobic core.
Le but de ce travail est la compréhension du mécanisme de la solubilisation micellaire de molécules organiques modèle de faible masse moléculaire et d'une solubilité limitée dans l'eau. Les interactions entre ces molécules organiques
(Phénol, butanol, heptanol et acide heptanoïque) et les micelles du tensioactif cationique le bromure d'hexadécyltriméthylammonium (CTAB) au voisinage de la concentration micellaire critique et à de faibles concentrations en solutés ont été caractérisées avec différentes techniques expérimentales : La RMN du 1H, la microcalorimétrie de titration, la conductivité spécifique et la spectroscopie UV. La localisation et l'orientation des solutés modèle dans la micelle ont été déterminées.
La solubilisation de ces molécules dans un système micellaire varie selon la composition du mélange. En effet, les interactions tensioactif-soluté, qui sont très faibles et difficiles à détecter, nécessitent pour être étudiées des techniques expérimentales sensibles et précises (RMN 1H et microcalorimétrie de titration).
L'exploitation des résultats obtenus a fourni des indications sur la localisation et l'orientation du Phénol à l'intérieur de la micelle. Ces résultats confirment que le Phénol, pour de faibles molalités, se solubilise principalement dans la couronne micellaire et la couche de palissade. A cause de l'aspect compétitif entre le Phénol, le NaBr et les alcools résulte que à faibles molalités en solutés, le Phénol est contraint à quitter la micelle. Le butanol et l'acide favorisent la solubilisation du Phénol dans le coeur de la micelle.
(Phénol, butanol, heptanol et acide heptanoïque) et les micelles du tensioactif cationique le bromure d'hexadécyltriméthylammonium (CTAB) au voisinage de la concentration micellaire critique et à de faibles concentrations en solutés ont été caractérisées avec différentes techniques expérimentales : La RMN du 1H, la microcalorimétrie de titration, la conductivité spécifique et la spectroscopie UV. La localisation et l'orientation des solutés modèle dans la micelle ont été déterminées.
La solubilisation de ces molécules dans un système micellaire varie selon la composition du mélange. En effet, les interactions tensioactif-soluté, qui sont très faibles et difficiles à détecter, nécessitent pour être étudiées des techniques expérimentales sensibles et précises (RMN 1H et microcalorimétrie de titration).
L'exploitation des résultats obtenus a fourni des indications sur la localisation et l'orientation du Phénol à l'intérieur de la micelle. Ces résultats confirment que le Phénol, pour de faibles molalités, se solubilise principalement dans la couronne micellaire et la couche de palissade. A cause de l'aspect compétitif entre le Phénol, le NaBr et les alcools résulte que à faibles molalités en solutés, le Phénol est contraint à quitter la micelle. Le butanol et l'acide favorisent la solubilisation du Phénol dans le coeur de la micelle.
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