Synthèse de C-aryl glycosides par voie intramoléculaire

Résumé : De par leurs propriétés biologiques et leur structure remarquables, les C-aryl glycosides
ont suscité l'intérêt de nombreuses équipes de recherche. La création de la liaison Cglycosidique
de façon régio- et stéréocontrôlée constitue la principale difficulté de la synthèse
de ces composés.
L'objectif de ce travail est la mise au point d'une synthèse de C-aryl glycosides par voie
intramoléculaire. Nous avons développé une méthode de C-arylation intramoléculaire efficace
et stéréocontrôlée basée sur l'activation d'un glycoside de pentényle. Cette méthode a été
appliquée à la synthèse de dérivés de la Bergénine et a conduit à des produits de cyclisation
inattendus en série mannopyranose.
Pour généraliser la méthode, nous avons exploré plusieurs liens temporaires entre
l'aglycone et la copule glucidique : les agrafes de type arylsilyle nous ont permis de mettre au
point la première méthode de synthèse d'αlpha-C-aryl glucosides avec un stéréocontrôle total et de
bons rendements.
Type de document :
Thèse
Autre. Université d'Orléans, 2002. Français
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Contributeur : Laurent Robin <>
Soumis le : mardi 28 août 2007 - 16:53:35
Dernière modification le : jeudi 7 février 2019 - 12:10:02
Document(s) archivé(s) le : jeudi 8 avril 2010 - 21:30:39

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Cyril Rousseau. Synthèse de C-aryl glycosides par voie intramoléculaire. Autre. Université d'Orléans, 2002. Français. 〈tel-00168483〉

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