Polyelectrolytes based on maleic anhydride copolymers
POLIELECTROLITI PE BAZA DE COPOLIMERI MALEICI
(Polyélectrolytes à base de copolymères de l'anhydride maléique)
Résumé
Polyelectrolytes are an important class of polymers which were studied over 3 decades. The field of polyelectrolytes is currently undergoing an amazing explosion of activity in several science domains: chemistry, biology, medicine, physics, nanomaterials, nanotechnologies... The peculiar interest manifested for the polyelectrolytes is due not only to the need for better understanding of their behavior but also to potential commercial applications.
Solubility in water is the most important property of polyelectrolytes, which allows us to obtain multifunctional derivatives with reduced toxicity, environmentally friendly at low cost. One of the new and promising applications of polyelectrolytes is electrostatic self-assembly for the formation of multilayered thin films with a wide range of electrical, magnetic and optical properties. In response to the growing demand for environmentally friendly electronic devices, we designed, synthesized and characterized new highly water-soluble pendant chromophore copolymers based on maleic anhydride. These water soluble derivatives can self-organize from a solution into multilayer films.
The use of maleic anhydride copolymers is attractive because of the variability in their properties achieved through the introduction of different comonomers. Futhermore, these copolymers contain the reactive anhydride unit, which offers possibilities for subsequent chemical modification of the polymer, under mild conditions (low temperatures, without catalists). The nucleophylic reactants used for the functionalization were: Disperse Red 1, 3-amino-ethyl-carbazole, 9-ethanol-9 carbazole, 1-aminopyrene, 2-(4-aminophenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,3,4-oxadiazole, 1-aminohexane, 4-aminoazobenzene, 4-nitroaniline and [6,6]-C61-bismethanoic acid ethyl ester 6-hydroxyhexyl ester. These reactions are of great interest because simultaneous with the opening of the anhydride ring apears a carboxylic group which induces the hydrosolubility or the hydrophylicity of the final products. Thus, the maleic acid copolymers can be used as anionic parteners in the electrostatic interaction, known as Layer-by-Layer technique.
Solubility in water is the most important property of polyelectrolytes, which allows us to obtain multifunctional derivatives with reduced toxicity, environmentally friendly at low cost. One of the new and promising applications of polyelectrolytes is electrostatic self-assembly for the formation of multilayered thin films with a wide range of electrical, magnetic and optical properties. In response to the growing demand for environmentally friendly electronic devices, we designed, synthesized and characterized new highly water-soluble pendant chromophore copolymers based on maleic anhydride. These water soluble derivatives can self-organize from a solution into multilayer films.
The use of maleic anhydride copolymers is attractive because of the variability in their properties achieved through the introduction of different comonomers. Futhermore, these copolymers contain the reactive anhydride unit, which offers possibilities for subsequent chemical modification of the polymer, under mild conditions (low temperatures, without catalists). The nucleophylic reactants used for the functionalization were: Disperse Red 1, 3-amino-ethyl-carbazole, 9-ethanol-9 carbazole, 1-aminopyrene, 2-(4-aminophenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,3,4-oxadiazole, 1-aminohexane, 4-aminoazobenzene, 4-nitroaniline and [6,6]-C61-bismethanoic acid ethyl ester 6-hydroxyhexyl ester. These reactions are of great interest because simultaneous with the opening of the anhydride ring apears a carboxylic group which induces the hydrosolubility or the hydrophylicity of the final products. Thus, the maleic acid copolymers can be used as anionic parteners in the electrostatic interaction, known as Layer-by-Layer technique.
Les polyélectrolytes sont une classe importante de polymères qui ont été étudiés durant plus de 3 décennies. Le domaine des polyélectrolytes subit actuellement une étonnante explosion d'activité dans plusieurs champs scientifique: chimie, biologie, médecine, physique, nanomatériaux, nanotechnologies L'intérêt particulier montré aux polyélectrolytes est dû non seulement au besoin d'une meilleure compréhension de leur comportement, mais aussi à leurs applications commerciales potentielles.
La solubilité dans l'eau est la propriété la plus importante des polyélectrolytes, ce qui nous permet d'obtenir des dérivés multifonctionnels avec une toxicité réduite, respectueux de l'environnement et à bas prix. Une des applications nouvelles et prometteuses des polyélectrolytes est l'auto-assemblage électrostatique pour la formation de films minces multicouches avec une vaste gamme de propriétés électriques, magnétiques et optiques. En réponse à la demande en croissance de dispositifs électroniques respectueux de l'environnement, nous avons conçu, synthétisé et caractérisé de nouveaux copolymères hydrosolubles à chromophore pendant a base d'anhydride maléique. Ces dérivées solubles dans l'eau peuvent s'auto-organiser à partir d'une solution en films multicouches. L'utilisation des copolymères d'anhydride maléique est attirante par la variabilité de leurs propriétés réalisées par l'introduction de comonomères différents.
D'autre part, ces copolymères contiennent l'unité réactive anhydride, qui offre des possibilités pour la modification chimique ultérieure du polymère, dans des conditions douces (températures basses, sans catalyseur). Les réactifs nucléophilies utilisés pour la fonctionnalisation étaient: Disperse Red 1, 3-amino-ethyl-carbazole, 9-ethanol-9 carbazole, 1-aminopyrene, 2-(4-aminophenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,3,4-oxadiazole, 1-aminohexane, 4-aminoazobenzene, 4-nitroaniline and [6,6]-C61-bismethanoic acid ethyl ester 6-hydroxyhexyl ester.
Ces réactions ont un grand intérêt parce que l'ouverture de l'anneau d'anhydride fait apparaître un groupe carboxylique permettant l'hydrosolubilité ou l'hydrophilicité des produits finaux. Ainsi, les copolymères d'acide maléique peuvent être utilisé comme partenaires anioniques dans l'interaction électrostatique, connu comme technique de Couche-Par-Couche (LbL).
La solubilité dans l'eau est la propriété la plus importante des polyélectrolytes, ce qui nous permet d'obtenir des dérivés multifonctionnels avec une toxicité réduite, respectueux de l'environnement et à bas prix. Une des applications nouvelles et prometteuses des polyélectrolytes est l'auto-assemblage électrostatique pour la formation de films minces multicouches avec une vaste gamme de propriétés électriques, magnétiques et optiques. En réponse à la demande en croissance de dispositifs électroniques respectueux de l'environnement, nous avons conçu, synthétisé et caractérisé de nouveaux copolymères hydrosolubles à chromophore pendant a base d'anhydride maléique. Ces dérivées solubles dans l'eau peuvent s'auto-organiser à partir d'une solution en films multicouches. L'utilisation des copolymères d'anhydride maléique est attirante par la variabilité de leurs propriétés réalisées par l'introduction de comonomères différents.
D'autre part, ces copolymères contiennent l'unité réactive anhydride, qui offre des possibilités pour la modification chimique ultérieure du polymère, dans des conditions douces (températures basses, sans catalyseur). Les réactifs nucléophilies utilisés pour la fonctionnalisation étaient: Disperse Red 1, 3-amino-ethyl-carbazole, 9-ethanol-9 carbazole, 1-aminopyrene, 2-(4-aminophenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,3,4-oxadiazole, 1-aminohexane, 4-aminoazobenzene, 4-nitroaniline and [6,6]-C61-bismethanoic acid ethyl ester 6-hydroxyhexyl ester.
Ces réactions ont un grand intérêt parce que l'ouverture de l'anneau d'anhydride fait apparaître un groupe carboxylique permettant l'hydrosolubilité ou l'hydrophilicité des produits finaux. Ainsi, les copolymères d'acide maléique peuvent être utilisé comme partenaires anioniques dans l'interaction électrostatique, connu comme technique de Couche-Par-Couche (LbL).