Méthodologie de N-vinylation de spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones sur charpentes saccharidiques et évaluation en hétérocycloaddition de Diels-Alder [4+2] à demande inverse

Résumé : Les 1,3-oxazolidinethione-2-thiones (OZT), fonctions thionocarbamates cycliques, ancrées sur des charpentes saccharidiques font l'objet de notre étude. Les travaux menés ont été axés vers l'emploi des OZT chirales en synthèse asymétrique. Dans ce but, nous avons développé une méthodologie de synthèse d'OZT spiraniques sur charpentes saccharidiques ainsi qu'une méthode de N-vinylation des OZT, en poursuivant les connaissances acquises au sein du laboratoire. La chiralité inhérente aux sucres, couplée à la réactivité toute particulière des OZT obtenues, nous a permis d'explorer la réactivité d'auxiliaires chiraux originaux et hautement réactifs : des N-vinyl-1,3-oxazolidine-2-thiones. A la fois sur des molécules chirales simples et sur des charpentes saccharidiques, les OZT N-vinylées ont été testées en transfert de chiralité par hétérocycloaddition de Diels-Alder à demande inverse.
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Thèse
Autre. Université d'Orléans, 2007. Français
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Contributeur : Laurent Robin <>
Soumis le : jeudi 7 juin 2007 - 16:42:49
Dernière modification le : jeudi 7 février 2019 - 12:10:02
Document(s) archivé(s) le : vendredi 25 novembre 2016 - 16:15:13

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Sébastien Tardy. Méthodologie de N-vinylation de spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones sur charpentes saccharidiques et évaluation en hétérocycloaddition de Diels-Alder [4+2] à demande inverse. Autre. Université d'Orléans, 2007. Français. 〈tel-00152838〉

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