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Bioorg Med Chem Lett 19, 5 (2009) 1318-22
Synthesis and biological evaluation of cis-locked vinylogous combretastatin-A4 analogues: derivatives with a cyclopropyl-vinyl or a cyclopropyl-amide bridge.
Nancy Ty, Julia Kaffy, Alban Arrault1, Sylviane Thoret2, Renée Pontikis3, Joelle Dubois2, 4, 5, 6, Luc Morin-Allory1, Jean-Claude Florent3, 7, 8

A series of novel combretastatin A4 analogues, in which the cis-olefinic bridge is replaced by a cyclopropyl-vinyl or a cyclopropyl-amide moiety, were synthesized and evaluated for inhibition of tubulin polymerization and antiproliferative activity. The derivative 9a with a (cis,E)-cyclopropyl-vinyl unit is the most promising compound. As expected, molecular docking of 9a has shown that only one of the cis-cyclopropyl enantiomers is a good ligand for tubulin.
1 :  ICOA - Institut de Chimie Organique et Analytique
2 :  ICSN - Institut de Chimie des Substances Naturelles
3 :  CSVB - Conception, synthèse et vectorisation de biomolécules.
4 :  Le2i - Laboratoire Electronique, Informatique et Image
5 :  UFR des sciences de la Terre
6 :  ISEM - Institut des Sciences de l'Evolution - Montpellier
7 :  CDC - Compartimentation et dynamique cellulaires
8 :  CSVB - Conception, synthèse et vectorisation de biomolécules