Phytochemistry of stereocaulon lichens : study of S. halei Lamb and S. montagneanum Lamb, two lichens from Indonesia
Phytochimie de lichens du genre Stereocaulon : étude particulière de S. Halei Lamb et S. montagneanum Lamb, deux lichens recoltés en Indonésie
Résumé
Morphological and phylogenetic along with phytochemical analysis have been conducted on nine species of fruticose lichens. Stereocaulon samples have been collected from tropical (Indonesia, Reunion Island) and boreal areas (France, Italy). Series of records and observations were compared to clarify the taxonomy and the botanical identification of these lichens and resulted in the selection of two species for extensive investigation of their secondary metabolites. The phytochemical study was conducted on S. halei and S. montagneanum, which were collected from the Sumatra Island. Among the fourteen metabolites isolated, some are common to these two species and correspond to the abundant depside atranorin and associated mono-aromatic derivatives. Depsidones differnetiated theses species as lobaric acid and derivatives where found in S. halei while stictic acid and derivatives have been identified in S. montagneanum. The lobariol carboxylic acid was isolated for the first time from lichens and characterized as conformers. The different metabolic profiles of S. halei and S. montagneanum were in accordance with the phylogeny studies distinguishing these two related species in the Aciculisporae and Holostelidium subgenera, respectively. Despite uneven activities as photoprotective compounds, the 6 metabolites obtained in suitable amounts to be tested failed to be active. Some mycosporine-like compounds were characterized in various parts of the pseudopodetion and may also be of interest to have a better understanding of the metabolic distribution in tripartite lichens.
Des études morphologiques, phylogénétiques et des analyses phytochimiques ont été menées sur neuf espèces de lichens fruticuleux du genre Stereocaulon à partir d'échantillons provenant de zones tropicales (Indonésie, Île de la Réunion) et de zones tempérées (France, Italie). Les divers résultats et la comparaison des observations ont permis de préciser certains éléments pour la classification et la diagnose très délicate de ces lichens et de sélectionner deux espèces pour une analyse plus approfondie de leurs métabolites secondaires. L'étude phytochimique a été conduite sur S. halei et S. montagneanum, qui ont été récolté dans l'île de Sumatra. Parmi la quinzaine de métabolites isolés, certains sont communs à ces deux espèces et correspondent à un depside abondant, l'atranorine et des dérivés mono-aromatiques associés. Des depsidones différencient les deux espèces comme l'acide lobarique et des dérivés dans S. halei, l'acide lobariolcarboxylique étant isolé pour la première fois et caractérisé sous forme de conformères. Dans S. montagneanum, ce sont l'acide stictique et des dérivés qui ont été identifiés. Ces profils métaboliques différents rejoignent les résultats de l'étude phylogénétique qui distingue respectivement S. halei et S. montagneanum dans les sous-genres Aciculisporae et Holostelidium. Malgré des activités inégales, aucun des 6 composés obtenus en quantité suffisante pour des test à visée photoprotective ne montre de résultat remarquable. Certains composés de type mycrosporine ont été caractérisés dans diverses parties du pseudopodétion et pourraient aussi présenter un intérêt pour la compréhension des répartitions métaboliques au sein des lichens tripartites.
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