New organic semi conductors based of furylene vinylene moieties or derives systems of benzofurane and benzothienothiophene

Nouveaux semi-conducteurs organiques à base de motifs furylène-vinylènes ou de systèmes condensés dérivés du benzofurane et du benzothiénothiophène

Charlotte Mallet (1)

1 MOLTECH-Anjou

The specific electronic properties of conjugated systems have allowed the development of plastic electronics over the past fifteen years. The researches on organic semiconductors are incresing for the development of opto-electronics. On the other hand, the economic and ecological context of our society requires research to turn to cleaner processes and where possible use renewable raw materials. We are interested for use furan produced from biomass for the synthesis of new semiconductors. The first part of this work describes the synthesis and characterization of conjugated system furylene-vinylene derivatives, synthons easily obtained from 5-htdroxymethyl-2-furaldehyde or furaldehyde. The electronic properties of materials and their properties of semiconductors in transistors organic field effect are compared to thiophene derivatives. The second part is devoted to the synthesis of new oligomers terminated with condensed systems like benzofuran or benzothienothiophene. A first series of oligomers designed for insertion as semiconductors in OFETs, was developed with spacers types furan or thiophene. A second set of target molecules for the development of systems with low Gap type donor-acceptor pattern uses 3-alkoxy-4-cyanothiophene as a spacer.

Les propriétés électroniques spécifiques des systèmes conjugués a permis l'essor de l'électronique plastique depuis une quinzaine d'années. Les semi-conducteurs organiques sont de plus en plus recherchés pour l'élaboration de composants opto-électroniques. D'autre part, le contexte économique et écologique de notre société oblige la recherche à se tourner vers des procédés plus propres et à utiliser si possible des matières premières renouvelables. Nous nous sommes intéressés à l'utilisation du furane obtenu à partir de la biomasse pour la synthèse de nouveaux semi-conducteurs. La première partie de ce travail décrit la synthèse et la caractérisation de systèmes conjugués dérivés du furylène-vinylène, synthons obtenus facilement à partir de 5-htdroxyméthyl-2-furaldéhyde ou de furaldéhyde. Les propriétés électroniques des matériaux et leurs propriétés de semi-conducteurs dans les transistors organiques à effet de champs sont comparés à leurs homologue thiophéniques. La deuxième partie est consacrée à la synthèse de nouveaux oligomères terminés par des systèmes condensés du type benzofurane ou benzothiénothiophène. Une première série d'oligomères conçue pour leur insertion comme semi-conducteurs dans des OFETs, a été élaborée avec des espaceurs de types furane ou thiophène. Une deuxième série de molécules ciblées pour l'élaboration de systèmes à faible GAP de type donneur-accepteur utilise le motif 3-alcoxy-4-cyanothiophène comme espaceur.

Mots clés: système conjugué; synthèse organique; furane; oligo furane; benzofurane

Domaines: Chimie

Charlotte Mallet. Nouveaux semi-conducteurs organiques à base de motifs furylène-vinylènes ou de systèmes condensés dérivés du benzofurane et du benzothiénothiophène. Chimie. Université d'Angers, 2010. Français. ⟨NNT : ⟩. ⟨tel-00575889⟩