 |
|
|
|
| Detailed view | PhD thesis |
|
|
| Université d'Orléans UNIVERSITE CADI AYYAD (22/03/2007), Gérald Guillaumet (Dir.) |
|
|
| Attached file list to this document: | |||||
|
|||||
|
|
|
| Application de la réaction de Diels-Alder à demande électronique inverse à la synthèse de nouveaux composés oxygénés et azotés à visée thérapeutique |
|
|
| Youssef Hajbi1 |
|
|
|
| Cette thèse s'inscrit dans une volonté de développer de nouvelles architectures hétéroaromatiques susceptible de montrer un potentiel thérapeutique. Pour cela la synthèse de dihydrofuro[2,3-b]pyridines et dihydropyrano[2,3-b]pyridines hautement et diversement fonctionnalisées est apparue particulièrement intéressante notamment en vue de l'obtention de nouveaux analogues sérotoninergiques. L'accès à ces nouveaux squelettes a été réalisé via une réaction intramoléculaire de Diels-Alder à demande électronique inverse avec des 1,2,4-triazines. Pour ce faire, des 3-méthylsulfanyl-1,2,4-triazines ont été mis à réagir avec différents nucléophiles permettant l'introduction d'alcynes convenablement substitués. La réactivité de ces alcynes selon une réaction de Diels-Alder à demande électronique inverse a été explorée. L'activation par micro-ondes de la réaction de cycloaddition s'est avérée très efficace. Des dihydrofuro[2,3-b]pyridines diversement substituées en position 2, 3, 4, et/ou 6 et des dihydropyrano[2,3-b]pyridines substituées en position 3, 4, 5 et/ou 7 ont été synthétisées avec de bons rendements. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
| 1: | ICOA - Institut de Chimie Organique et Analytique |
|
|
|
|
|
|
|
| Récepteurs sérotoninergiques – dihydrofuro[2 – 3-b|pyridines – dihydropyrano[2 – 3-b]pyridines – Diels-Alder à demande électronique inverse – 1 – 2 – 4-triaines – activation micro-ondes |
| Inverse Electron Demand Diels-Alder Reactions study for the synthesis of new oxygenated and nitrogenated compounds for a therapeutic use |
| This work falls under a desire to develop new heteroaromatic architectures likely to show therapeutic potentials. For that the synthesis of dihydrofuro[2,3-b]pyridines and dihydropyrano[2,3-b]pyridines highly and variously functionalized appeared particularly interesting especially in obtaining new serotoninergic analogues. The access to these new structures was carried out via an intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reaction with 1,2,4-triazines. For this purpose, 3-methylsulfanyl-1,2,4-triazines were reacted with different nucleophiles allowing the introduction suitably substituted alkynes. The reactivity of such alkynes according to inverse electron demand Diels-Alder reaction was explored. Microwave activation of the cycloaddition reaction proved to be very efficient. Dihydrofuro[2,3-b]pyridines variously substituted in position 2, 3, 4, and/or 6 and dihydropyrano[2,3-b]pyridines substituted in position 3, 4, 5 and/or 7 were synthesized in good yields. |
| tel-00151105, version 1 | |
| http://tel.archives-ouvertes.fr/tel-00151105 | |
| oai:tel.archives-ouvertes.fr:tel-00151105 | |
| From: Laurent Robin | |
| Submitted on: Friday, 1 June 2007 16:07:51 | |
| Updated on: Friday, 1 June 2007 16:11:49 | |
