Chemical control of plant pathogenic fungi: phloem mobility of new fungicides and activators of plant defense responses
Lutte chimique contre les champignons pathogènes des plantes : évaluation de la systémie phloémienne de nouvelles molécules à effet fongicide et d'activateurs de réactions de défense
Résumé
The development of fungicides that are translocated in the phloem to control root and vascular diseases has long been needed. Attempts to derivatize fungicides to make them phloem mobile have generally had the discouraging consequence of decreasing or suppressing their biological activity.
In this work, the first approach to this problem was similar to the successful strategy used in the development of acidic herbicides. The fungicide fenpiclonil was used as a model molecule because of the possibilities of adding a carboxyl group at various sites on the benzene or pyrrole rings. One of these derivatives, N-(1-carboxyethyl)-3-cyano-4-(2,3-dichlorophenyl)pyrrole exhibits a moderate phloem mobility and a fungicidal activity against a strain of Eutypa lata comparable to that of the parent compound.
The second strategy was to synthesize phloem mobile propesticides by adding an amino acid to various xenobiotics or natural compounds involved in plant defense. These conjugates, with an a-amino acid function, are translocated by plasma membrane permeases and clearly move in the phloem. However, the enzymes which may release the parent compounds may be more specific than the carrier system.
Finally, the capacity of Ricinus phloem to load salicylic acid (SA) was investigated for two motives: 1- SA is an important signal molecule involved in the acquired systemic resistance in plants, 2- in animal cells, SA is manipulated by a carrier system which also translocates drugs of larger size. SA strongly accumulates in the phloem and is ambimobile. In addition to the ion trap mechanism, some data rise the hypothesis of a pH dependent carrier system involved in SA phloem loading.
In this work, the first approach to this problem was similar to the successful strategy used in the development of acidic herbicides. The fungicide fenpiclonil was used as a model molecule because of the possibilities of adding a carboxyl group at various sites on the benzene or pyrrole rings. One of these derivatives, N-(1-carboxyethyl)-3-cyano-4-(2,3-dichlorophenyl)pyrrole exhibits a moderate phloem mobility and a fungicidal activity against a strain of Eutypa lata comparable to that of the parent compound.
The second strategy was to synthesize phloem mobile propesticides by adding an amino acid to various xenobiotics or natural compounds involved in plant defense. These conjugates, with an a-amino acid function, are translocated by plasma membrane permeases and clearly move in the phloem. However, the enzymes which may release the parent compounds may be more specific than the carrier system.
Finally, the capacity of Ricinus phloem to load salicylic acid (SA) was investigated for two motives: 1- SA is an important signal molecule involved in the acquired systemic resistance in plants, 2- in animal cells, SA is manipulated by a carrier system which also translocates drugs of larger size. SA strongly accumulates in the phloem and is ambimobile. In addition to the ion trap mechanism, some data rise the hypothesis of a pH dependent carrier system involved in SA phloem loading.
L'agriculture a besoin de fongicides ayant la propriété d'être transportés par le phloème pour contrôler des pathogènes vasculaires et racinaires. Jusqu'à présent, les tentatives de modulation structurale de fongicides pour les rendre phloème mobiles ont généralement eu comme conséquence une perte d'activité biologique.
La première approche de notre travail reprend la stratégie utilisée avec succès pour le développement d'herbicides auxiniques. Nous avons choisi comme molécule modèle le fenpiclonil en raison de la possibilité d'ajouter un groupe acide carboxylique en divers sites de la molécule. L'un de ces dérivés, le N-(1-carboxyéthyl)-3-cyano-4-(2,3-dichlorophényl)pyrrole possède une mobilité phloémienne modérée et montre une activité fongicide contre une souche d'Eutypa lata comparable à celle du fenpiclonil.
La deuxième stratégie a consisté à synthétiser des propesticides mobiles dans le phloème en greffant un acide aminé à divers xénobiontes ou à des composés naturels impliqués dans la défense des plantes. Ces conjugués avec une fonction a-aminoacide sont manipulés par des perméases de la membrane plasmique et sont nettement phloème mobiles. Toutefois, les enzymes qui peuvent libérer le composé initial peuvent être plus spécifiques que le système de transport.
Enfin, la capacité du phloème de ricin à charger l'acide salicylique (AS) a été étudiée pour deux raisons : 1- l'AS est une molécule signal importante impliquée dans la résistance systémique acquise 2- dans les cellules animales, l'AS est manipulé par un système de transport qui manipule aussi des médicaments de taille importante. L'AS s'accumule fortement dans le phloème et est ambimobile. Quelques résultats conduisent à l'hypothèse de l'intervention d'un système de transporteurs dépendant du pH et contribuant au chargement phloémien de l'AS, outre le phénomène de piégeage d'acide.
La première approche de notre travail reprend la stratégie utilisée avec succès pour le développement d'herbicides auxiniques. Nous avons choisi comme molécule modèle le fenpiclonil en raison de la possibilité d'ajouter un groupe acide carboxylique en divers sites de la molécule. L'un de ces dérivés, le N-(1-carboxyéthyl)-3-cyano-4-(2,3-dichlorophényl)pyrrole possède une mobilité phloémienne modérée et montre une activité fongicide contre une souche d'Eutypa lata comparable à celle du fenpiclonil.
La deuxième stratégie a consisté à synthétiser des propesticides mobiles dans le phloème en greffant un acide aminé à divers xénobiontes ou à des composés naturels impliqués dans la défense des plantes. Ces conjugués avec une fonction a-aminoacide sont manipulés par des perméases de la membrane plasmique et sont nettement phloème mobiles. Toutefois, les enzymes qui peuvent libérer le composé initial peuvent être plus spécifiques que le système de transport.
Enfin, la capacité du phloème de ricin à charger l'acide salicylique (AS) a été étudiée pour deux raisons : 1- l'AS est une molécule signal importante impliquée dans la résistance systémique acquise 2- dans les cellules animales, l'AS est manipulé par un système de transport qui manipule aussi des médicaments de taille importante. L'AS s'accumule fortement dans le phloème et est ambimobile. Quelques résultats conduisent à l'hypothèse de l'intervention d'un système de transporteurs dépendant du pH et contribuant au chargement phloémien de l'AS, outre le phénomène de piégeage d'acide.
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